cholesteryl 6-O-(15-(2-ethyldisulfanyl)pentadecanoyl)-β-D-galactopyranoside | 1226970-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 6-O-(15-(2-ethyldisulfanyl)pentadecanoyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: C15SSEt-ACGal；cholesteryl 6-O-[15-(ethyldisulfanyl)pentadecanoyl]-beta-D-galactoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 15-(ethyldisulfanyl)pentadecanoate
• CAS: 1226970-98-4
• 化学式: C₅₀H₈₈O₇S₂
• 分子量: 865.377
• InChiKey: SIGLWDZXQNQLSZ-FBJDSAPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 6-O-(15-(2-ethyldisulfanyl)pentadecanoyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 水 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到cholesteryl 6-O-(15-mercaptopentadecanoyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂库的化学酶法合成和抗原表位的阐明，用于构建针对莱姆病的疫苗

  摘要：

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇

  DOI：

  10.1002/chem.200902205
• 作为产物：
  描述：

  acetone oxime 15-(2-ethyldisulfanyl)pentadecanoate 、 cholesteryl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 Lipase Amano PS 作用下， 反应 240.0h， 以5.1%的产率得到cholesteryl 6-O-(15-(2-ethyldisulfanyl)pentadecanoyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂库的化学酶法合成和抗原表位的阐明，用于构建针对莱姆病的疫苗

  摘要：

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇

  DOI：

  10.1002/chem.200902205