3-carboxy-5-carbamoylaniline | 132640-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-5-carbamoylaniline
• 英文别名: 3-amino-5-(aminocarbonyl)benzoic acid；5-aminoisophthalamic acid；3-Amino-5-carbamoylbenzoic acid
• CAS: 132640-26-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD17276577
• 分子量: 180.163
• InChiKey: XHLMMVDCYIXUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-5-carbamoylaniline 在 磷酸 、 一氯化碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOSIMENOL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'IOSIMÉNOL

  摘要：

  一种制备艾欧司米诺尔的方法，包括将5,5'-[(1,3-二氧杂环丙二酰)二亚氨基]二[N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺]（C-VI）与3-卤代-1,2-丙二醇在水溶剂中反应。一种制备C-VI的方法，包括在无机碱和适当的非水极性溶剂存在下，将3,3'-[(1,3-二氧杂环丙二酰)二亚氨基]二[5-(氨基甲酰)-2,4,6-三碘苯甲酰氯]（C-V）与3-氨基-1,2-丙二醇反应。一种制备C-V的方法，包括将3-氨基-5-(氨基甲酰)-2,4,6-三碘苯甲酰氯（C-IV）与马来酰二氯在包含适当酯溶剂、适当腈溶剂或二者混合物的溶剂中反应。

  公开号：

  WO2009091758A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(aminocarbonyl)-5-nitrobenzoic acid ammonium salt 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-carboxy-5-carbamoylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOSIMENOL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'IOSIMÉNOL

  摘要：

  一种制备艾欧司米诺尔的方法，包括将5,5'-[(1,3-二氧杂环丙二酰)二亚氨基]二[N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺]（C-VI）与3-卤代-1,2-丙二醇在水溶剂中反应。一种制备C-VI的方法，包括在无机碱和适当的非水极性溶剂存在下，将3,3'-[(1,3-二氧杂环丙二酰)二亚氨基]二[5-(氨基甲酰)-2,4,6-三碘苯甲酰氯]（C-V）与3-氨基-1,2-丙二醇反应。一种制备C-V的方法，包括将3-氨基-5-(氨基甲酰)-2,4,6-三碘苯甲酰氯（C-IV）与马来酰二氯在包含适当酯溶剂、适当腈溶剂或二者混合物的溶剂中反应。

  公开号：

  WO2009091758A1

文献信息

• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• New brominated compounds as contrast media for X-ray mammography
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1186305A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  The invention regards new brominated compounds containing one or two phenyl rings with favorable physico-chemical properties, good tolerance profile, stability and suitable pharmacokinetic profile as contrast media for X-ray mammography, their pharmaceutical formulations and radiological application. The described new bromine contrast media will increase the sensitivity and specificity of X-ray mammography especially in problematic cases. The new contrast media have a higher X-ray absorption than iodine in the energy range used by mammography, a high hydrophilicity, lower toxicity and better tolerance profile than corresponding iodinated compounds.

  这项发明涉及新的溴化合物，其中含有一个或两个苯环，具有良好的物理化学性质、良好的耐受性、稳定性和适合的药代动力学特性，可作为X射线乳腺摄影的造影剂，以及它们的制剂和放射学应用。所描述的新溴造影剂将提高X射线乳腺摄影的敏感性和特异性，特别是在问题病例中。这些新的造影剂在乳腺摄影所使用的能量范围内比碘具有更高的X射线吸收率，具有较高的亲水性，比相应的碘化合物具有更低的毒性和更好的耐受性。
• [EN] PROCESS OF PREPARING IOSIMENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IOSIMÉNOL
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018203525A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a 5-step process for preparing iosimenol starting from ammonium 3-amino-5-(aminocarbonyl)benzoate which is first converted to 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoic acid using sodium iodine dichloride (NaICl2). The present invention further relates to processes for purifying iosimenol.

  本发明涉及一种从首先转化为3-氨基-5-(氨基羰基)-2,4,6-三碘苯甲酸的氯化碘钠(NaICl2)的氨基3-氨基-5-(氨基羰基)苯甲酸铵开始的制备苔藓诺尔的5步法。本发明还涉及纯化苔藓诺尔的方法。
• [EN] DERIVATIVES OF N-PHENYLBENZAMIDE WITH ANTI-ULCER AND ANTI-ALLERGY ACTIVITY AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：WO1990009989A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) Derivatives of N-phenylbenzamide with general formula (I) in which R1 is a cyano, nitro, halogen, hydroxy, C1-C4 alkyl methyl, methoxy or tetrazol-5-yl group, R2 is hydrogen, hydroxy, or methoxy, R3 is a tetrazol-5-yl group or hydrogen, R4 and R5 are hydrogen if R3 is tetrazolyl but are independently selected from the group consisting of carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and carbamoyl if R3 is hydrogen, and R6 is hydrogen or methyl. The derivatives have an anti-ulcer and anti-allergy activity.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de N-phénylbenzamide représentés par la formule générale (I), où R1 représente un cyano, un nitro, un halogène, un hydroxy, un méthyl alkyle de C1-C4, un méthoxy ou un groupe tétrazol-5-yle, R2 représente un hydrogène, un hydroxy ou un méthoxy, R3 représente un groupe tétrazol-5-yle ou un hydrogène, R4 et R5 représentent un hydrogène, lorsque R3 représente un tétrazolyle, mais sont sélectionnés séparément dans le groupe composé d'un carboxy, d'un méthoxycarbonyle, d'un éthoxycarbonyle et d'un carbamoyle, lorsque R3 représente un hydrogène et R6 représente un hydrogène ou un méthyle. Ces dérivés ont une action anti-ulcéreuse et anti-allergique.

  (I)通用公式中，N-苯基苯甲酰衍生物的衍生物，其中R1是氰基，硝基，卤素，羟基，C1-C4烷基甲基，甲氧基或四唑-5-基团，R2是氢，羟基或甲氧基，R3是四唑-5-基团或氢，如果R3是四唑基，则R4和R5是氢，但如果R3是氢，则R4和R5是独立选择自羧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基和氨基甲酰基的组，R6是氢或甲基。这些衍生物具有抗溃疡和抗过敏活性。
• Process for the Prepartion of Iosimenol
  申请人：Bailey Allan R.

  公开号：US20100280270A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A process for the preparation of iosimenol comprising reacting 5,5′-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide] (C-VI) with a 3-halo-1,2-propanediol in an aqueous solvent. A process for the preparation of C-VI comprising reacting 3,3′-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride] (C-V) with 3-amino-1,2-propanediol in the presence of an inorganic base and a suitable non-aqueous polar solvent. A process for the preparation of C-V comprising reacting 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride (C-IV) with malonyl dichloride in a solvent comprising a suitable ester solvent, a suitable nitrile solvent or mixtures thereof.

  一种制备iosimenol的过程，包括在水溶剂中将5,5'-[(1,3-二氧代-1,3-丙二酸二基)二亚胺基]双[N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺]（C-VI）与3-卤代-1,2-丙二醇反应。一种制备C-VI的过程，包括在无机碱和适当的非水极性溶剂的存在下将3,3'-[(1,3-二氧代-1,3-丙二酸二基)二亚胺基]双[5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯]（C-V）与3-氨基-1,2-丙二醇反应。一种制备C-V的过程，包括在包含适当酯类溶剂、适当腈类溶剂或其混合物的溶剂中将3-氨基-5-(氨基甲酰基)-2,4,6-三碘苯甲酰氯（C-IV）与丙二酰二氯反应。