N-diethoxyphosphoryl-N',N''-bis(p-toluenesulfonyl)-3,3'-iminobis[propylamine] | 247210-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diethoxyphosphoryl-N',N''-bis(p-toluenesulfonyl)-3,3'-iminobis[propylamine]
• 英文别名: N-diethoxyphosphoryl-N,N'-di(p-tosyl)3,3'-iminodipropylamine；N-[3-[diethoxyphosphoryl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 247210-69-1
• 化学式: C₂₄H₃₈N₃O₇PS₂
• 分子量: 575.687
• InChiKey: SPINNMZMQDHSGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diethoxyphosphoryl-N',N''-bis(p-toluenesulfonyl)-3,3'-iminobis[propylamine] 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,11-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,7,11,15,17-pentazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 在 镍 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-diethoxyphosphoryl-N',N''-bis(p-toluenesulfonyl)-3,3'-iminobis[propylamine]
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i

文献信息

• [EN] CYCLIC POLYAMINES<br/>[FR] POLYAMINES CYCLIQUES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：WO1995018808A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) Linked polyamine cyclic compounds of general formula V - R - A - R' - W where V and W are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and 3 to 8 amine nitrogens and having either one or more aromatic rings fused thereto or a heteroatom other than nitrogen incorporated in the ring, A is an aliphatic or aromatic moiety and R and R' are each a linking chain, possess improved partition coefficients at biologically relevant pH compared to known compounds, and possess high anti-HIV activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés cycliques de polyamines liées de la formule générale: V - R - A - R' - W dans laquelle V et W représentent indépendamment des fractions polyamine cyclique possédant des termes ayant de 9 à 32 cycles ainsi que 3 à 8 groupes azote amine, et possédant chacun un ou plusieurs noyaux aromatiques qui leurs sont additionnés, ou un hétéroatome autre que l'azote incorporé dans le noyau, A représente une fraction aliphatique ou aromatique et R et R' sont chacun une chaîne de liaison. Ces composés possèdent, par rapport aux composés connus, des coefficients améliorés de partage à un pH biologiquement approprié, et ils présentent une activité élevée contre le VIH.

  (中文) 通式为V-R-A-R'-W的链式多胺环化合物，其中V和W分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，具有一个或多个芳香环融合或环中嵌入一个除氮外的杂原子，A是脂肪族或芳香族基团，R和R'是连接链，与已知化合物相比，在生物学相关的pH值下具有更好的分配系数，并具有高抗HIV活性。
• ARENE CONNECTED POLYAMINE MACRORING DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Beijing Molecule Science and Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2163553B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• CYCLIC POLYAMINES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0739345A1

  公开（公告）日：1996-10-30
• US5698546A
  申请人：——

  公开号：US5698546A

  公开（公告）日：1997-12-16
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Sofie Struyf、Myriam Witvrouw、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990211i

  日期：1999.9.1

  antiviral potency or increased cytotoxicity to MT-4 cells. Finally, we synthesized a series of analogues in which the ring size of the bis-pyridyl macrocycles was varied between 12 and 16 members per ring including the py[iso-14]aneN(4) ring system, an isomer of the py[14]aneN(4) macrocycle. The p-phenylenebis(methylene)-linked dimer of the py[iso-14]aneN(4) (AMD3329) displayed the highest antiviral activity

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基