3-[(二甲基氨基)甲基]-9-甲基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮 | 153139-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(二甲基氨基)甲基]-9-甲基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮
• 中文别名: 3-[(二甲氨基)甲基]-9-甲基-1,2,3,9-四氢-4H,咔唑-4-酮；3-((二甲胺基)甲基)-9-甲基-2,3-二氢-1H-咔唑-4(9H)-酮
• 英文名称: 3-[(dimethylamino)methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 3((Dimethylamino)methyl)-1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-4H-carbazol-4-one；3-[(dimethylamino)methyl]-9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 153139-56-1；132659-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: BSGMMRNLRWFVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(二甲基氨基)甲基]-9-甲基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮 生成 1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING ONDANSETRON AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ONDANSETRON ET DE LEURS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为(I)，其中在无水极性溶剂中，在高温下，通过在存在水结合剂的情况下，将化学式II的氧代吲哚酮、甲醛或甲醛前体、化学式III的胺或其盐（其中R1和R2各自独立地代表C1到C4烷基或与氮原子一起形成5-或6-成员环）以及化学式V的咪唑或其盐进行反应，以形成化合物的化学式(I)。

  公开号：

  WO2004065381A1
• 作为产物：
  描述：

  昂丹司琼 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以56.8%的产率得到3-[(二甲基氨基)甲基]-9-甲基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种昂丹司琼杂质A的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种昂丹司琼杂质A的制备方法，包括如下步骤：先称取昂丹司琼原料和适量氯化铝，加过氧化氢水溶液溶解制成昂丹司琼溶液，过氧化氢水溶液中过氧化氢的质量分数为12％；将该溶液转移至带有聚四氟乙烯内衬的反应釜，密封后放入烘箱中在140℃反应8h；反应完成，冷却到室温后，乙酸乙酯萃取，收集乙酸乙酯部分，浓缩干燥得到水热反应萃取物；再用HSCCC法对水热反应萃取物进行分离纯化得到杂质A。本发明提供的方法先通过水热反应使得昂丹司琼降解得到杂质A、D，以水为介质，经济环保；再通过HSCCC一步即可分别分离纯化得到杂质A、D，纯度在98％以上。

  公开号：

  CN109020871A

文献信息

• 1,2,3,9-tetrahydro-3-imidazol-1-ylmethyl-4H-carbazol-4-ones, composition
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04695578A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  The invention relates to compounds of formula (I). ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-(C.sub.1-4) alkyl, C.sub.3-10 alkynyl, phenyl or phenyl-C.sub.1-3 alkyl group, and one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkenyl or phenyl-(C.sub.1-3) alkyl group and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and physiologically acceptable salts and solvates, e.g. hydrates thereof. The compounds are potent selective antagonists at "neuronal" 5-hydroxytryptamine receptors and are useful in the treatment of migraine and psychotic disorders such as schizophrenia.

  该发明涉及式(I)的化合物。其中R₁代表氢原子或C₁-₁₀烷基，C₃-₇环烷基，C₃-₆烯基，C₃-₇环烷基-(C₁-₄)烷基，C₃-₁₀炔基，苯基或苯基-C₁-₃烷基基团，而由R²、R³和R⁴代表的基团中的一个是氢原子或C₁-₆烷基，C₃-₇环烷基，C₂-₆烯基或苯基-(C₁-₃)烷基基团，另外两个基团，可以相同也可以不同，代表氢原子或C₁-₆烷基基团；以及生理上可接受的盐和溶剂化合物，例如其水合物。这些化合物是“神经元”5-羟色胺受体的有效选择性拮抗剂，并可用于治疗偏头痛和精神分裂症等精神障碍。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE 1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：WO2003093281A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A process for preparing ondansetron by transamination of an ondansetron structural analog that can be readily prepared conveniently by a Mannich reaction is provided. The process represents an improvement upon known procedures for making ondansetron by transamination because of its rapid rate, selectivity and the ease with which the product can be isolated from the reaction mixture.

  提供一种通过转氨基化反应制备奥昔替尼的方法，该方法可通过Mannich反应方便地制备奥昔替尼结构类似物。该方法改进了已知的通过转氨基化反应制备奥昔替尼的程序，因为其反应速率快、选择性高，并且易于从反应混合物中分离出产物。
• [EN] ONDANSETRON FORMS AND PROCESSES OF MAKING THE SAME<br/>[FR] FORMES D'ONDANSETRON ET PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2004063189A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to a solid crystalline ondansetron having at least one of the following characteristics: a melting endotherm peak greater than or equal to 240°C; a trace amount of a base or residue thereof comprising an alkali metal, an amine, an ammonium or an ion thereof; or a water content of 1.3 to 1.5 wt%, and to a composition comprising same and a pharmaceutically acceptable excipient, and to a process, which comprises: neutralizing an acid addition salt of ondansetron to liberate ondansetron free base; and precipitating said ondansetron free base from a liquid media, and to a process, which comprises dissolving ondansetron free base in a solvent and precipitating said dissolved ondansetron free base to form ondansetron having a melting endotherm peak of greater than or equal to 240°C measured on DSC at 5°C/min.

  该发明涉及一种具有以下特征之一的固体结晶奥昔替尼：熔化吸热峰大于或等于240°C；含有微量碱或其残留物，包括碱金属、胺、铵或其离子；或水含量为1.3至1.5重量％；以及包含该固体结晶奥昔替尼和药用可接受的赋形剂的组合物，以及包括以下步骤的工艺：中和奥昔替尼的酸加盐以释放奥昔替尼游离碱；从液体介质中沉淀所述奥昔替尼游离碱；以及包括将奥昔替尼游离碱溶解在溶剂中并沉淀所溶解的奥昔替尼游离碱以形成具有熔化吸热峰大于或等于240°C的奥昔替尼的工艺，该熔化吸热峰在DSC上以5°C/min测量。
• Novel crystal forms of ondansetron, processes for their preparation, pharmaceutical, compositions containing the novel forms and methods for treating nausea using them
  申请人：Aronhime Judith

  公开号：US20050131045A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Ondansetron crystalline Forms A, B, and B1 are useful in the treatment of nausea and vomiting. Some of the novel forms have uniquely high melting points. The novel forms are stable against thermally induced polymorphic transition from 30° C. up to their melting points.

  Ondansetron晶体形式A、B和B1在治疗恶心和呕吐方面非常有用。其中一些新形式具有独特的高熔点。这些新形式在30°C以上的温度范围内稳定，不会发生热诱导的多形转变，直到它们的熔点。
• Process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[2-methyl-1H-imidazol-1-YL)methyl]-4H-carbazol-4-one
  申请人：Molnar Sandor

  公开号：US20050020655A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A process for preparing ondansetron by transamination of an ondansetron structural analog that can be readily prepared conveniently by a Mannich reaction is provided. The process represents an improvement upon known procedures for making ondansetron by transamination because of its rapid rate, selectivity and the ease with which the product can be isolated from the reaction mixture.

  提供了一种通过转氨基化反应制备昂丹司琼的方法，该方法可以方便地通过曼尼希反应制备昂丹司琼结构类似物。该方法相对于已知的转氨基化反应制备昂丹司琼的方法具有更快的反应速率、更好的选择性以及更容易从反应混合物中分离产物的优点。