hexyl (2S,3R)-2-ethyl-3-(hydroxymethyl)-4-(3-methylimidazol-4-yl)butanoate | 96914-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: hexyl (2S,3R)-2-ethyl-3-(hydroxymethyl)-4-(3-methylimidazol-4-yl)butanoate
• CAS: 96914-11-3
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 310.437
• InChiKey: UZXWUBMECQEVPV-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl (2S,3R)-2-ethyl-3-(hydroxymethyl)-4-(3-methylimidazol-4-yl)butanoate 在 phosphate buffer 作用下， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香素前药I.毛果香酸酯的内酯化合成，理化性质和动力学。

  摘要：

  合成了多种果皮果酸烷基酯和芳烷基酯，并作为果皮果品的前体药物形式进行了评估，目的是通过增加角膜的通透性来改善果皮果品的眼生物利用度。发现该酯在pH 3.5-10的水溶液中经历定量环化成毛果芸香碱，环化速率是该酯的醇部分内的极性和空间效应的函数。在所研究的pH范围内，内酯化的速率与氢氧根离子活性成比例地增加，这与涉及醇盐离子对酯羰基部分的分子内亲核攻击的反应机理一致。在pH 7.4和37摄氏度下，观察到各种酯的内酯化半衰期为30分钟（对氯苄基酯）至1105分钟（正己基酯）。酯比毛果芸香碱明显更具亲脂性。结果表明，果皮酸酯可能是潜在有用的前药，尤其是当进一步衍生化以产生体外稳定的果皮二酯时。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750109
• 作为产物：
  描述：

  盐酸毛果芸香碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hexyl (2S,3R)-2-ethyl-3-(hydroxymethyl)-4-(3-methylimidazol-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香素前药I.毛果香酸酯的内酯化合成，理化性质和动力学。

  摘要：

  合成了多种果皮果酸烷基酯和芳烷基酯，并作为果皮果品的前体药物形式进行了评估，目的是通过增加角膜的通透性来改善果皮果品的眼生物利用度。发现该酯在pH 3.5-10的水溶液中经历定量环化成毛果芸香碱，环化速率是该酯的醇部分内的极性和空间效应的函数。在所研究的pH范围内，内酯化的速率与氢氧根离子活性成比例地增加，这与涉及醇盐离子对酯羰基部分的分子内亲核攻击的反应机理一致。在pH 7.4和37摄氏度下，观察到各种酯的内酯化半衰期为30分钟（对氯苄基酯）至1105分钟（正己基酯）。酯比毛果芸香碱明显更具亲脂性。结果表明，果皮酸酯可能是潜在有用的前药，尤其是当进一步衍生化以产生体外稳定的果皮二酯时。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750109

文献信息

• Pilocarpic acid esters as novel sequentially labile pilocarpine prodrugs for improved ocular delivery
  作者：Hans Bundgaard、Erik Falch、Claus Larsen、Gerold L. Mosher、Thomas J. Mikkelson

  DOI：10.1021/jm00146a001

  日期：1985.8
• Pilocarpine Prodrugs I. Synthesis, Physicochemical Properties and Kinetics of Lactonization of Pilocarpic Acid Esters
  作者：Hans Bundgaard、Erik Falch、Glaus Larsen、Thomas J. Mikkelson

  DOI：10.1002/jps.2600750109

  日期：1986.1

  Various alkyl and aralkyl esters of pilocarpic acid were synthesized and evaluated as prodrug forms for pilocarpine with the purpose of improving the ocular bioavailability of pilocarpine through increased corneal membrane permeability. The esters were found to undergo a quantitative cyclization to pilocarpine in aqueous solution of pH 3.5-10, the rate of cyclization being a function of the polar and

  合成了多种果皮果酸烷基酯和芳烷基酯，并作为果皮果品的前体药物形式进行了评估，目的是通过增加角膜的通透性来改善果皮果品的眼生物利用度。发现该酯在pH 3.5-10的水溶液中经历定量环化成毛果芸香碱，环化速率是该酯的醇部分内的极性和空间效应的函数。在所研究的pH范围内，内酯化的速率与氢氧根离子活性成比例地增加，这与涉及醇盐离子对酯羰基部分的分子内亲核攻击的反应机理一致。在pH 7.4和37摄氏度下，观察到各种酯的内酯化半衰期为30分钟（对氯苄基酯）至1105分钟（正己基酯）。酯比毛果芸香碱明显更具亲脂性。结果表明，果皮酸酯可能是潜在有用的前药，尤其是当进一步衍生化以产生体外稳定的果皮二酯时。