3-(4-nitrobenzyl)oxazolidin-2-one | 99072-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Nitro-benzyl)-oxazolidin-2-one；3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99072-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: YQTZLGXKXWSAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzyl)oxazolidin-2-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(4-aminobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroindolone compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式（I）的化合物： 其中： m和n代表1或2， A代表吡咯基， X代表C（O）、S（O）或SO2基团， R1和R2代表烷基或与携带它们的氮原子一起形成杂环基团， R3和R4与携带它们的原子一起形成杂环基团， R5代表氢原子或烷基， R6代表氢原子或卤素原子。 含有这些化合物的药物，可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20110034460A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 silver(l) oxide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-nitrobenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AgI / TMG促进的炔丙醇，二氧化碳和2-氨基乙醇与2-恶唑烷酮的级联反应。

  摘要：

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700297

文献信息

• An efficient and recyclable AgNO3/ionic liquid system catalyzed atmospheric CO2 utilization: Simultaneous synthesis of 2-oxazolidinones and α-hydroxyl ketones
  作者：Minchen Du、Yanyan Gong、Chao Bu、Jia Hu、Yongxing Zhang、Cheng Chen、Somboon Chaemchuen、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.011

  日期：2021.1

  AgNO3/ionic liquid (IL) catalytic system was developed for the simultaneous synthesis of these compounds through the atom-economical three-component reactions of propargyl alcohols, 2-aminoethanols, and CO2. Notably, this system behaved excellent catalytic activity with the lowermost metal loading of 0.25 mol%. Meanwhile, it is the first reported metal-catalyzed system that could efficiently work under

  恶唑烷酮和α-羟基酮是已广泛用于生物，药物和合成化学中的两类精细化学品。本文中，开发了AgNO 3 /离子液体（IL）催化体系，用于通过炔丙醇，2-氨基乙醇和CO 2的原子经济三组分反应同时合成这些化合物。值得注意的是，该系统表现出优异的催化活性，最低金属负载量为0.25 mol％。同时，这是第一个报告的金属催化系统，该系统可以在大气CO 2压力下有效工作，并且至少可以循环使用五次。绿色指标评估证明了AgNO 3/ IL催化的过程比其他Ag催化的实例相对更可持续和绿色。进一步的机械研究表明，在此过程中生成了N-杂环卡宾（NHC）银配合物和CO 2加合物的衍生物。随后，首次评估了它们在该反应中的反应性，最终确定其对催化活性有益。
• Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones through Silver-Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols, CO_2, and 2-Aminoethanols
  作者：Qing-Wen Song、Zhi-Hua Zhou、Mei-Yan Wang、Kan Zhang、Ping Liu、Jia-Yao Xun、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201600470

  日期：2016.8.23

  Development of catalytic routes to incorporate CO2 into carbonyl compounds at mild conditions remains attractive and challenging. Herein, a one‐pot three‐component cascade reaction of terminal propargylic alcohols, CO2, and 2‐aminoethanols through AgI‐based catalysis is reported for the synthesis of carbonyl compounds through C−O/C−N bond formation. This thermodynamically favorable route can be ingeniously

  在温和条件下发展将CO 2掺入羰基化合物的催化途径仍然具有吸引力和挑战性。在此，据报道，通过基于Ag I的催化，末端炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分级联反应用于通过C-O / C-N键的形成来合成羰基化合物。可以巧妙地调节这种热力学上有利的途径，以提供广泛的2-恶唑烷酮类，同时以优异的产率和选择性同时生产α-羟基酮衍生物。初步的机理研究表明，这种过程是通过依次形成α-亚烷基环状碳酸酯，β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮而进行的。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。
• DIHYDROINDOLONE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Lacoste Vincent

  公开号：US20130331380A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  公式（I）的化合物： 其中，m和n表示1或2，A代表吡咯基团，X代表C（O），S（O）或SO2基团，R1和R2代表烷基或与它们携带的氮原子一起形成杂环基团，R3和R4与它们携带的原子一起形成杂环基团，R5代表氢原子或烷基，R6代表氢原子或卤素原子。含有这些化合物的药物对治疗癌症有用。
• Nouveaux dérivés dihydroindolones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2281822A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  Composés de formule (I) : dans laquelle : ◆ m et n représentent 1 ou 2, ◆ A représente un groupement pyrrolyle, ◆ X représente le groupement C(O), S(O) ou SO2, ◆ R1 et R2 représentent un groupement alkyle, ou forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un groupement hétérocyclique, ◆ R3 et R4 forment ensemble avec les atomes qui les portent un groupement hétérocyclique, ◆ R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ◆ R6 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène,

  式(I)化合物： 其中： ◆ m 和 n 代表 1 或 2、 ◆ A 代表吡咯基团、 ◆ X 代表基团 C(O)、S(O)或 SO2、 R1 和 R2 代表烷基，或与携带它们的氮原子一起构成杂环基团、 R3 和 R4 与携带它们的原子一起构成杂环基团、 ◆ R5 代表氢原子或烷基、 ◆ R6 代表氢原子或卤素原子、