L-谷氨酸gamma-单羟肟酸 | 1955-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸gamma-单羟肟酸
• 英文名称: L-Glutamic acid gamma monohydroxamate
• 英文别名: γ-L-Glu-hydroxamate；(2S)-2-azaniumyl-5-(hydroxyamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1955-67-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 162.145
• InChiKey: YVGZXTQJQNXIAU-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: L-Glutamic acid γ-monohydroxamate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-γ-Glutamylhydroxamic acid
L-5-N-Hydroxyglutamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-γ-Glutamylhydroxamic acid
别名
L-5-N-Hydroxyglutamine
: C5H10N2O4
分子式
: 162.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-谷氨酰胺γ-单羟肟酸盐是一种抗肿瘤药物，能够抑制细胞增殖。这种化合物选择性地抑制L-组氨酸进入微血管内皮细胞。作为钒配体，它能激活葡萄糖摄取和代谢，从而有效降低体内血糖水平[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸gamma-单羟肟酸 在 recombinant Pseudomonas nitroreducens IFO12694 γ-glutamyltranspeptidase 作用下， 反应 0.03h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Molecular Cloning and Characterization of γ-Glutamyltranspeptidase fromPseudomonas nitroreducensIFO12694

  摘要：

  与其它γ-谷氨酰转肽酶（GGT）相比，来自IFO12694的铜绿假单胞菌（PnGGT）展现出更高的水解活性而非转移活性。PnGGT对大多数L-氨基酸和常在GGT转移反应中用作标准γ-谷氨酰受体的甘氨酰甘氨酸表现出极低活性。作为γ-谷氨酰受体，PnGGT的优先底物为甲胺、乙胺和异丙胺等胺类。

  DOI：

  10.1271/bbb.100199
• 作为产物：
  描述：

  monosodium L-glutamate 在 Methylovorus mays No_. 9 theanine-forming enzyme 咪唑 、 羟胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-谷氨酸gamma-单羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Theanine-Forming Enzyme fromMethylovorus maysNo. 9 in Respect to Utilization of Theanine Production

  摘要：

  为了开发以酵母糖发酵为 ATP 再生系统，从谷氨酸和乙胺中生产茶氨酸的方法，我们从大约 200 种甲胺和/或甲醇同化菌中挑选了几种菌株，这取决于它们渗透细胞的茶氨酸形成活性。所选菌株细胞形成的茶氨酸量远大于大肠杆菌 AD494（DE3）表达假单胞菌 Y-30 谷氨酰胺合成酶（GS）的细胞形成的茶氨酸量。从一种必须的甲基营养体分离物 Methylovorus mays No.该酶由培养基中的甲胺诱导。通过凝胶过滤获得的酶的分子质量为 410-470 kDa，通过 SDS-PAGE 分析获得的分子质量为 51 kDa。该酶对甲胺而非氨表现出较高的活性，这表明它与已知的γ-谷氨酰甲酰胺合成酶相似。分离出的酶在中性 pH 值范围内对乙胺也有很高的反应活性，并能在含有酵母糖发酵系统的反应混合物中将谷氨酸和乙胺生成茶氨酸，以进行 ATP 再生。

  DOI：

  10.1271/bbb.60590

文献信息

• γ-Glutamyl Transfer Reactions by Glutaminase from<i>Pseudomonas nitroreducens</i>IFO 12694 and Their Application for the Syntheses of Theanine and γ-Glutamylmethylamide
  作者：Takashi TACHIKI、Takeshi YAMADA、Katsushige MIZUNO、Masashi UEDA、Ju-ichi SHIODE、Hiroshi FUKAMI

  DOI：10.1271/bbb.62.1279

  日期：1998.1

  In a mixture containing γ-glutamyl donor (donor) and γ-glutamyl acceptor (acceptor), the glutaminase of Pseudomonas nitroreducens IFO 12694 simultaneously catalyzed a γ-glutamyl transfer reaction and hydrolysis of the donor. The variation of the activities responding to the concentration of glutathione and glycylglycine indicated that the enzyme might be classified in a group of glutaminases that shows hydrolysis prior to transfer reaction. On the other hand, the results with glutamine and ethylamine or methylamine indicated that the enzyme was active in the transfer reaction with suppressed hydrolysis of glutamine, and suggested the possibility of using the reaction for producing γ-glutamylethylamide (theanine) or γ-glutamylmethylamide (γ-GMA). In fact, in a mixture containing high concentrations of substrates (0.7 M glutamine, 1.5 M ethylamine or methylamine) and 0.5 unit/ml glutaminase (borate buffer pH 11), 270 mM (47 g/L) theanine or 250 mM (38 g/L) γ-GMA was formed in 7 h of incubation at 30°C.

  在一混合物中，含有γ-谷氨酰供体（供体）和γ-谷氨酰受体（受体），Pseudomonas nitroreducens IFO 12694的谷氨酰胺酶同时催化γ-谷氨酰转移反应和供体的裂解。谷胱甘肽和甘氨酰甘氨酸浓度对活性的变化表明，该酶可能属于一类谷氨酰胺酶，表现出裂解优先于转移反应。另一方面，谷氨酰胺和乙胺或甲胺的结果表明，该酶在转移反应中活跃，而谷氨酰胺的裂解被抑制，这提示了利用该反应生产γ-谷氨酰乙胺（茶氨酸）或γ-谷氨酰甲胺（γ-GMA）的可能性。实际上，在高浓度底物（0.7 M谷氨酰胺，1.5 M乙胺或甲胺）和0.5单位/毫升谷氨酰胺酶（硼酸盐缓冲液pH 11）的混合物中，在30°C下孵育7小时，形成了270 mM（47 g/L）的茶氨酸或250 mM（38 g/L）的γ-GMA。
• Drug latentiation by .gamma.-glutamyl transpeptidase
  作者：Sanne D. J. Magnan、Frances N. Shirota、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm00351a003

  日期：1982.9

  The N-gamma-glutamyl derivatives of L-thiazolidine-4-carboxylic acid, 4-aminobutyric acid, 1-aminocyclopentanecarboxylic acid, 2-aminophenol, and p-fluoro-L-phenylalanine (compounds 6, 8, 9, 10, and 12, respectively) were synthesized using the synthon phthaloylglutamic anhydride. Their relative rates of cleavage by the enzyme gamma-glutamyl transpeptidase (gamma-GT) were determined in order to evaluate

  L-噻唑烷-4-羧酸，4-氨基丁酸，1-氨基环戊烷羧酸，2-氨基苯酚和对氟-L-苯丙氨酸的N-γ-谷氨酰基衍生物（化合物6、8、9、10和使用间苯二甲酰谷氨酸酐合成12）。确定了它们被γ-谷氨酰转肽酶（γ-GT）切割的相对速率，以便评估在某些病理条件下该酶选择性释放的可能性。化合物6、8和9不易被γ-GT溶剂化，但是化合物10和12以及3-和4-氨基苯酚的N-γ-谷氨酰化衍生物易于裂解。
• Substrate Specificity and Chemical Mechanism for the Reaction Catalyzed by Glutamine Kinase
  作者：Zane W. Taylor、Alexandra R. Chamberlain、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00811

  日期：2018.9.18

  through a three-step reaction mechanism via the formation of covalent pyrophosphorylated (Enz-X-Pβ-Pγ) and phosphorylated (Enz-X-Pβ) intermediates. In the absence of l-glutamine, the enzyme was shown to catalyze a positional isotope exchange (PIX) reaction within β-[18O4]-ATP in support of the formation of the Enz-X-Pβ-Pγintermediate. In the absence of ATP, the enzyme was shown to catalyze a molecular isotope

  空肠弯曲杆菌是全球肠胃炎的主要原因，其荚膜多糖具有独特的氨基磷酸O-甲基氨基磷酸酯（MeOPN）部分。调查MeOPN的生物学作用已表明它有助于致病性空肠弯曲菌，而这种修改是定植重要空肠弯曲杆菌。以前，已经阐明了由空肠弯曲杆菌的四种酶（Cj1418–Cj1415）催化的氨基磷酸酯修饰生物合成所需的反应。Cj1418（1-谷氨酰胺激酶）催化最初的氨基磷酸酯键的形成以及l的酰胺氮的ATP依赖性磷酸化-谷氨酰胺。在这里，我们表明，Cj1418催化的磷酸化升通过共价pyrophosphorylated的形成通过一个三步反应机理谷氨酰胺（ENZ-X -P β -P γ）和磷酸化（ENZ-X -P β）的中间体。在没有升谷氨酰胺，所述酶显示出内β-[催化的位置同位素交换（PIX）反应18 ø 4支持的形成] -ATP ENZ-X -P β -P γ中间。在没有ATP的情况下，该酶被证明可以催化之间的分子
• Methotrexate analogs. 13. Chemical and pharmacological studies on amide, hydrazide, and hydroxamic acid derivatives of the glutamate side chain
  作者：Andre Rosowsky、Cheng-Sein Yu、Jack Uren、Herbert Lazarus、Michael Wick

  DOI：10.1021/jm00137a016

  日期：1981.5

  thylpteroic acid (APA) with several alkyl, aralkyl, and aryl amines, in the presence or absence of N-hydroxysuccinimide, was employed in order to prepare new lipid-soluble bis(amide) derivatives of methotrexate (MTX) as potential prodrugs. MTX dianilide was likewise prepared, in comparable yield, from APA and L-glutamic acid dianilide via the mixed carboxylic--carbonic anhydride method. Dihydrazide

  在存在或不存在N-羟基琥珀酰亚胺的情况下，使用碳二亚胺介导的4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸（APA）与几种烷基，芳烷基和芳基胺的缩合反应以制备新的脂溶性甲氨蝶呤（MTX）的双（酰胺）衍生物作为潜在的前药。同样地，APA和L-谷氨酸二苯胺通过羧酸-碳酸酐混合法以相似的产率制备了MTX二苯胺。MTX的二酰肼和双（N-甲基酰肼）衍生物很容易由MTX二乙酯形成。然而，与羟胺的反应产生了MTXγ-单异羟肟酸作为唯一的分离产物。双加合物似乎形成了，但在后处理过程中不稳定。通过由APA和L-谷氨酸的γ-单异羟肟酸酯的独立混合酸酐合成来确认产物的身份。用N，N-二甲基肼处理MTX二甲基酯出乎意料地产生了MTXγ-单甲基酯。MTX二苯胺对小鼠的L1210白血病具有活性，按q3d X 3时间表在10％Tween 80中腹膜内给予160 mg / kg的剂量，可使寿命延长+ 155％。双（对氯苄基酰胺），
• Carrier-facilitated bulk liquid membrane transport of iron(<scp>iii</scp>) hydroxamate complexes utilizing a labile recognition agent and amine recognition in the second coordination sphere
  作者：Joseph I. Wirgau、Alvin L. Crumbliss

  DOI：10.1039/b306810b

  日期：——

  phase through a chloroform membrane phase to an aqueous receiving phase was studied for various Fe(III) hydroxamate complexes (siderophore mimics) using second coordination sphere recognition. Iron transport systems were designed using a strategy whereby a tetradentate siderophore mimic sequesters iron(III), leaving two labile aquated coordination sites for ternary complex formation. This aquated complex

  使用第二配位球识别技术研究了各种Fe（III）异羟肟酸酯络合物（铁载体模拟物）的载流子促进型液膜从水源相通过氯仿膜相转移到水接收相。铁运输系统的设计策略是四齿铁载体模拟螯合铁（III），从而留下两个不稳定的水合配位位以形成三元复合物。该水合配合物与能够通过三元配合物形成而充当铁配合物的主体的双功能主体/客体分子反应，同时充当膜结合主体（载体）的客体。利用的双功能分子包含Fe（III）结合和质子化的伯胺，可以被结合在液体膜上的疏水离子载体“识别”，该离子载体将亲水性Fe（III）络合物跨疏水膜传递到水接收相。研究了四种质子化胺异羟肟酸作为双功能主体/客体分子：β-丙氨酸异羟肟酸（H 2 L ala）+，L-谷氨酸γ-单异羟肟酸（H 3 L glu）+，甘氨酸异羟肟酸（H 2 L gly）+和L-赖氨酸异羟肟酸（H 3 L lys）2+。这四个双齿配体分别与四齿的N，N'-二羟基-N，N'-二甲基癸二酰胺（H