ethyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate | 36691-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 36691-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KGESZMQKRMPXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到吲哚布洛芬
  参考文献：
  名称：

  氢钴催化乙酰丙酸和胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200578
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal T406石油添加剂 、 氢气 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于替代的亲核取代（VNS（AR））-烷基化反应的三组分偶联过程：吲哚洛芬和衍生物的一种方法。

  摘要：

  衍生自氢的亲核取代基（VNS）的中间阴离子与一系列烷基卤化物反应，以一锅法生成相应的α-烷基化的常规VNS产物。一锅式VNS烷基化反应通过三组分偶联反应为一系列α-取代的硝基苄基膦氧化物，砜和酯提供了便捷的途径。α-氯乙基苯基砜（14）和2-氯丙酸乙酯（16）与硝基苯反应，随后加入烷基化剂，得到一系列带有α-芳基季中心的砜和酯。VNS-烷基化方案已被用于使用廉价的起始原料从硝基苯合成吲哚洛芬的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0159901

文献信息

• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。
• A g-C₃N₄-based heterogeneous photocatalyst for visible light mediated aerobic benzylic C–H oxygenations
  作者：Pengxin Geng、Yurong Tang、Guanglong Pan、Wentao Wang、Jinchuan Hu、Yunfei Cai

  DOI：10.1039/c9gc02870f

  日期：——

  A metal-free heterogeneous photocatalytic system has been developed for highly efficient benzylic C–H oxygenations using oxygen as an oxidant. This visible light mediated oxidation reaction utilizes graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a recyclable, nontoxic and low cost photocatalyst. Mild reaction conditions allow for the generation of synthetically and biologically valued isochromannones, phthalides

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。
• α-Angelica Lactone in a New Role: Facile Access to <i>N</i>-Aryl Tetrahydroisoquinolinones and Isoindolinones via Organocatalytic α-CH₂ Oxygenation
  作者：Thanusha Thatikonda、Siddharth K. Deepake、Utpal Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00224

  日期：2019.4.19

  A method for the direct oxidation of various N-aryl tetrahydroisoquinolines and isoindolines to the corresponding lactams using α-angelica lactone as a catalyst was developed. The utility of the method was further demonstrated by synthesis of indoprofen and indobufen.

  开发了一种以α-当归内酯为催化剂将各种N-芳基四氢异喹啉和异吲哚啉直接氧化为相应内酰胺的方法。通过吲哚洛芬和吲哚布芬的合成进一步证明了该方法的实用性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  申请人：Heemskerk Jill

  公开号：US20090312323A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds of Formula (I) or (II) useful for the treatment of spinal muscular atrophy or other uses, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced by mutation or frameshift.

  化合物的分子式（I）或（II）可用于治疗脊髓肌肉萎缩症或其他用途，以及使用这些化合物的方法来增加SMN表达、增加EAAT2表达，或增加由突变或移码引入的转译终止密码子编码的核酸的表达。