(1R,4S,5S,8R,9R,12S,13S,16S)-8-[(2R,4E)-6-methoxy-6-methylhept-4-en-2-yl]-5,9,17,17-tetramethyl-18-oxapentacyclo[10.5.2.0^1,13.0^4,12.0^5,9]nonadec-2-en-19-one 16-O-β-D-allopyranoside | 1310536-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S,8R,9R,12S,13S,16S)-8-[(2R,4E)-6-methoxy-6-methylhept-4-en-2-yl]-5,9,17,17-tetramethyl-18-oxapentacyclo[10.5.2.0^1,13.0^4,12.0^5,9]nonadec-2-en-19-one 16-O-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (23E)-5β,19-epoxycucurbita-6,23-dien-19-on-3β,25-diol 3-O-β-D-allopyranoside；kuguaglycoside I；25-methoxy-5β,19-epoxycucurbita-6,23-dien-19-on 3-O-β-D-allopyranoside；charantoside C；(1R,4S,5S,8R,9R,12S,13S,16S)-8-[(E,2R)-6-methoxy-6-methylhept-4-en-2-yl]-5,9,17,17-tetramethyl-16-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-18-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.04,12.05,9]nonadec-2-en-19-one
• CAS: 1310536-14-1
• 化学式: C₃₇H₅₈O₉
• 分子量: 646.862
• InChiKey: GSYDZFQSEKECLN-WOAHVHCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,8R,9R,12S,13S,16S)-8-[(2R,4E)-6-methoxy-6-methylhept-4-en-2-yl]-5,9,17,17-tetramethyl-18-oxapentacyclo[10.5.2.0^1,13.0^4,12.0^5,9]nonadec-2-en-19-one 16-O-β-D-allopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  苦瓜果实中葫芦素型三萜糖苷的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  从苦瓜果实的甲醇提取物中分离出十四种葫芦烷型三萜糖苷（1-14），其中包括三种新化合物，苦瓜甙AC（1、5、6）。通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。评价所有分离的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用。其中12和13显示出对α-葡萄糖苷酶的中等抑制活性。而2、3、6-11和14的抑制活性较弱，而1、4和5则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.720

文献信息

• Two New Cucurbitane Triterpenoids from Immature Fruits of<i>Momordica charantia</i>
  作者：Zhen-Jie Li、Jian-Chao Chen、Yuan-Yuan Deng、Na-Li Song、Mu-Yuan Yu、Lin Zhou、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1002/hlca.201500096

  日期：2015.10

  Two new cucurbitane triterpenoids, kuguacin X (1) and kuguaglycoside I (2), together with three known analogs, were isolated from immature fruits of Momordica charantia. By detailed analysis of IR, NMR, and MS data, acid hydrolysis, and comparison with spectroscopic data of known compounds, the new compounds were determined to be (23E)‐5β,19‐epoxycucurbita‐6,23‐diene‐3β,22ξ,25‐triol (1) and (23E)‐5β

  从苦瓜中未成熟的果实中分离出两个新的葫芦科三萜类化合物，kuguacin X（1）和kuguaglycoside I（2），以及三个已知的类似物。通过IR，NMR和MS数据，酸水解，并用已知的化合物的光谱数据的比较详细的分析，确定了新的化合物是（23 ë）-5 β，19 - epoxycucurbita - 6,23 -二烯- 3 β，22 ξ，25 -三醇（1）和（23 ë）-5 β，19 - epoxycucurbita - 6,23 -二烯- 19 -上- 3 β，25 -二醇3- ö - β - d -allopyranoside（2）。