9,10-seco-strychnidin-10-oic acid | 509-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 9,10-seco-strychnidin-10-oic acid
• 英文别名: strychninic acid；Strychninsaeure；strychnic acid；2-[(4S,12S,13R,14S,19R,21S)-15-oxa-11-aza-1-azoniahexacyclo[16.3.1.04,12.04,21.05,10.013,19]docosa-5,7,9,17-tetraen-14-yl]acetate
• CAS: 509-52-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: SQIFUSVCLFHGOI-FVWCLLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-seco-strychnidin-10-oic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Strychninic acid
  参考文献：
  名称：

  Oesterlin; Imoudsky, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 172,177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 9,10-seco-strychnidin-10-oic acid
  参考文献：
  名称：

  重新审视 Kirkwood-Westheimer 静电效应理论。V. 带电荷的取代基对取代的士的宁碱水解速率的影响

  摘要：

  生物碱士的宁及其七种衍生物在氢氧化钠水溶液中的水解速率已在 50 和 75 °C 下测定。动力学数据表明，除士的宁磺酸-I 外，所有化合物均通过二级和三级竞争机制水解，分别涉及一个和两个氢氧根离子；士的宁磺酸-I 仅通过二级机制水解。带正电荷的基团在增强水解速率方面的定量效应和带负电荷的基团对水解速率的影响与使用 Kirkwood-Westheimer 理论的计算大致一致。关键词：Kirkwood-Westheimer 理论；士的宁衍生物，水解；内酰胺，水解；静电对碱性水解速率的影响；生物碱，反应。

  DOI：

  10.1139/v97-050

文献信息

• Studies on strychnine derivatives and conversion into brucine
  作者：E. Tedeschi、S. Dukler、P. Pfeffer、D. Lavie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96295-7

  日期：1968.1

  substituted at positions C2 and C3 of the aromatic ring have been prepared in order to convert strychnine into brucine. This goal was attained by means of a double oxidation process with Fremy salt (potassium nitrosodisulphonate) on strychnic acid and 2-hydroxy-strychnine, and final methylation of 2,3-dihydroxystrychnine into brucine.

  已经制备了在芳环的C 2和C 3位置上取代的士的宁的几种新衍生物，以将士的宁转化成苯丙氨酸。该目标是通过用弗雷米盐（亚硝基二磺酸钾）在苯乙烯基酸和2-羟基-金丝氨酸上进行双重氧化过程，以及将2，3-二羟基金丝氨酸最终甲基化为苯丙氨酸来实现的。
• Loebisch; Schoop, Monatshefte fur Chemie, 1886, vol. 7, p. 83
  作者：Loebisch、Schoop

  DOI：——

  日期：——
• Tafel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 264, p. 46 Anm. 76, 79
  作者：Tafel

  DOI：——

  日期：——
• DE839798
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tafel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2737
  作者：Tafel

  DOI：——

  日期：——