4-oxa-2,6,8,10-tetrathiabicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene-9-thione | 113768-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-oxa-2,6,8,10-tetrathiabicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene-9-thione
• 英文别名: 4-oxa-2,6,8,10-tetrathiabicyclo<5.3.0>dec-1(7)ene-9-thione；4,5-(3'-oxa-1',5'-dithiapentano)-1,3-dithiole-2-thione；4,5-(2-Oxatrimethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione；4,5-oxapropylenedithio-1,3-dithio-2-thione；[1,3]Dithiolo[4,5-d][1,3,6]oxadithiepine-2-thione
• CAS: 113768-93-7
• 化学式: C₅H₄OS₅
• 分子量: 240.416
• InChiKey: DLZGQKBEGLKLKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-2,6,8,10-tetrathiabicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene-9-thione 在 四丁铵二碘溴盐 、 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 172.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures and electrical properties of the charge-transfer salts of 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(2-oxatrimethylenedithio)diselenadithiafulvalene (EOST) with linear anions [I–3, IBr–2, ICl–2, I₂Br^–, AuBr–2, Au(CN)–2]

  摘要：

  合成了非对称给体4,5-乙撑二硫-4',5'-(2-恶二甲撑二硫)-二硒二硫富瓦烯(EOST)。用化学法制备了EOST的部分电荷转移盐单晶。用X射线晶体学方法分析了EOST及其电荷转移盐的晶体结构。在单晶上测定了电阻率。8种具有线型阴离子的盐[(EOST)_2I_3,α-(EOST)_2IBr_2,β-型IBr_2盐,(EOST)_2ICl_2,(EOST)_2I_2Br,α-型和β·型AuBr_2盐和Au(CN)_2盐]在低温(≤35K)下保持了金属导电性,某些盐是同构的。对(EOST)_2I_3考查了某些盐的重叠积分和紧束缚能带,结果表明它具有准一维电子结构。EOST分子之间在肩并肩方向上有最强的相互作用。通过与同构化合物(EOTT)_2IBr_2[EOTT:4,5-乙撑二硫-4',5'-(2-恶二甲撑二硫)四硫富瓦烯]相比较,讨论了(EOST)_2I_3的晶体结构和电子结构。

  DOI：

  10.1039/ft9949000763
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基醚 、 bis(tetrabutylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到4-oxa-2,6,8,10-tetrathiabicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene-9-thione
  参考文献：
  名称：

  新的电子给体—双（3-oxy-1,5-dithiapentano）tetrathiafulvalene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479364

文献信息

• Synthesis and Properties of Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene and Its Sulfur Analog: π-Donors for Organic Metals
  作者：Harald Müller、Yoshinobu Ueba

  DOI：10.1246/bcsj.66.1773

  日期：1993.6

  Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BOBMT-TTF) and bis[thiobis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BTBMT-TTF) were synthesized in two steps starting from 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione. The electrochemical and donor properties of both compounds are discussed. BOBMT-TTF forms a highly conducting charge transfer complex with TCNQ (σRT 10 S cm−1).

  Bis[oxybis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BOBMT-TTF) 和双 [thiobis(methylenethio)]tetrathiafulvalene (BTBMT-TTF) 从 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-dione 开始分两步合成。讨论了两种化合物的电化学和供体性质。BOBMT-TTF 与 TCNQ (σRT 10 S cm-1) 形成高度导电的电荷转移复合物。
• Abashev, G. G.; Russkikh, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1411 - 1412
  作者：Abashev, G. G.、Russkikh, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and crystal structure of bis(oxapropylenedithio)tetrathiafulvalene hexafluorophosphate
  作者：R. S. Medne、V. Yu. Khodorkovskii、O. Ya. Neiland、M. Z. Aldoshina、L. M. Gol'denberg、R. N. Lyubovskaya、T. G. Takhirov、O. A. D'yachenko、L. O. Atovmyan

  DOI：10.1007/bf00953723

  日期：1989.1
• New tetrathiafulvalenes containing a 2,5-bis(thiophen-2-yl)pyrrole fragment: Synthesis, optical properties, and electrochemical behavior
  作者：E. A. Ignatenko、E. V. Shklyaeva、G. G. Abashev

  DOI：10.1134/s107042801309025x

  日期：2013.9

  The reaction of 1-(3-bromopropyl)-2,5-bis(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole with cesium 5-methylsulfanyl-2-thioxo-1,3-dithiole-4-thiolate generated in situ gave previously unknown 4-3-[2,5-bis(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl]propylsulfanyl}-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-thione, and cross-coupling of the latter with 4,5-disubstituted 1,3-dithiole-2-thiones in the presence of triethyl phosphite afforded new substituted tetrathiafulvalenes containing a 2,5-bis(thiophen-2-yl)pyrrole fragment. Optical properties and electrochemical behavior of the synthesized compounds were studied, and their ability to undergo electropolymerization was confirmed.
• RUSSKIX, V. S.;ABASHEV, G. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 11, 1483-1485
  作者：RUSSKIX, V. S.、ABASHEV, G. G.

  DOI：——

  日期：——