3-bromo-4-methoxy-butan-2-one | 64151-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-butan-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-methoxy-2-butanone；3-bromo-4-methoxybutan-2-one
• CAS: 64151-19-5
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: YFWLBCJQLWHEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-61 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-butan-2-one 、 三乙胺 生成 3-methoxy-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  HEASLEY, VICTOR L.;LOUIE, TIMOTHY J.;LUTTRULL, DAVID K.;MILLAR, MARK D.;M+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2199-2204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEASLEY, VICTOR L.;LOUIE, TIMOTHY J.;LUTTRULL, DAVID K.;MILLAR, MARK D.;M+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2199-2204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of halogens with some α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、Tom L. Carter、Daphne E. Gipe、Robert K. Gipe、Richard C. Green、John Hordeen、Terry D. Rempel、Dan H. Spaite、Gene E. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92934-x

  日期：1981.1

  Mechanisms are proposed to account for evidence indicating that some simple α,β-unsaturated aldehydes and ketones do not react with halogens by the expected attack on the CC bond.

  提出了机制以解释表明某些简单的α，β-不饱和醛和酮不会因预期的对CC键的攻击而与卤素反应的证据。
• Imidazolsynthesen, Mitt. Synthese α-substituierter 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methyl-imidazole
  作者：Kurt Wegner、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19773100506

  日期：——

  α‐Acetoxymercuri‐β‐methoxy‐ketone 2, die direkt zu α‐Brom‐β‐methoxy‐ketonen 3 bromo‐ demercuriert werden. Cyclisierung von 3 mit Formamidinacetat in flüssigem Ammoniak führt zu α‐substituierten 4(5)‐Methoxy‐methyl‐5(4)‐methyl‐imidazolen 4, deren Struktur 13C‐NMR‐spektroskopisch gesichert ist.

  α, β-不饱和酮 1 的甲氧基汞化得到 α-乙酰氧基汞-β-甲氧基-酮 2，然后溴代脱汞直接生成 α-溴-β-甲氧基-酮 3。3与乙酸甲脒在液氨中环化生成α-取代的4(5)-甲氧基-甲基-5(4)-甲基-咪唑4，其结构已通过13C NMR光谱证实。
• Effect of N-bromosuccinimide (NBS) and other N-brominating agents on the bromination of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in methanol
  作者：Victor L. Heasley、Timothy J. Louie、David K. Luttrull、Mark D. Millar、Hal B. Moore、Danny F. Nogales、Andreas M. Sauerbrey、Amy B. Shevel、Terry Y. Shibuya

  DOI：10.1021/jo00245a014

  日期：1988.5
• A study of the acid-catalyzed reaction of N-bromosuccinimide in methanol with some .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Victor L. Heasley、Kimberley E. Wade、Thomas G. Aucoin、Daphne E. Gipe、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo00156a054

  日期：1983.4
• HEASLEY V. L.; SHELLHAMER D. F.; CARTER T. L.; GIPE D. E.; GIPE R. K.; GR+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2467-2470
  作者：HEASLEY V. L.、 SHELLHAMER D. F.、 CARTER T. L.、 GIPE D. E.、 GIPE R. K.、 GR+

  DOI：——

  日期：——