2-(氯甲基)-5-(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 36770-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-5-(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-5-(2-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2-Chloromethyl-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazol；2-(Chloromethyl)-5-(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 36770-20-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD08753713
• 分子量: 208.647
• InChiKey: WYBTUWWHFTYKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenoxy)methyl)-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)-5-(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237

文献信息

• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，
• Synthesis and Biological Evaluation of Honokiol Derivatives Bearing 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones as Potential Viral Entry Inhibitors against SARS-CoV-2
  作者：Yong Guo、Jie-Ru Meng、Jia-Zheng Liu、Ting Xu、Zhi-Yuan Zheng、Zhi-Hong Jiang、Li-Ping Bai

  DOI：10.3390/ph14090885

  日期：——

  damp-drying effect. To develop new potent antiviral molecules, a series of novel honokiol analogues were synthesized by introducing various 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones to its molecule. In a SARS-CoV-2 pseudovirus model, all honokiol derivatives were examined for their antiviral entry activities. As a result, 6a and 6p demonstrated antiviral entry effect with IC50 values of 29

  由 SARS-CoV-2 病毒感染引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 对全球健康和经济构成了严重威胁。然而，特异性和有效的 SARS-CoV-2 药物仍在开发中。Honokiol 是一种来自厚朴的生物活性成分，具有燥湿作用。为了开发新的有效抗病毒分子，通过引入各种 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2( 3H )-ones合成了一系列新的和厚朴酚类似物。它的分子。在 SARS-CoV-2 假病毒模型中，检查了所有和厚朴酚衍生物的抗病毒进入活性。结果，6a和6p证明了 IC 50 的抗病毒进入作用值分别为 29.23 和 9.82 µM。然而，亲本和厚朴酚具有非常弱的抗病毒活性，IC 50值超过 50 µM。生物层干涉仪 (BLI) 结合测定和分子对接研究表明，6p与人 ACE2 蛋白的结合比亲代和厚朴酚具有更高的结合亲和力和更低的结合能。一项竞争性
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：OSLO UNIVERSITY HOSPITAL HF

  公开号：WO2010139966A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。
• Design, synthesis, evaluation, and molecular docking of ursolic acid derivatives containing a nitrogen heterocycle as anti-inflammatory agents
  作者：Zhi-Yu Wei、Ke-Qiang Chi、Ke-Si Wang、Jie Wu、Li-Ping Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.021

  日期：2018.6

  Ursolic acid derivatives containing oxadiazole, triazolone, and piperazine moieties were synthesized in an attempt to develop potent anti-inflammatory agents. Structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Most of the synthesized compounds showed pronounced anti-inflammatory effects at 100 mg/kg. In particular, compound 11b, which displayed the most potent anti-inflammatory

  为了开发有效的消炎药，合成了含有恶二唑，三唑酮和哌嗪部分的熊草酸衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了合成化合物的结构。大多数合成的化合物在100 mg / kg时显示出明显的抗炎作用。特别地，显示出所有制备的化合物中最有效的抗炎活性的化合物11b，在腹膜内给药后具有69.76％的抑制作用，比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。还通过3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2- H评估了化合物的细胞毒性。-溴化四氮唑（MTT）分析，没有化合物显示任何可观的细胞毒活性（IC 50 > 100μmol/ L）。此外，进行了合成化合物的分子对接研究以合理化所获得的生物学结果。总体而言，结果表明化合物11b可以是用于治疗炎症的治疗候选物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel dual FFA1 (GPR40)/PPARδ agonists as potential anti-diabetic agents
  作者：Zheng Li、Lijun Hu、Xuekun Wang、Zongtao Zhou、Liming Deng、Yawen Xu、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103254

  日期：2019.11

  free fatty acid receptor 1 (FFA1) and peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) were considered as potential anti-diabetic targets, and the dual FFA1/PPARδ agonists might provide synergistic effect in insulin secretion and sensibility. Herein, we further develop dual agonists by screening 7 series of heterocycles, resulting in the discovery of compound 19 with considerable oral pharmacokinetic

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。