1-hexyl-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene | 94326-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: N-<3-Phenyl-propenyliden>-hexylamin；N-hexyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 94326-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: QCGBXTOEFDKREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 肉桂醇 在 potassium methanolate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 19.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-hexyl-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过选择性形成亚胺 金子催化条件下醇和胺的需氧氧化偶联

  摘要：

  研究了醇和胺的混合物的好氧氧化偶合形成亚胺的过程。 金纳米颗粒 支持于 二氧化钛TiO 2作为非均相催化剂。反应在环境条件（室温和大气压）下进行，在优化条件下以中等转化率以极好的选择性（98％以上）进行。的效果催化研究了不同碱的量，以及反应温度和时间。利用选择性催化剂 使用的系统 双氧 作为氧化剂，仅产生 水 因为副产物代表了一种新的绿色反应方案 亚胺 编队。

  DOI：

  10.1039/c0gc00126k

文献信息

• Efficient Tandem Synthesis of Methyl Esters and Imines by Using Versatile Hydrotalcite-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Peng Liu、Can Li、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/chem.201202077

  日期：2012.9.17

  hydrotalcite (HT)‐supported gold nanoparticle (AuNP) catalysts have been developed for the aerobic oxidative tandem synthesis of methyl esters and imines from primary alcohols catalyzed under mild and soluble‐base‐free conditions. The catalytic performance can be fine‐tuned for these cascade reactions by simple adjustment of the Mg/Al atomic ratio of the HT support. The one‐pot synthesis of methyl esters

  已经开发了高效的碱性水滑石（HT）负载的金纳米颗粒（AuNP）催化剂，用于在温和且无碱的条件下，由伯醇催化好氧氧化串联合成甲酯和亚胺。可以通过简单调节HT载体的Mg / Al原子比来微调这些级联反应的催化性能。一锅法合成甲酯得益于高碱度（Mg / Al = 5），而适度的碱度大大提高了亚胺选择性（Mg / Al = 2）。到目前为止，这些催化剂的性能优于先前报道的AuNP催化剂。动力学研究表明AuNP和表面碱性位点之间的协同增强，不仅有利于起始醇的氧化，而且有利于串联反应的后续步骤。据我们所知，
• Erbium(III) Triflate: A Valuable Catalyst for the Synthesis of Aldimines, Ketimines, and Enaminones
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Beatrice Russo、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-2006-926378

  日期：——

  and enaminones can be obtained under erbium(III) triflate catalysis. The reaction mechanism is that typical of imine synthesis. The role of the catalyst is demonstrated for the synthesis of aromatic imines. In contrast to CeCl 3 /NaI addition to unsaturated aldehydes, which results in Michael addition, no Michael adduct was observed under erbium(III) triflate catalysis.

  醛亚胺、酮亚胺和烯胺酮可以在三氟甲磺酸铒(III)催化下获得。反应机理是典型的亚胺合成。证明了催化剂在合成芳族亚胺方面的作用。与CeCl 3 /NaI 加成不饱和醛导致迈克尔加成相反，在三氟甲磺酸铒(III) 催化下没有观察到迈克尔加合物。
• Iron-Catalyzed Mild and Selective Hydrogenative Cross-Coupling of Nitriles and Amines To Form Secondary Aldimines
  作者：Subrata Chakraborty、Gregory Leitus、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201608537

  日期：2017.2.13

  The first example of a base‐metal‐catalyzed homogeneous hydrogenative coupling of nitriles and amines to selectively form secondary cross‐imines is reported. The reaction is catalyzed under mild conditions by a well‐defined (iPr‐PNP)Fe(H)Br(CO) pincer pre‐catalyst and catalytic tBuOK.

  报道了碱金属催化的腈和胺的均相加氢偶联以选择性地形成次级交叉亚胺的第一个例子。该反应是通过良好定义（IPR-PNP）的Fe（H）能Br（CO）钳预催化剂和催化温和的条件下催化吨丁醇钾。
• Formation of imines by selective gold-catalysed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Søren Kegnæs、Jerrik Mielby、Uffe V. Mentzel、Claus H. Christensen、Anders Riisager

  DOI：10.1039/c0gc00126k

  日期：——

  imines by aerobic oxidative coupling of mixtures of alcohols and amines was studied using gold nanoparticles supported on titanium dioxide, TiO2, as a heterogeneous catalyst. The reactions were performed at ambient conditions (room temperature and atmospheric pressure) and occurred with excellent selectivity (above 98%) at moderate conversion under optimized conditions. The effect of catalytic amounts

  研究了醇和胺的混合物的好氧氧化偶合形成亚胺的过程。 金纳米颗粒 支持于 二氧化钛TiO 2作为非均相催化剂。反应在环境条件（室温和大气压）下进行，在优化条件下以中等转化率以极好的选择性（98％以上）进行。的效果催化研究了不同碱的量，以及反应温度和时间。利用选择性催化剂 使用的系统 双氧 作为氧化剂，仅产生 水 因为副产物代表了一种新的绿色反应方案 亚胺 编队。