3-苯氧基-4-氟苯甲醛 | 68359-57-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯氧基-4-氟苯甲醛
• 中文别名: 4-氟-3-苯氧基苯甲醛；间苯氧基对氟苯甲醛；4-氟--苯氧基苯甲醛；FPBA
• 英文名称: 4-fluoro-3-phenoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-phenoxy-4-fluoro-benzaldehyde
• CAS: 68359-57-9
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• mdl: MFCD01318148
• 分子量: 216.212
• InChiKey: JDICMOLUAHZVDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310
• 密度：
  1.2091 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，它会因受热、遇碱或遇酸而分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P301 + P312 + P330,P391,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  请将物品存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。务必远离氧化剂。

SDS

4-氟-3-苯氧基苯甲醛 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Fluoro-3-phenoxybenzaldehyde
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氟-3-苯氧基苯甲醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 68359-57-9
俗名： 2-Fluoro-5-formyldiphenyl Ether
分子式： C13H9FO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
4-氟-3-苯氧基苯甲醛 修改号码：6

---

模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
4-氟-3-苯氧基苯甲醛 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 135 °C/0.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.23
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-氟-3-苯氧基苯甲醛 修改号码：6

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为固体，不溶于水，但能溶解于苯、甲苯等有机溶剂中。

用途
3-苯氧基-4-氟苯甲醛是合成拟除虫菊酯类农药如氟氯氰菊酯、保德菊酯、氟氯苯菊酯和烃菊酯的重要中间体。

生产方法
文献报道了多种制备此化合物的方法，包括以氟苯为原料、对甲苯胺为原料以及对氯甲苯为原料等途径。然而这些方法各有不足：有的工艺路线较长；产率较低；三废问题严重；工业应用存在困难。

实际工业化生产中，常采用对氟苯甲醛为原料，首先使用溴进行溴化反应生成3-溴-4-氟苯甲醛。接着，在碱性条件下与苯酚缩合，但此时3-溴-4-氟苯甲醛容易发生康尼查罗反应，产生相应的酸和醇。为了保护醛基不被氧化，可先用乙二醇将其转化为缩醛形式，再与苯酚钠进行醚化反应。最后通过水解步骤得到目标产物——3-苯氧基-4-氟苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基-4-氟苯甲醛 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-氟-3-苯氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些新型含氟噻二唑并三嗪酮作为潜在抗菌剂的合成

  摘要：

  2,4-二氯-5-氟苯基、4-氟-3-(苯氧基)苯基、4-氟苯基-基是已知的药效团，可用于合成新的生物活性分子。因此，4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin5(4H)-ones 1 与 3-phenoxy-4-fluoro-benzoic acid, 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic酸和 4-氟苯甲酸 2 得到 7-取代的-3-芳基甲基-4H-1,3,4-噻二唑并[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3 。磷酰氯用作环化剂。筛选了所有新合成的化合物 3a-l 的抗菌活性。它们中的大多数在 10 wg/mL 浓度范围内显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1080/713744567
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟-3-苯氧基苯基)-1,3-二氧杂环戊烷 在 乙醇 、 甲苯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 、 水 、 盐酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.78 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以19.6 g (91% of theory) of 4-fluoro-3-phenoxy-benzaldehyde were obtained in this manner in the form of a colorless oil with a boiling point of 102°-104° C./0.1 mm Hg的产率得到3-苯氧基-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-fluoro-3-phenoxy-benzal-dehyde acetals and

  摘要：

  新的化合物 ##STR1## 被制备并转化为新的缩醛 ##STR2##，该缩醛在存在铜或铜化合物催化剂和稀释剂的情况下，与碱性苯酚盐或碱土金属苯酚盐在大约100°C至200°C的温度下反应，生成新的缩醛 ##STR3##，它可以水解为对应的醛，这是拟除虫菊酯类杀虫剂的已知中间体。

  公开号：

  US04626601A1

文献信息

• Iridium-catalyzed highly efficient chemoselective reduction of aldehydes in water using formic acid as the hydrogen source
  作者：Zhanhui Yang、Zhongpeng Zhu、Renshi Luo、Xiang Qiu、Ji-tian Liu、Jing-Kui Yang、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c7gc01289f

  日期：——

  A water-soluble highly efficient iridium catalyst is developed for the chemoselective reduction of aldehydes to alcohols in water. The reduction uses formic acid as the traceless reducing agent and water as a solvent. It can be carried out in air without the need for inert atmosphere protection. The products can be purified by simple extraction without any column chromatography. The catalyst loading

  开发了一种水溶性高效铱催化剂，用于将水中的醛化学选择性还原为醇。还原使用甲酸作为无痕还原剂，并使用水作为溶剂。它可以在空气中进行，而无需惰性气体保护。可以通过简单的萃取来纯化产物，而无需任何柱色谱法。催化剂负载量可以低至0.005mol％，并且转换频率（TOF）高至73800mol mol -1 h -1。各种各样的官能团，例如富电子或不足的（杂）芳烃和烯烃，烷氧基，卤素，酚，酮，酯，羧酸，氰基和硝基，都具有良好的耐受性，这表明其具有出色的化学选择性。
• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Design, synthesis and evaluation of carbamate-linked uridyl-based inhibitors of human ST6Gal I
  作者：Andrew P. Montgomery、Christopher Dobie、Rémi Szabo、Laura Hallam、Marie Ranson、Haibo Yu、Danielle Skropeta

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115561

  日期：2020.7

  surface correlates strongly with tumour growth, metastasis and drug resistance. Inhibitors of human STs, in particular human ST6Gal I, are thus expected to be valuable chemical tools for the discovery of novel anticancer drugs. Herein, we report on the computationally-guided design and development of uridine-based inhibitors that replace the charged phosphodiester linker of known ST inhibitors with a neutral

  在细胞表面糖缀合物末端的唾液酸是细胞-细胞识别，受体结合和免疫应答中的关键元素。唾液酸化转移酶（ST）是负责唾液酸化聚糖生物合成的酶，在癌症中高度上调，并且所产生的肿瘤细胞表面过度唾液酸化与肿瘤的生长，转移和耐药性密切相关。因此，预期人类ST，特别是人类ST6Gal I的抑制剂是发现新型抗癌药物的有价值的化学工具。本文中，我们报道了基于尿苷的抑制剂的计算指导设计和开发，该抑制剂以中性氨基甲酸酯替代已知ST抑制剂的带电磷酸二酯键，以改善药代动力学性质和合成可及性。通过将芳基和杂芳基α-羟基膦酸酯与5'-氨基-5'-脱氧尿苷片段偶联，合成了一系列24个氨基甲酸酯连接的基于尿嘧啶的化合物。使用荧光酶标仪测定了新合成的化合物对重组人ST6Gal I的抑制活性，以及​​五种有前途的抑制剂确定的K i范围为1至20 µM。这些结果表明，氨基甲酸酯连接的基于尿嘧啶基的化合物是潜在的一类易于获得的，无细胞毒性的ST抑制剂，有待进一步研究。
• Insecticidal ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05225607A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  This invention relates to novel fluorinated ethers, useful as insecticides and acaricides, to processes and intermediates for their preparation, to insecticidal and acaricidal compositions thereof and to methods of combating and controlling insect and acarine pests therewith.

  这项发明涉及新型氟化醚，可用作杀虫剂和杀螨剂，涉及其制备的工艺和中间体，涉及其杀虫和杀螨组合物，以及用于 bekämpfung 和控制昆虫和螨虫害的方法。
• Deuteriodifluoromethylation and <i>gem</i> ‐Difluoroalkenylation of Aldehydes Using ClCF ₂ H in Continuous Flow
  作者：Wai Chung Fu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.202004260

  日期：2020.8.10

  Herein, we report the use of chlorodifluoromethane (ClCF2H) gas in the continuous flow deuteriodifluoromethylation and gem‐difluoroalkenylation of aldehydes. Mechanistic studies revealed that the difluorinated oxaphosphetane (OPA) intermediate can proceed via alkaline hydrolysis in the presence of D2O to provide α‐deuteriodifluoromethylated benzyl alcohols or undergo a retro [2+2] cycloaddition under

  氘代二氟甲基（CF 2 D）由于难以掺入氘和无法获得前体试剂而成为具有挑战性的官能团。在本文中，我们报告了氯二氟甲烷（ClCF 2 H）气体在醛的连续流氘代二氟甲基化和宝石-二氟烯基化中的使用。机理研究表明，二氟氧杂磷杂环丁烷（OPA）中间体可在D 2 O存在下通过碱水解进行反应，以提供α-氘代二氟甲基化苄醇，或在热条件下进行逆向[2 + 2]环加成反应，以提供宝石二氟链烯基化产物。 。

表征谱图