(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-methyl-benzoylamino)-4-phenyl-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-methyl-benzoylamino)-4-phenyl-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-methyl-benzoylamino)4-phenyl-butyric acid；(2S,3S)-3-(2-methyl-3-hydroxybenzoyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: LNZSKIPQGJLTKI-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-methyl-benzoylamino)-4-phenyl-butyric acid 、 (R)-N-(2-methylbenzyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64.1%的产率得到(4R)-3-{(2S,3S)-2-羟基-3-[(3-羟基-2-甲基苯甲酰)氨基]-4-苯基丁酰}-5,5-二甲基-N-(2-甲基苯甲基)-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Methods of preparing compounds useful as protease inhibitors

  摘要：

  该发明涉及制备化合物(I)的方法，该化合物对HIV蛋白酶酶具有抑制作用。该发明还涉及在制备化合物(I)过程中有用的中间体化合物。

  公开号：

  US20050124673A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(3-acetoxy-2-methyl-benzoylamino)-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92.8%的产率得到(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-methyl-benzoylamino)-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Methods of preparing compounds useful as protease inhibitors

  摘要：

  该发明涉及制备化合物(I)的方法，该化合物对HIV蛋白酶酶具有抑制作用。该发明还涉及在制备化合物(I)过程中有用的中间体化合物。

  公开号：

  US20050124673A1

文献信息

• HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, THEIR PHARMACEUTICAL USES, MATERIALS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：Kucera John David

  公开号：US20070066664A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of the formula: where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the HIV protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with the HIV virus. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  本文披露了以下公式的化合物：其中公式变量如本文所定义，有利地抑制或阻断HIV蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，对于治疗感染HIV病毒的患者或宿主非常有用。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• HIV-protease inhibitors
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：EP0751145A2

  公开（公告）日：1997-01-02

  The present invention provides a novel dipeptide compound or pharmaceutically acceptable salt thereof which exhibits an excellent HIV protease inhibitory activity and an excellent bioavailability from digestive tracts, and an anti-AIDS agent comprising said dipeptide compound as an effective ingredient.    (wherein R1 represents 5-membered or 6-membered monocyclic hydrocarbon group or heterocyclic group wherein more than one carbon atom of said monocyclic hydrocarbon group is substituted with hetero atom. X represents methylene group (-CH2-), chloromethylene group(-CH(Cl)-), oxygen atom sulfur atom or sulfonyl group (-SO2-). R21 and R22 each represents hydrogen atom or aliphatic hydrocarbon group having 1-6 carbons. R3 represents aliphatic hydrocarbon group or monovalent group derived from aromatic monocyclic hydrocarbon having 1-6 carbons.)

  本发明提供了一种新型二肽化合物或其药学上可接受的盐，该二肽化合物或其药学上可接受的盐具有极佳的HIV蛋白酶抑制活性和极佳的消化道生物利用度，本发明还提供了一种抗艾滋病制剂，该制剂以所述二肽化合物为有效成分。 (其中 R1 代表 5 元或 6 元单环烃基或杂环基，其中所述单环烃基的一个以上碳原子被杂原子取代。X 代表亚甲基 (-CH2-)、氯亚甲基 (-CH(Cl)-)、氧原子硫原子或磺酰基 (-SO2-)。R21 和 R22 分别代表氢原子或具有 1-6 个碳原子的脂族烃基。R3 代表脂肪族烃基或衍生自具有 1-6 个碳原子的芳香族单环烃的单价基团。）
• EP0751145B1
  申请人：——

  公开号：EP0751145B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• METHODS OF PREPARING COMPOUNDS USEFUL AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1692119A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• US5932550A
  申请人：——

  公开号：US5932550A

  公开（公告）日：1999-08-03