1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one | 79893-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(propargylamino)-2-propen-1-one；1,3-diphenyl-3-(prop-2-ynylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 79893-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GIFBYQLVPUCGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  由N-炔丙基β-烯胺硫酮合成吡啶的新策略

  摘要：

  报道了一种由N-炔丙基β-烯胺硫酮合成2,4,5-三取代吡啶的新方法。通过用Lawesson试剂对相应的β-烯胺酮进行硫磺化制备β-烯胺酮。当在室温下在DMF中用二异丙胺处理时，N-炔丙基β-烯胺硫酮以中等至高产率生成2,4,5-三取代的吡啶，以及少量的2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-硫氮平。发现该反应对于广泛范围的N-炔丙基β-烯氨基硫酮是通用的，并且耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族，杂芳族和脂族基团的存在。该方法可以扩展到内部炔烃系结的N-炔丙基β-烯胺硫酮。这种操作简单的方法可以快速访问具有药理学意义的官能化吡啶的文库。

  DOI：

  10.1039/c8ob03180k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 Pd(PPh₃)Cl₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed iminative hydroolefination of unactivated alkynes en route to 4-imino-tetrahydropyridines and 4-aminopyridines

  摘要：

  本研究描述了一条从现成的 β-烯酰胺酮制备 4-亚氨基四氢吡啶和 4-氨基吡啶衍生物的一般路线，该路线以磺酰叠氮化物为氨基代用品，在非常简单的条件下就能制备出非常广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08081b

文献信息

• Synthesis of novel 3-[(1-glycosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)- methylamino]ket-2-en-1-ones
  作者：Banty Kumar、Jyotirmoy Maity、Amit Kumar、Vinod Khatri、Bhawani Shankar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1007/s10593-018-2274-2

  日期：2018.3

  by Sonogashira reaction of substituted acetylenes and benzoyl chloride followed by Michael-type addition of propargylamine to the resulting substituted alkynes in good yields. The precursor azido sugars, 1-azido-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-azido-β-D-glucopyranose, were synthesized by azidation of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose and β-D-glucopyranose

  九个3-[（1-β-D-呋喃核糖基）和3-[（1-β-D-吡喃葡萄糖基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基氨基] ket-2-en-1炔丙基胺衍生物与1-叠氮基-2,3,5-三-O-苯甲酰基β-D-呋喃核糖或2,3,4,6-四氢呋喃之间的铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）合成- ø -乙酰基-1-叠氮基β-d-D-吡喃葡萄糖，接着将得到的三-脱保护ö -benzoyl-或四ö-乙酰基-1-β-D-糖基三唑的收率良好。通过取代乙炔和苯甲酰氯的Sonogashira反应，然后以良好的产率将炔丙胺迈克尔型加到所得取代炔烃中来合成前体炔丙胺衍生物。前体叠氮基糖，1-叠氮基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖和2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖在氯化锡（IV）存在下，分别用叠氮三甲基硅烷将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-
• Facile synthesis of heavily-substituted alkynylpyridines via a Sonogashira approach
  作者：Yilmaz Kelgokmen、Metin Zora

  DOI：10.1039/c5ra21701f

  日期：——

  A robust synthesis of highly-substituted alkynylpyridines via a Sonogashira approach is described, providing a library of functionalized pyridines for biological studies.

  通过Sonogashira方法合成高度取代的炔基吡啶，提供了一系列功能化吡啶用于生物研究。
• 一种多取代二氢呋喃[2,3-b]吡啶衍生物的制 备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106883241B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物的制备方法，该多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物的结构式为：其中，R1为氢、苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R2为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R3为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩。本发明能够合成其他方法不易得到的多种多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物。
• 一种多取代吡啶衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106866511B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物的制备方法，该多取代吡啶衍生物的结构式为：其中，X＝O或S；R1为氢、烷基、芳基或取代芳基；R2为苯基、烷基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R3为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩。本发明能够合成其他方法不易得到的多种多取代吡啶衍生物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pyridine Derivatives by Thermal Cyclization of N-Propargyl Enamines
  作者：Yuya Chikayuki、Takakane Miyashige、Shiori Yonekawa、Akiko Kirita、Natsuko Matsuo、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0039-1691575

  日期：2020.4

  A transition-metal-free synthesis of pyridine derivatives by 6-endo-dig cyclization of N-propargyl enamines was developed. This method is environmentally friendly and is a high atom economy reaction that is easily accessed to provide pyridine derivatives in moderate to good yield by heating N-propargyl enamines in solvent without additives. The total synthesis of onychine was achieved in 51% yield

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。