[(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[5-fluoro-3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(methylamino)acetate | 752181-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[5-fluoro-3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(methylamino)acetate
• CAS: 752181-34-3
• 化学式: C₂₇H₃₄ClFN₄O₁₀
• 分子量: 629.039
• InChiKey: PZCKIQDCNHQBGP-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[5-fluoro-3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(methylamino)acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[5-fluoro-3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(methylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196