(+)-isostrychnine | 467-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (+)-isostrychnine
• 英文别名: (1R,13S,19S,21S)-14-(2-hydroxyethylidene)-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,11-tetraen-9-one
• CAS: 467-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PNYOGGAOQVIZDM-CEDBRAGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C (decomp)
• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isostrychnine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到番木鳖碱
  参考文献：
  名称：

  马钱子吲哚生物碱的新型通用合成途径：使用钯催化的不对称烯丙基取代的 (-)-Tubifoline、(-)-Dehydrotubifoline 和 (-)-Strychnine 的全合成

  摘要：

  建立了钯催化不对称烯丙基取代合成2-取代环己烯胺衍生物的方法。在 Pd(2)dba(3).CHCl(3) 和 (S)-BINAPO 的存在下，在 THF 中用邻溴-N-甲苯磺酰苯胺处理 2-甲硅烷氧基甲基环己烯醇衍生物，得到 80% ee 的环己烯胺衍生物％ 屈服。进行Heck反应以高产率生产假吲哚衍生物。使用这种方法，我们合成了假吲哚衍生物 7，将其从乙醇中重结晶，得到光学纯的化合物。从这种化合物中，可以合成四环酮 13，它应该是合成吲哚生物碱的有用中间体。(-)-dehydrotubifoline、(-)-tubifoline 和 (-)-strychnine 的全合成是从 13 实现的。

  DOI：

  10.1021/ja029382u
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 氨 作用下， 生成 (+)-isostrychnine
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Nitschke, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processing of nux vomica. II. Changes in alkaloid composition of the seeds of Strychnos nux-vomica on traditional drug-processing.
  作者：Bao-Chang CAI、Masao HATTORI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.38.1295

  日期：——

  treatment, the contents of the major alkaloids such as strychnine and brucine declined significantly with increases in the amounts of isostrychnine, isobrucine, strychnine N-oxide and brucine N-oxide. The cleavage of an ether linkage and the occurrence of N-oxidation were demonstrated by heat treatment of authentic strychnine and brucine.

  在我们对马兜铃属（Loganiaceae）种子进行药物处理的研究过程中，比较了经热处理的链霉属种子的生物碱成分与未处理种子的生物碱成分。在热处理中，随着异硬脂酸，异丁氨酸，士丁宁N-氧化物和芥子碱N-氧化物的量增加，主要生物碱如士丁宁和马钱子碱的含量显着下降。地道士丁宁和马钱子碱的热处理证明了醚键的断裂和N-氧化的发生。
• THE TOTAL SYNTHESIS OF STRYCHNINE
  作者：R. B. Woodward、Michael P. Cava、W. D. Ollis、A. Hunger、H. U. Daeniker、K. Schenker

  DOI：10.1021/ja01647a088

  日期：1954.9

  Sntvc IININE’ The fearsome polsonouc propertIcs of this notorlou\ wbstancc attracted the attention of XVlth century Europe IO the S~r,,&no~ spec~cs which grow In the rain forests of the Southeast Aslan hrchlpclagos and the Coromandcl Coast of India. and gatned for the seeds and bark of those plants a widespread USC for the cxtermmatmn of rodents. and other undcwablcs. as well as 3 certain vogue In

  Sntvc IININE' 这个notorlou\ wbstancc 可怕的polsonouc 特性引起了15 世纪欧洲的注意，它们生长在Aslan hrchlpclagos 东南部和印度科罗曼德克海岸的热带雨林中。并为这些植物的种子和树皮提供了一个广泛的 USC，用于啮齿动物的灭绝。和其他 undcwablc。以及 3 某些时尚在医疗实践中 - 现在已知的 IO 他在很大程度上受到任何 u1111ty 的不公正对待。Pellctlcr 和 Caventoua 从 Srr~hno.t JRM~II In I8 IX 的豆类中分离纯生物碱是具有历史意义的事件。在那篇第二篇文章中，对当时唯一提出的、证明在植物界产生固酸物质的观点的正确性进行了概括和优雅的论证。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? t 因此，clrcumstancc 早期为任何一位
• The total synthesis of strychnine
  作者：R.B. Woodward、M.P. Cava、W.D. Ollis、A. Hunger、H.U. Daeniker、K. Schenker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98529-1

  日期：1963.1
• Boit, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 16,23
  作者：Boit

  DOI：——

  日期：——
• Prelog et al., Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 2244
  作者：Prelog et al.

  DOI：——

  日期：——