L-5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸 | 72778-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸
• 中文别名: R-5,5-二甲基噻唑烷4-羧酸
• 英文名称: (R)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5,5-dimethylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid；L-5,5-Dimethyl-4-thiazolidinecarboxylic acid；L-(5,5-dimethyl)thiaproline；(R)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；N,S-methanediyl-L-penicillamine；(R)-5,5-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 72778-00-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: PMQQFSDIECYOQV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206°C dec.
• 沸点：
  317.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-3-{(2S,3S)-2-羟基-3-[(3-羟基-2-甲基苯甲酰)氨基]-4-苯基丁酰}-5,5-二甲基-N-(2-甲基苯甲基)-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的小型HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中的羟甲基羰基（HMC）异构体为活性部分。对HIV蛋白酶抑制，抗HIV活性和药代动力学特征的结构活性关系的系统评价导致了一系列结构特征的描述，这些结构特征似乎提供了可口服的HIV蛋白酶抑制剂。最佳结构，以21f（JE-2147）为例，其中并入3-羟基-2-甲基苯甲酰基作为P2配体，在（R）-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羰基（Dmt）残基处引入P1'位点和2-甲基苄基羧酰胺基团作为P2'配体。

  DOI：

  10.1021/jm980637h
• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺 生成 L-5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1999, 42, 1789-1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multimeric VLA-4 antagonists comprising polymer moieties
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20060013799A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Disclosed are conjugates which bind VLA-4. Certain of these conjugates also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such conjugates are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The conjugates can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  公开的是结合VLA-4的偶联物。其中一些偶联物还能抑制白细胞粘附，特别是VLA-4介导的白细胞粘附。这类偶联物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些偶联物还可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。
• α-Substituted norstatines as the transition-state mimic in inhibitors of multiple digestive vacuole malaria aspartic proteases
  作者：Kristina M. Orrling、Melissa R. Marzahn、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Johan Åqvist、Ben M. Dunn、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.065

  日期：2009.8

  compounds provided Ki values in the nanomolar range for all PM4, with a best value of 110 nM in PM4 from Plasmodium ovale. In addition, excellent selectivity over the closely related human aspartic protease Cathepsin D was achieved. The loss of affinity to Plasmodium falciparum PM4, which was experienced upon the move of the P1 substituent, was rationalized by the calculation of inhibitor–protein binding

  研究了含降nor素的纤溶酶抑制剂中P1侧链从β位置移动到α位置的影响，产生了两类新的含叔醇的α-苄基去甲他汀和α-苯基去甲他汀。设计，合成和评估了十二种α-取代的诺他汀类药物对所有四种导致人类疟疾的疟原虫的消化液中存在的纤溶酶II和纤溶酶IV直向同源物（PM4）的抑制作用。已开发出新的合成路线来生产所需的α-取代的诺他汀类药物，为纯立体异构体。最好的化合物为所有PM4提供的K i值都在纳摩尔范围内，椭圆疟原虫的PM4的最佳值为110 nM。另外，获得了与密切相关的人天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D的优异的选择性。通过使用线性相互作用能法（LIE）计算抑制剂与蛋白质的结合亲和力，可以合理化丧失P1取代基后对恶性疟原虫PM4的亲和力。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS MÉTHODES UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016007534A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有通式(I)的化合物及其药学上可接受的盐；其中变量RA、RAA、下标n、下标q、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D和E的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204591A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention concerns processes for preparing compounds of formula (I-H), or a prodrug, pharmaceutically active metabolite, or pharmaceutically active salt or solvate thereof, 1 which are useful as inhibitors of the HIV protease enzyme.

  本发明涉及制备式(I-H)化合物的过程，或其前药、药理活性代谢物、药理活性盐或溶剂化合物的过程，这些化合物可用作HIV蛋白酶酶抑制剂。
• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是