3-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2-pyranone | 102397-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2-pyranone
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)pyran-2-one
• CAS: 102397-29-5
• 化学式: C₇H₄ClF₃O₂
• 分子量: 212.556
• InChiKey: LTYXZWDAHCCOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2-pyranone 在 二甲基硫 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-苄基-6-(三氟甲基)-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶灭活剂的6-取代2-吡喃酮的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列2-吡喃酮，在6-位带有卤素或吸电子基团，在3、4和5位带有烷基，芳基或芳烷基，以研究它们与胰凝乳蛋白酶的结合和灭活。2-吡喃酮的结合和失活都对3、4、5和6位上的取代敏感。结合在3位上的烷基取代基最弱，而在苯基取代上最好，而苄基或类似苄基的取代介于两者之间。6-取代的吡喃酮的结合顺序是Cl大于Br，H大于CF3。带有4-苯基或3-（2-萘基甲基）取代基的6-氯-2-吡喃酮可快速灭活胰凝乳蛋白酶，而具有3-苄基或3-（1-萘甲基）取代基的化合物则失活较慢，而具有3-苯基或3-烷基取代基的化合物则无失活。只有6-卤代吡喃酮表现出失活作用，其中氯取代的吡喃酮的作用要快于溴取代的那些。

  DOI：

  10.1021/jm00157a007
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮-6-羧酸 在 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶灭活剂的6-取代2-吡喃酮的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列2-吡喃酮，在6-位带有卤素或吸电子基团，在3、4和5位带有烷基，芳基或芳烷基，以研究它们与胰凝乳蛋白酶的结合和灭活。2-吡喃酮的结合和失活都对3、4、5和6位上的取代敏感。结合在3位上的烷基取代基最弱，而在苯基取代上最好，而苄基或类似苄基的取代介于两者之间。6-取代的吡喃酮的结合顺序是Cl大于Br，H大于CF3。带有4-苯基或3-（2-萘基甲基）取代基的6-氯-2-吡喃酮可快速灭活胰凝乳蛋白酶，而具有3-苄基或3-（1-萘甲基）取代基的化合物则失活较慢，而具有3-苯基或3-烷基取代基的化合物则无失活。只有6-卤代吡喃酮表现出失活作用，其中氯取代的吡喃酮的作用要快于溴取代的那些。

  DOI：

  10.1021/jm00157a007

文献信息

• BOULANGER, W. A.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 7, 1159-1163
  作者：BOULANGER, W. A.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——