3-苯基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑 | 103499-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(bromomethyl)-1,2,4-oxadiazole；5-(bromomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 103499-27-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: ZMLCNQSMTBRFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-52 °C
• 沸点：
  330.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[4-[(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性1,2,4和1,3,4-恶二唑的合成及抗癌评价

  摘要：

  合成了一系列1,2,4-和1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了其抗癌活性。卤代的1,2,4-恶二唑从苄腈获得，并与亲脂性胺或氨基醇偶联。亲脂性1,3,4-恶二唑衍生物是通过5-（芳基）-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与烷基化或酰化胺之间的曼尼希反应获得的。在体外的细胞毒性效应对4T1-乳腺癌评价和CT26 -结肠癌细胞。1,3,4-恶二唑与具有10-14个碳链部分的烷基化哌嗪偶联的IC 50为最佳 对于4T1细胞系，其值范围为1.6至3.55μM，对于CT26.WT细胞系，其值范围为1.6至3.9μM，选择性指数最高为19。最有效的化合物采用AnnexinV和PI染色进行了研究，可作为细胞凋亡诱导的指示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.001
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑作为人类去乙酰化酶 Sirtuin 2 的强效和选择性抑制剂的开发：结构-活性关系、X 射线晶体结构和抗癌活性

  摘要：

  Sirt2 是治疗神经、代谢和年龄相关疾病（包括癌症）的靶点。在这里，我们报告了一系列基于 1,2,4-恶二唑支架的 Sirt2 抑制剂。这些化合物是有效的 Sirt2 抑制剂，通过使用 Sirt2 底物 α-tubulin-acetylLys40 肽，在个位数 μM 水平上具有活性，对 Sirt1、-3 和 -5（脱乙酰酶和脱琥珀酰酶活性）无活性高达 100 μM。它们的抑制机制对肽底物和 NAD +都没有竞争性，与 Sirt2 和 ADP-核糖复合的 1,2,4-恶二唑类似物的晶体结构揭示了它在一个尚未开发的亚腔中的方向，可用于进一步的抑制剂开发. 在白血病细胞系35和39中测试48 小时后 10 或 25 μM 诱导细胞凋亡和/或显示抗增殖作用。蛋白质印迹分析证实了 Sirt2 抑制对 NB4 和 U937 细胞的影响。我们的结果为进一步改进抑制剂提供了具有紧凑支架和结构见解的新型 Sirt2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01609

文献信息

• Design, semisynthesis and cytotoxic activity of novel ester derivatives of betulinic acid-1,2,4 oxadiazoles
  作者：Krishna Challa、M Vijaya Bhargavi、G L David Krupadanam

  DOI：10.1080/10286020.2016.1196193

  日期：2016.12.1

  Taking into consideration of the biological activity of betulinic acid derivatives containing a oxadiazole ring, the semisynthetic betulinic acid-1,2,4-oxadiazole esters (14–25) were synthesized starting from betulinic acid (1) and 5-(bromomethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles (2–13) and final compounds were tested for cytotoxic activity on three human cancer cell lines in vitro. All tested compounds showed

  考虑到含有恶二唑环的桦木酸衍生物的生物活性，从桦木酸（1）和5-（溴甲基）-开始合成半合成的桦木酸-1,2,4-恶二唑酯（14-25）。 3-芳基-1,2,4-恶二唑（2-13）和最终化合物细胞毒活性进行了测试在三个人类癌细胞系的体外。所有测试的化合物均显示出良好的细胞毒性活性。基于红外（IR），核磁共振（NMR）和质谱法建立合成的化合物的结构。
• Development of hydroxamate-based histone deacetylase inhibitors containing 1,2,4-oxadiazole moiety core with antitumor activities
  作者：Feifei Yang、Peipei Shan、Na Zhao、Di Ge、Kongkai Zhu、Cheng-shi Jiang、Peifeng Li、Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.027

  日期：2019.1

  Histone deacetylases (HDACs) has proved to be promising target for the development of antitumor drugs. In this study, we reported the design and synthesis of a class of novel hydroxamate-based bis-substituted aromatic amide HDAC inhibitors with 1,2,4-oxadiazole core. Most newly synthesized compounds displayed excellent HDAC1 inhibitory effects and significant anti-proliferative activities. Among them

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）已被证明是抗肿瘤药物开发的有希望的目标。在这项研究中，我们报道了具有1,2,4-恶二唑核心的一类新型基于异羟肟酸酯的双取代芳族酰胺HDAC抑制剂的设计和合成。大多数新合成的化合物显示出出色的HDAC1抑制作用和显着的抗增殖活性。其中，化合物11a和11c以剂量依赖性方式增加组蛋白H3和H4的乙酰化。此外，11a和11c显着诱导了HepG2癌细胞的凋亡。最后，化合物11a的高效能通过分子对接研究得以合理化。
• Syntheses and biological activity of platinum(II) and palladium(II) complexes with phenyl-oxadiazole-ethylenediamine ligands
  作者：Caroline de Souza Pereira、Karine Braga Enes、Angelina Maria de Almeida、Camille Carvalho de Mendonça、Vânia Lúcia da Silva、Cláudio Gallupo Diniz、Mara Rubia Costa Couri、Heveline Silva

  DOI：10.1080/00958972.2021.1871608

  日期：2021.3.19

  Abstract This work describes the synthesis, characterization, cytotoxicity and antibacterial activity of three ligands derived from phenyl-oxadiazole-ethylenediamine and their platinum(II) and palladium(II) complexes. These compounds were characterized by elemental analysis, and Raman, IR, and NMR spectroscopies. We have prepared complexes with different substituents on the aromatic ring to provide

  摘要 这项工作描述了三种衍生自苯基-恶二唑-乙二胺及其铂（II）和钯（II）配合物的配体的合成，表征，细胞毒性和抗菌活性。这些化合物通过元素分析，拉曼光谱，IR和NMR光谱进行表征。我们已经制备了在芳香环上具有不同取代基的配合物，以提供对抗菌活性和细胞毒性的影响。评估了对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（ATCC 25213），表皮葡萄球菌（ATCC 12228 ）和革兰氏阴性菌大肠杆菌（ATCC 11229）和铜绿假单胞菌的抗菌活性（ATCC 27853）。在两种不同的肿瘤细胞系中评估了细胞毒性：小鼠转移性乳腺腺癌（4T1）和鼠结肠癌细胞（CT26WT），以及非肿瘤细胞小仓鼠肾（BHK-21）。基于获得的抗菌和细胞毒性活性的结果，可以得出结论，金属以及NO 2和CF 3基团的存在有助于降低细胞毒性的抗菌活性。
• Discovery of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives Containing Haloalkyl as Potential Acetylcholine Receptor Nematicides
  作者：Ling Luo、Yuqin Ou、Qi Zhang、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/ijms24065773

  日期：——

  Plant-parasitic nematodes pose a serious threat to crops and cause substantial financial losses due to control difficulties. Tioxazafen (3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazole) is a novel broad-spectrum nematicide developed by the Monsanto Company, which shows good prevention effects on many kinds of nematodes. To discover compounds with high nematocidal activities, 48 derivatives of 1,2,4-oxadiazole were obtained by introducing haloalkyl at the 5-position of tioxazafen, and their nematocidal activities were systematically evaluated. The bioassays revealed that most of 1,2,4-oxadiazole derivatives showed remarkable nematocidal activities against Bursaphelenchus xylophilus, Aphelenchoides besseyi, and Ditylenchus dipsaci. Notably, compound A1 showed excellent nematocidal activity against B. xylophilus with LC50 values of 2.4 μg/mL, which was superior to that of avermectin (335.5 μg/mL), tioxazafen (>300 μg/mL), and fosthiazate (436.9 μg/mL). The transcriptome and enzyme activity results indicate that the nematocidal activity of compound A1 was mainly related to the compound which affected the acetylcholine receptor of B. xylophilus.

  植物寄生线虫对作物构成严重威胁，由于控制难度大，导致巨大的经济损失。Tioxazafen（3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2,4-噁二唑）是由孟山都公司开发的一种新型广谱线虫杀虫剂，对许多种线虫表现出良好的预防效果。为了发现具有高线虫杀活性的化合物，通过在tioxazafen的5位引入卤代烷基，得到了48种1,2,4-噁二唑衍生物，并对其线虫杀活性进行了系统评估。生物测定表明，大多数1,2,4-噁二唑衍生物对松材线虫、贝氏线虫和葡萄球菌线虫表现出显著的线虫杀活性。值得注意的是，化合物A1对松材线虫表现出优异的杀虫活性，其LC50值为2.4μg/mL，优于阿维菌素（335.5μg/mL）、tioxazafen（>300μg/mL）和富丝噻唑（436.9μg/mL）。转录组和酶活性结果表明，化合物A1的线虫杀活性主要与化合物影响松材线虫的乙酰胆碱受体有关。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。