1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione | 150109-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 150109-58-3
• 化学式: C₂₂H₃₀ClFN₂O₅Si
• 分子量: 485.028
• InChiKey: NPYKLFCHBBOYIO-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine	129816-30-4	C15H25FN2O5Si	360.458
  5-氟-2'-脱氧脲核苷	5-Fluoro-2'-deoxyuridine	50-91-9	C9H11FN2O5	246.195

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3'-O-(p-chlorobenzyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine	103766-46-7	C16H16ClFN2O5	370.765
  ——	[3-[(2R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate	179744-31-1	C25H31ClFN3O9	571.987
  ——	tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid 3-[(2R,4S,5R)-4-(4-chloro-benzyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester	150082-92-1	C24H29ClFN3O9	557.96
  ——	[(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[5-fluoro-3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-aminoacetate	765878-52-2	C26H32ClFN4O10	615.012
  ——	[3-[(2R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate	150082-96-5	C27H35ClFN3O9	600.041
  ——	[3-[(2R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate	150082-94-3	C27H35ClFN3O9	600.041
  ——	[(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[5-fluoro-3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(methylamino)acetate	752181-34-3	C27H34ClFN4O10	629.039
  ——	tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid 3-[(2R,4S,5R)-4-(4-chloro-benzyloxy)-5-(2-dimethylamino-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl ester	150083-10-6	C28H36ClFN4O10	643.066
  ——	[3-[(2R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate	179744-30-0	C31H35ClFN3O9	648.085
  ——	1-O-tert-butyl 2-O-[[3-[(2R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	150082-95-4	C27H33ClFN3O9	598.025

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.
  作者：Naoyuki HARADA、Mitsuya HONGU、Takayuki KAWAGUCHI、Motoaki OHOHASHI、Kouji ODA、Tomiki HASHIYAMA、Kenji TSUJIHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.1196

  日期：——

  In an attempt to improve the effectiveness of action of 5-fluoro-2'-deoxyuridine (FUdR), various kinds of O-alkylated water-soluble analogues were synthesized. Antitumor activities against sarcoma 180 (solid) were also evaluated. Some compounds exhibited potent activities. In particular, 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester derivatives were effective over a very wide range of dose and gave extremely large therapeutic ratios compared with known 5-fluorouracil (5-FU) derivatives.

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。