methyl 4-[3-(dimethylamino)acryloyl]benzoate | 701215-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[3-(dimethylamino)acryloyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propen-1-yl]benzoate；4-(3-dimethylamino-acryloyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]benzoate
• CAS: 701215-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LRDCVLADWWVIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[3-(dimethylamino)acryloyl]benzoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 莫洛替尼
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳族羧酸与官能化脂肪腈的脱羧加成/环化反应序列合成咪唑和恶唑

  摘要：

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01762
• 作为产物：
  描述：

  二(二甲基氨基)甲氧基甲烷 、 4-乙酰基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-[3-(dimethylamino)acryloyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44505

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New and Practical Synthesis of Momelotinib
  作者：Chunping Zhu、Xue Xue、Guanyu Han、Yongjun Mao、Jingli Xu

  DOI：10.1002/jhet.2899

  日期：2017.9

  New and practical synthetic route of momelotinib, a JAK inhibitor, is described on a decagram scale. A convergent synthetic process is adopted to prepare the methyl 4‐(2‐((4‐morpholinophenyl)amino)pyrimidin‐4‐yl) benzoate intermediate, by cyclization of 1‐(4‐morpholinophenyl)guanidine and methyl 4‐(3‐(dimethylamino)acryloyl)benzoate in high yield and mild conditions. Momelotinib is obtained in 43.2%

  JAK抑制剂莫米罗替尼的新型实用合成路线以十克级规模描述。通过收敛合成工艺，通过环化1-（4-吗啉代苯基）胍和甲基4-（3--），制备4-（2-（（4-吗啉代苯基）氨基）嘧啶-4-基）苯甲酸甲酯中间体。 （二甲基氨基）丙烯酰基）苯甲酸酯在高产率和温和条件下。在五个步骤中获得莫洛替尼的产率为43.2％，纯度为99.1％（HPLC）。
• 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物及其合成方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN110117263B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化合物合成技术，公开了一种2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物及其合成方法。所述2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，在式(Ⅰ)中R选自C1‑C12的直链、支链、环状烷基或烯基，取代或未取代的C6‑C12芳基，或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团；该类化合物的合成方法是在惰性气体氛围中，在反应溶剂和催化剂存在下，β‑酰氧基烯胺类化合物与硫、氰胺进行反应。本发明方法的产率较高，反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，成本低廉且环境友好。
• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。
• PIDA-mediated α-C–H functionalization of enaminones: the synthesis of thiocyano enaminones and chromones in water
  作者：Zan Yang、Liping Hu、Ting Cao、Li An、Lijun Li、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c9nj04580e

  日期：——

  Herein, an efficient, metal-free process for the α-C–H thiocyanation of enaminones was developed using PhI(OAc)2 as an oxidant at room temperature in an aqueous medium. Various SCN-containing enaminones and chromones with broad functional groups were synthesized in moderate to good yields in the presence of KSCN. In addition, 3-selenocyanochromone was synthesized using this fast, green, metal-free

  在此，在室温下在水性介质中使用PhI（OAc）2作为氧化剂，开发了一种高效，无金属的烯胺酮α-C–H硫氰化方法。在KSCN存在下，以中等到良好的产率合成了各种具有广泛官能团的含SCN的烯胺酮和色酮。此外，使用这种快速，绿色，无金属的方法合成了3-硒代氰基色酮。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20090247517A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性有关的疾病或紊乱的方法。