N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide | 1638195-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]pent-4-ynamide
• CAS: 1638195-92-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: JFOJNLAQBZYLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 三羟甲基氨基甲烷 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基乙酰丙酸的肽靶向树枝状前药：一种增强原卟啉IX积累用于光动力治疗的新方法

  摘要：

  光动力疗法 (PDT) 是靶向治疗癌症和其他各种人类疾病的一种很有前景的方法。一种有效的、临床批准的 PDT 方法涉及施用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 以产生升高水平的天然光敏剂原卟啉 IX (PpIX)。ALA 前药的开发作为一种提高 PpIX 积累的效率和细胞选择性的手段在 PDT 应用中引起了相当大的兴趣。在这项工作中，5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 13的新型肽靶向树枝状前药合成了在核心结构上显示九个 ALA 拷贝，该结构与归巢肽相连，用于靶向递送至特定的癌细胞类型。该合成是通过灵活、模块化的固相和液相路线有效完成的，结合使用固相肽合成和铜催化的叠氮化物-炔环加成化学。前药系统显示，与等摩尔 ALA 和相应的非靶向 ALA 树枝状聚合物相比，过表达表皮生长因子受体 (EGFR+) 的 MDA-MB-231 细胞系中原卟啉 IX (PpIX) 的产生持续和增强。九份 ALA）。这项研究为开发用于基于

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104667

文献信息

• The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library
  作者：George C Feast、Thomas Lepitre、Xavier Mulet、Charlotte E Conn、Oliver E Hutt、G Paul Savage、Calum J Drummond

  DOI：10.3762/bjoc.10.163

  日期：——

  Amphiphilic compounds are used in a variety of applications due to their lyotropic liquid-crystalline phase formation, however only a limited number of compounds, in a potentially limitless field, are currently in use. A library of organic amphiphilic compounds was synthesised consisting of glucose, galactose, lactose, xylose and mannose head groups and double and triple-chain hydrophobic tails. A modular, high-throughput approach was developed, whereby head and tail components were conjugated using the copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The tails were synthesised from two core alkyne-tethered intermediates, which were subsequently functionalised with hydrocarbon chains varying in length and degree of unsaturation and branching, while the five sugar head groups were selected with ranging substitution patterns and anomeric linkages. A library of 80 amphiphiles was subsequently produced, using a 24-vial array, with the majority formed in very good to excellent yields. A preliminary assessment of the liquid-crystalline phase behaviour is also presented.

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。
• Peptide-targeted dendrimeric prodrugs of 5-aminolevulinic acid: A novel approach towards enhanced accumulation of protoporphyrin IX for photodynamic therapy
  作者：K.M. Tewari、R. Dondi、E. Yaghini、C. Pourzand、A.J. MacRobert、I.M. Eggleston

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104667

  日期：2021.4

  (PDT) is a promising approach for the targeted treatment of cancer and various other human disorders. An effective, clinically approved approach in PDT involves the administration of 5-aminolevulinic acid (ALA) to generate elevated levels of the natural photosensitiser protoporphyrin IX (PpIX). The development of prodrugs of ALA is of considerable interest as a means to enhance the efficiency and cell

  光动力疗法 (PDT) 是靶向治疗癌症和其他各种人类疾病的一种很有前景的方法。一种有效的、临床批准的 PDT 方法涉及施用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 以产生升高水平的天然光敏剂原卟啉 IX (PpIX)。ALA 前药的开发作为一种提高 PpIX 积累的效率和细胞选择性的手段在 PDT 应用中引起了相当大的兴趣。在这项工作中，5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 13的新型肽靶向树枝状前药合成了在核心结构上显示九个 ALA 拷贝，该结构与归巢肽相连，用于靶向递送至特定的癌细胞类型。该合成是通过灵活、模块化的固相和液相路线有效完成的，结合使用固相肽合成和铜催化的叠氮化物-炔环加成化学。前药系统显示，与等摩尔 ALA 和相应的非靶向 ALA 树枝状聚合物相比，过表达表皮生长因子受体 (EGFR+) 的 MDA-MB-231 细胞系中原卟啉 IX (PpIX) 的产生持续和增强。九份 ALA）。这项研究为开发用于基于