2-己基苯并咪唑 | 5851-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-己基苯并咪唑
• 英文名称: 2-hexylbenzimidazole
• 英文别名: 2-hexyl-1H-benzo[d]imidazole；2-hexyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5851-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD01911937
• 分子量: 202.299
• InChiKey: FINXTJFVUXNTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 庚醛
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carboxylic Acids into Aldehydes and their C-1 or C-2 Deuteriated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29428
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-己烯 在 [RhCl(coe)2]2 lutidinium chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-己基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 C-H 键活化将可异构烯烃与杂环的分子间偶联

  摘要：

  该报告首次使用 Rh(I) 催化剂将未活化的烯烃（包括可异构化的烯烃）分子间偶联到一系列杂环上。引入了多种官能团，包括酯、腈和缩醛。在发现弱酸显着提高分子间和分子内反应的速率后，分子间偶联成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja0281129

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。
• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。
• Sulfonated carbon-encapsulated iron nanoparticles as an efficient magnetic nanocatalyst for highly selective synthesis of benzimidazoles
  作者：Artur Kasprzak、Michał Bystrzejewski、Magdalena Poplawska

  DOI：10.1039/c8dt00677f

  日期：——

  Surface functionalized carbon-encapsulated iron nanoparticles (CEINs) were found to be a magnetic nanocatalyst for the efficient and highly selective synthesis of benzimidazoles. CEINs were covalently decorated with carboxyl or sulfonyl groups and their catalytic activity was examined. Carboxyl-modified CEINs were obtained via the radical or oxidative treatment, whilst the sulfonated CEINs were obtained

  发现表面官能化的碳包封的铁纳米颗粒（CEIN）是用于高效，高选择性合成苯并咪唑的磁性纳米催化剂。CEIN被羧基或磺酰基共价修饰，并检查了它们的催化活性。羧基修饰的CEIN通过自由基或氧化处理，而磺化CEIN则是通过磺胺酸和亚硝酸异戊酯的一步重氮化方法获得的。表面酸性基团的含量在获得的材料之间变化，并且发现对于磺酰基改性的CEIN是最高的。用磺酰基官能化的CEINs是合成苯并咪唑的最有效，最具选择性的纳米催化剂。各种苯并咪唑的收率都很高（92.5-97.0％）。分别用不同官能团取代的茂金属，脂族，杂环和芳族醛均进行了合成过程。反应在短时间内进行，取决于所用的醛，该时间在25分钟至65分钟之间变化。此外，讨论了以磺化CEIN为催化剂进行催化缩合反应的机理。重要的是，使用永磁体可以容易地从反应混合物中分离出已开发的磁性纳米催化剂。纳米催化剂可以使用多达六个反应周期，而其催化活性没有任何明显的损失
• Significant facilitation of metal-free aerobic oxidative cyclization of imines with water in synthesis of benzimidazoles
  作者：Ye-Sol Lee、Yeon-Ho Cho、SeungJae Lee、Jong-Kwan Bin、JoongHwan Yang、GeeSung Chae、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.043

  日期：2015.1

  A simple, convenient, and environmentally benign protocol for the synthesis of benzimidazoles from ortho-phenylenediamines and aldehydes via aerobic oxidation was developed in wet organic solvents. Notably, water significantly accelerated this transformation, which allowed us to achieve this important transformation without the assistance of any metal catalysts and other co-oxidants. Mechanistic studies

  在湿的有机溶剂中，开发了一种简单，方便且对环境有益的方案，用于通过好氧氧化由邻苯二胺和醛合成苯并咪唑。值得注意的是，水极大地促进了这种转变，这使我们无需任何金属催化剂和其他助氧化剂的帮助即可实现这一重要转变。机制研究表明，水作为用于该转化通过不受欢迎5-转化亲核催化剂内切-三角函数亚胺到青睐5-环化外型- TET经由四面体中间体和所得苯并咪唑啉的苯并咪唑，得到的后续有氧氧化环化。