6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthoic anhydride | 82792-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthoic anhydride
• 英文别名: (5R,5aR,8aS)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-6,8-dione
• CAS: 82792-91-4；104371-17-7；105016-67-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: JCDDRIMULDCWOR-BKTGTZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthoic anhydride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Peterson反应的苄基当量立体控制合成（±）-脱氧鬼臼毒素

  摘要：

  用过量的马来酸酐对邻羟基甲基苄基硅烷（3）进行热处理，通过彼得森反应的苄基当量，生成具有顺式构型的1,2,3-三取代四氢萘（8），该立体异构体被立体选择性地转化为（± ）-脱氧鬼臼毒素（13）通过区域和立体选择反应序列具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1039/c39850000485
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过Peterson反应的苄基当量立体控制合成（±）-脱氧鬼臼毒素

  摘要：

  用过量的马来酸酐对邻羟基甲基苄基硅烷（3）进行热处理，通过彼得森反应的苄基当量，生成具有顺式构型的1,2,3-三取代四氢萘（8），该立体异构体被立体选择性地转化为（± ）-脱氧鬼臼毒素（13）通过区域和立体选择反应序列具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1039/c39850000485

文献信息

• The preparation of lignans via intermolecular cycloadditions with quinodimethanes
  作者：John Mann、Susan E. Piper

  DOI：10.1039/c39820000430

  日期：——

  Certain lignans can be prepared using, as the key step, a thermal reaction between 1-(aryl)-1,3-dihydro-5,6-dialkoxy-benzo[c] thiophen 2,2-dioxides and dienophiles.

  某些木脂素可以使用1-（芳基）-1,3-二氢-5,6-二烷氧基-苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物与亲二烯体之间的热反应作为关键步骤来制备。
• Mann, John; Piper, Susan E.; Yeung, Lilan K.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2081 - 2088
  作者：Mann, John、Piper, Susan E.、Yeung, Lilan K.P.

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Otaki, Shizuo; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2811 - 2814
  作者：Takano, Seiichi、Otaki, Shizuo、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• MANN, J.;PIPER, S. E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 8, 430-432
  作者：MANN, J.、PIPER, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• MANN, J.;PIPER, S. E.;YEUNG, L. K. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 2081-2088
  作者：MANN, J.、PIPER, S. E.、YEUNG, L. K. P.

  DOI：——

  日期：——