5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉 | 17104-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉
• 英文名称: 5-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydroisoquinoline；1-methyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-methylenedioxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline；5-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；6,7-Methylendioxy-1-methyl-3,4-dihydro-isochinolin
• CAS: 17104-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08166716
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YLUYJLOJLQVWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸酐 、 甲苯 作用下， 生成 5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Polgar, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 51, p. 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• A Very Mild Access to 3,4-Dihydroisoquinolines Using Triphenyl Phosphite-Bromine-Mediated Bischler-Napieralski-Type Cyclization
  作者：Fabio Prati、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Claudia Ori、Alberto Spaggiari

  DOI：10.1055/s-0028-1083544

  日期：——

  Substituted β-phenylethylamides undergo smooth intramolecular cyclization to 3,4-dihydroisoquinolines in good to excellent yields when treated with bromotriphenoxyphosphonium bromide at -60 ˚C in dichloromethane in the presence of triethyl­amine. The reaction proceeds under the mildest conditions ever reported for Bischler-Napieralski-type cyclizations. When chlorotriphenoxyphosphonium choride is used, low yields are obtained instead.

  被取代的β-苯乙酰胺类化合物在-60 °C二氯甲烷中以三乙胺作为催化剂的条件下，与溴三苯氧基膦溴处理时，能以良好至优异的产率顺利进行分子内环化反应生成3,4-二氢异喹啉。此反应是在目前已报道的比什勒-纳皮亚尔斯基型环化反应中条件最为温和的。而若使用氯三苯氧基膦氯时，则产率较低。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。
• Structural Optimization of Berberine as a Synergist to Restore Antifungal Activity of Fluconazole against Drug-Resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Hong Liu、Liang Wang、Yan Li、Jiang Liu、Maomao An、Shaolong Zhu、Yongbing Cao、Zhihui Jiang、Mingzhu Zhao、Zhan Cai、Li Dai、Tingjunhong Ni、Wei Liu、Simin Chen、Changqing Wei、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Dazhi Zhang、Hua Liu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201300332

  日期：2014.1

  We have conducted systematic structural modification, deconstruction, and reconstruction of the berberine core with the aim of lowering its cytotoxicity, investigating its pharmacophore, and ultimately, seeking novel synergistic agents to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole‐resistant Candida albicans. A structure–activity relationship study of 95 analogues led us to identify

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。
• Base-Mediated Cascade Cyclization: Stereoselective Synthesis of Benzooxazocinone
  作者：Chiranan Pramthaisong、Rattana Worayuthakarn、Vannapha Pharikronburee、Tanwawan Duangthongyou、Ramida Rattanakam、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01573

  日期：2018.7.6

  the synthesis of the oxa-azabicyclo[3.3.1]nonane subunit, a component of the naucleamide E core structure, has been developed. This annulation reaction between 1-substituted 3,4-dihydroisoquinolines and coumarin derivatives conveniently affords the oxa-azabicyclo[3.3.1]nonane framework via a base-mediated cascade cyclization under aqueous conditions. The value of this work lies in the efficient formation

  已开发出一种新的合成策略，合成氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷亚基（一种核酰胺E核心结构的组成部分）。1-取代的3,4-二氢异喹啉与香豆素衍生物之间的环化反应可在水溶液条件下通过碱介导的级联环化方便地提供氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。这项工作的价值在于通过一种过程有效地形成氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该过程中，所有的C–C，C–O和C–N键的形成均在一次化学操作中发生。另外，这些化合物的随后开环提供了吡啶基异喹啉衍生物。