cholesteryl 2-O-allyl-6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranoside | 869670-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 2-O-allyl-6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 869670-52-0
• 化学式: C₅₂H₉₀O₇
• 分子量: 827.282
• InChiKey: JGNHGRZUMVXNEU-QMEJCCLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 2-O-allyl-6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cholesteryl (6'-O-palmitoyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体的两种糖脂抗原的合成

  摘要：

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.053
• 作为产物：
  描述：

  cholesteryl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 cholesteryl 2-O-allyl-6-O-palmitoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体的两种糖脂抗原的合成

  摘要：

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.053

文献信息

• Synthesis of two glycolipid antigens of the causative agent of Lyme disease
  作者：Vince Pozsgay、Joanna Kubler-Kielb、Bruce Coxon、Göran Ekborg

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.053

  日期：2005.10

  As a prelude to development of a human vaccine against Lyme disease, the first chemical synthesis of glycolipid antigens of Borrelia burkholderi is reported. First, cholesteryl β-d-galactopyranoside was synthesized and was converted to partially protected congeners having the HO-6 group of the galactose moiety unprotected. Treatment of these intermediates with palmitic and oleic acid, respectively

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。