7-氯-1,3,4,5-四氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 | 1824-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1,3,4,5-四氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 7-chloro-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 7-Chlor-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；7-Chlor-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on；7-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-chloro-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1824-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: GYQOYYFIHYKFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5-185.5 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,3,4,5-四氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIZUMI K.; MORI K.; INABA S.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 9, 2169-2173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲西泮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以55%的产率得到7-氯-1,3,4,5-四氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION

  摘要：

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。

  公开号：

  US20160083355A1

文献信息

• INHIBITORS OF THE SHIGA TOXINS TRAFFICKING THROUGH THE RETROGRADE PATHWAY
  申请人：Gillet Daniel

  公开号：US20110201601A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) and (II) for the preparation of a drug for preventing and/or treating disorders caused by Shiga toxins and related toxins.

  本发明涉及使用一般式(I)和(II)化合物制备一种药物，用于预防和/或治疗由志贺毒素和相关毒素引起的疾病。
• 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04045433A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  An N-substituted carbonyl tetrahydrobenzodiazepines having ethoxycarbonyl, formyl, carbamoyl or methyl carbamoyl as the N.sup.4 substituent.

  一种N-取代的羰基四氢苯二氙啉，其具有乙氧羰基、甲酰基、氨基甲酰基或甲基氨基甲酰基作为N.sup.4取代基。
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de l'action de toxines et de virus au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP2145873A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  La présente invention a pour objet de nouvelles familles de composés dérivés de benzodiazépine, d'aminoadamantane, d'imine et d'amine aromatique, de médicament les comprenant et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, et des virus utilisant la voie d'internalisation pour infecter les cellules.

  本发明涉及由苯二氮卓、氨基金刚烷、亚胺和芳香胺衍生出的新化合物家族、包含这些化合物的药物，以及它们作为具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）和利用内化途径感染细胞的病毒的毒性效应抑制剂的用途。
• Structure–Activity Relationship Studies of Retro-1 Analogues against Shiga Toxin
  作者：Hajer Abdelkafi、Aurélien Michau、Valérie Pons、Flora Ngadjeua、Alexandra Clerget、Lilia Ait Ouarab、David-Alexandre Buisson、David Montoir、Lucie Caramelle、Daniel Gillet、Julien Barbier、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00298

  日期：2020.8.13

  High-throughput screening has shown that Retro-1 inhibits ricin and Shiga toxins by diminishing their intracellular trafficking via the retrograde route, from early endosomes to the Golgi apparatus. To improve the activity of Retro-1, a structure-activity relationship (SAR) study was undertaken and yielded an analogue with a roughly 70-fold better half-maximal effective concentration (EC50) against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay.