2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine | 507232-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-fluoro-2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-2'-deoxyuridine；[(1R,9R,10R)-4-fluoro-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl benzoate
• CAS: 507232-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 332.288
• InChiKey: JHLWRDUSSPLSHR-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine 在 硝酸铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-fluoro-3'-O-nitro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  3'-和5'-硝基氧基嘧啶核苷硝酸酯的合成：“一氧化氮供体”试剂，作为抗癌药和抗病毒药进行评估。

  摘要：

  一组3'-O-硝基-2'-脱氧尿苷，3'-O-硝基-2'-脱氧胞苷和5'-O-硝基-2'-脱氧尿苷具有各种取代基（H，Me，F ，I）在C-5位被合成为具有抗癌/抗病毒剂的能力，所述抗癌/抗病毒剂具有伴随释放细胞毒性一氧化氮（* NO）的能力。尽管这些化合物通常在l-半胱氨酸或血清存在下孵育后释放的NO含量比参考药物异山梨醇二硝酸盐更高，但它们的细胞毒性（CC（50）= 10（-3）至10（-6）M范围）与5-碘-2'-脱氧尿苷相当，但对多种癌细胞系却比5-氟-2'-脱氧尿苷弱。对未转染的（KBALB，143B）和相应的转染的（KBALB-STK，观察到具有1型单纯疱疹病毒（HSV-1）胸苷激酶基因（TK（+））的143B-LTK）癌细胞系，表明病毒TK酶的表达未提供基因治疗作用。这些硝酸酯是无活性的抗病毒药，除了5-碘-3'-O-硝基-2'-脱氧尿苷对HSV-1，HSV-2和牛痘病毒表现出适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm020299r
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047