cinnamyl 2-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-phenylbutanoate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enyl 2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MHLKDDWOSLLFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-phenylbutanoate 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.16h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异构烯醇的爱尔兰-克莱森重排中的全球非对映收敛：四取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了四取代 α-邻苯二甲酰亚胺酯烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排以提供 α-四取代、β-三取代 α-氨基酸（通常 >20:1 dr）的双重实验/理论研究。对于反式烯丙基烯烃，Z-和E-烯醇醚分别通过椅子和船过渡态。对于顺式烯丙基烯烃，趋势相反。因此，无论烯醇化物或伴随的烯丙基烯烃的几何形状如何，反应的非对映化学结果都得以保留。我们将所有可能的烯烃异构体的这种独特收敛称为全局非对映收敛。该反应歧管规避了当今α,α-二取代烯丙基酯立体选择性烯醇化技术的局限性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11480
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 2-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到cinnamyl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  异构烯醇的爱尔兰-克莱森重排中的全球非对映收敛：四取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了四取代 α-邻苯二甲酰亚胺酯烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排以提供 α-四取代、β-三取代 α-氨基酸（通常 >20:1 dr）的双重实验/理论研究。对于反式烯丙基烯烃，Z-和E-烯醇醚分别通过椅子和船过渡态。对于顺式烯丙基烯烃，趋势相反。因此，无论烯醇化物或伴随的烯丙基烯烃的几何形状如何，反应的非对映化学结果都得以保留。我们将所有可能的烯烃异构体的这种独特收敛称为全局非对映收敛。该反应歧管规避了当今α,α-二取代烯丙基酯立体选择性烯醇化技术的局限性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11480

文献信息

• Global Diastereoconvergence in the Ireland–Claisen Rearrangement of Isomeric Enolates: Synthesis of Tetrasubstituted α-Amino Acids
  作者：Tyler J. Fulton、Alexander Q. Cusumano、Eric J. Alexy、Yun E. Du、Haiming Zhang、K. N. Houk、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.0c11480

  日期：2020.12.30

  A dual experimental/theoretical investigation of the Ireland-Claisen rearrangement of tetrasubstituted α-phthalimido ester enolates to afford α-tetrasubstituted, β-trisubstituted α-amino acids (generally >20:1 dr) is described. For trans allylic olefins, the Z- and E-enol ethers proceed through chair and boat transition states, respectively. For cis allylic olefins, the trend is reversed. As a result

  描述了四取代 α-邻苯二甲酰亚胺酯烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排以提供 α-四取代、β-三取代 α-氨基酸（通常 >20:1 dr）的双重实验/理论研究。对于反式烯丙基烯烃，Z-和E-烯醇醚分别通过椅子和船过渡态。对于顺式烯丙基烯烃，趋势相反。因此，无论烯醇化物或伴随的烯丙基烯烃的几何形状如何，反应的非对映化学结果都得以保留。我们将所有可能的烯烃异构体的这种独特收敛称为全局非对映收敛。该反应歧管规避了当今α,α-二取代烯丙基酯立体选择性烯醇化技术的局限性。