N-(prop-2-yn-1-yl)octanamide | 422284-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)octanamide
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)octanamide；N-prop-2-ynyloctanamide
• CAS: 422284-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: COYSBKOTICAEJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.3-72.8 °C
• 沸点：
  317.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)octanamide 在 三乙烯二胺 、 六羰基钨 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-heptyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides

  摘要：

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05512g
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 炔丙胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  侧链结构对聚（N-炔丙基烷基酰胺）构象的影响

  摘要：

  非手性Ñ -propargylalkylamides（1A - 1克，HC⋮CCH 2 NHR）具有各种烷基（R = CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7，我-C 3 ħ 7，我-C 4 ħ 9，n -C 5 H 11，n -C 7 H 15）与手性共聚单体（R）-N均聚或共聚-炔丙基-3,7-二甲基辛酰胺（2），在Rh引发剂的存在下建立主链构象与pedant基团结构之间的关系。均聚物的1 H NMR和粘度测量表明，侧基的结构显着影响聚合物主链的刚性和螺旋构象的稳定性。使用具有直链或α-支链烷基的非手性共聚单体的共聚显示出对螺旋构象的不良或无协同作用，这意味着这些聚合物以无序状态存在。另一方面，对于具有β-支链烷基链的聚合物（poly（1e），R ＝i- C 4 H 9），这由1e至2的进料比与共聚物的旋光度之间清晰的正非线性关系证明。紫外可见光谱研究表明，在CHCl 3中，螺

  DOI：

  10.1021/ma0117155

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Discovery of an Acyclic Nucleoside Phosphonate that Inhibits<i>Mycobacterium tuberculosis</i>ThyX Based on the Binding Mode of a 5-Alkynyl Substrate Analogue
  作者：Anastasia Parchina、Matheus Froeyen、Lia Margamuljana、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Yves Briers、Rob Lavigne、Piet Herdewijn、Eveline Lescrinier

  DOI：10.1002/cmdc.201300146

  日期：2013.8

  by the results of the modeling and NMR studies, and inspired by the success of acyclic antiviral nucleosides, compounds where a 5‐alkynyl uracyl moiety is coupled to an acyclic nucleoside phosphonate (ANP) were synthesized and evaluated. Of the compounds evaluated, sodium (6‐(5‐(3‐octanamidoprop‐1‐yn‐1‐yl)‐2,4‐dioxo‐3,4‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)hexyl)phosphonate (3 e) exhibited 43 % of inhibitory effect

  对新抗生素的迫切需求对靶向未开发的重要细胞过程提出了挑战。胸苷酸的生物合成就是这样一种过程，因为它在DNA复制和修复中起着至关重要的作用。胸苷酸合酶（TS）催化生物合成5-三磷酸胸苷（TTP）的关键步骤，这是DNA合成和修复所需的基本组成部分。迄今为止，由于TS抑制剂对人体酶和微生物酶的特异性不足，因此仅被成功用于抗癌治疗。但是，在一系列致病细菌中发现了一个新的TS酶家族（ThyX），该家族在结构和生化上与“经典” TS（ThyA）不同，这为开发选择性ThyX抑制剂作为有效的抗菌药物提供了可能。这里，1）用结核分枝杆菌从公开的晶体结构开始，使用分子模型探索ThyX酶，并通过NMR实验进一步证实。虽然化合物1的脱氧尿酸（dUMP）部分占据了ThyX中天然底物的腔，但其余的配体（“ 5-炔基尾巴”）延伸至酶的四个亚基中的两个之间。通过置换Tyr 44.C，Tyr 108.A和Lys 165.A
• Synthesis and Antiviral Evaluation of (1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazol)-(E)-2-Methyl-but-2-Enyl Nucleoside Phosphonate Prodrugs
  作者：Tuniyazi Abuduaini、Vincent Roy、Julien Marlet、Catherine Gaudy-Graffin、Denys Brand、Cécile Baronti、Franck Touret、Bruno Coutard、Tamara R. McBrayer、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.3390/molecules26051493

  日期：——

  A series of hitherto unknown (1,4-disubstituted-1,2,3-triazol)-(E)-2-methyl-but-2-enyl nucleosides phosphonate prodrugs bearing 4-substituted-1,2,3-triazoles were prepared in a straight approach through an olefin acyclic cross metathesis as the key synthetic step. All novel compounds were evaluated for their antiviral activities against HBV, HIV and SARS-CoV-2. Among these molecules, only compound

  一系列迄今未知的（1,4-二取代-1,2,3-三唑）- （E） -2-甲基-丁-2-烯基核苷带有4-取代-1,2,3-三唑的膦酸酯前药是直接通过烯烃无环交叉复分解制备的化合物是关键的合成步骤。评价了所有新化合物对HBV，HIV和SARS-CoV-2的抗病毒活性。在这些分子中，只有化合物15j（十六烷氧基丙基（HDP）/（异丙氧基羰基-氧基甲基）酯（POC）前药）在Huh7细胞培养物中显示出抗HBV的活性，在10μM时抑制62％，而没有明显的细胞毒性（IC 50 = 66.4）在HepG2细胞中为μM，在10μM时IC 50 = 43.1μM（在HepG2细胞中）。
• A Tryptoline Ring-Distortion Strategy Leads to Complex and Diverse Biologically Active Molecules from the Indole Alkaloid Yohimbine
  作者：Nicholas G. Paciaroni、Ranjala Ratnayake、James H. Matthews、Verrill M. Norwood、Austin C. Arnold、Long H. Dang、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1002/chem.201604795

  日期：2017.3.28

  assays, leading to the identification of new compounds that possessed various biological activities, including antiproliferative activities against cancer cells with functional hypoxia‐inducible factors, nitric oxide inhibition, and inhibition and activation of the antioxidant response element. This tryptoline ring‐distortion strategy can begin to address diversity problems in screening libraries, while

  高通量筛选（HTS）是当前药物发现工作的主要驱动力。进入市场的新治疗剂直接反映了构成筛选文库的结构简单的化合物。与医学上相关的天然产物（例如吗啡）不同，目前正在筛选的小分子具有低比例的sp 3特性，很少有立体异构中心（如果有的话）。尽管简单的化合物已可用于对某些生物学靶标（例如蛋白激酶）进行药物治疗，但更复杂的靶标（例如转录因子）已在很大程度上避免了从筛选收集物中发现新的临床药物。本文描述了一种色氨酸环畸变策略，该策略可从育亨宾快速合成70种复杂多样的化合物（1）; 吲哚生物碱。与1和其他支架不同，合成的化合物具有结构复杂且独特的支架。对这些化合物进行了表型筛选和报告基因分析，从而鉴定出具有各种生物学活性的新化合物，包括对具有功能性缺氧诱导因子的癌细胞的抗增殖活性，一氧化氮的抑制作用以及抗氧化反应的抑制和激活作用元素。这种色氨酸环畸变策略可以开始解决筛选文库中的多样性问题，同时在对人类健康
• [EN] ANALOGS OF YOHIMBINE AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA YOHIMBINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2017190038A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure provides compounds of Formulae (I-A), (ΙI'), (III-A), (IV'), and (V-A), wherein the compounds are derived from or based on yohimbine. The provided compounds may be useful in treating or preventing a disease (e.g., proliferative disease, cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, and infectious diseases) in a subject in need thereof. The present disclosure provides methods of preparing compounds of Formulae (I-A), (ΙI'), (III-A), (IV'), and (V-A). Also provided are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses that include or involve a compound described herein.

  本公开提供了公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)的化合物，其中这些化合物源自或基于醉茄碱。所提供的化合物可能在治疗或预防疾病（如增生性疾病、癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病和传染病）的患者中具有用处。本公开提供了制备公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)化合物的方法。还提供了包括或涉及本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。