3'-azido-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine 5'-O-(4-chlorophenyl-N-propargylphosphate) | 1456615-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine 5'-O-(4-chlorophenyl-N-propargylphosphate)
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[(4-chlorophenoxy)-(prop-2-ynylamino)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1456615-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClFN₆O₆P
• 分子量: 498.795
• InChiKey: XZIIIYZJDBUYFQ-MTLPQABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 叠氮化锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine 5'-O-(4-chlorophenyl-N-propargylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047

文献信息

• Synthesis of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-5-fluorouridine phosphoramidates and evaluation of their anticancer activity
  作者：Marta Lewandowska、Piotr Ruszkowski、Dagmara Baraniak、Anna Czarnecka、Natalia Kleczewska、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.047

  日期：2013.9

  A series of novel 4-chlorophenyl N-alkyl phosphoramidates of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-5-fluorouridine (12–21) were synthesized by means of phosphorylation of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-5-fluorouridine (4) with 4-chlorophenyl phosphoroditriazolide (10) followed by a reaction with the appropriate amine. The synthesized phosphoramidates (12–21) were evaluated for their cytotoxic activity in three human cancer

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。