N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraynamide
• 英文别名: N-(5,8,11,14-eicosatetraynoyl)-ethanolamine；N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraynamide
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: WIKCFYFHZDOIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraynamide 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5%的产率得到大麻素
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Anandamide Analogues

  摘要：

  The endocannabinoids are amides and esters of arachidonic acid that can mimic the pharmacological properties of Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC). Anandamide, the most prominent of the endocannabinoids, has been implicated in both metabolic/physiological roles of the central nervous system, making it an attractive medicinal target. As such, we report the first solid-phase methodology that expedites access to various anandamide analogues. Our synthesis features a repetitive Cu-mediated coupling reaction between terminal alkynes and propargyl halides or allylic halides.

  DOI：

  10.1021/ol049474j
• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,14-花生四烯酸 、 C.I.酸性橙108 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraynamide
  参考文献：
  名称：

  Eicosatetraynoic acid amides and their application in pharmacy

  摘要：

  化合物，其特征在于它对应于以下公式：C.sub.5 H.sub.11 (C.tbd.C--CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.2 CH.sub.2 CO R（I），其中R是结构为##STR1##的氨基团，在该结构中R.sub.1和R.sub.2，可能相同也可能不同，表示氢原子或带有至少一个羟基的线性或支链C.sub.1 -C.sub.8较低烷基基团，这个C.sub.1 -C.sub.8较低烷基基团可以被氧、氮或硫等异原子中的一个或多个中断，R.sub.1和R.sub.2不同时表示氢原子，R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子形成含有一个或多个氮、氧或硫原子作为额外异原子的杂环，这个杂环可以选择性地被烷基或羟基烷基取代，氨基团也可以来源于糖，以及它们与无机或有机酸形成的盐。这些化合物特别用于治疗和预防过敏症状以及治疗皮肤病和炎症症状。

  公开号：

  US04916136A1

文献信息

• Amides de l'acide eicosatétraynoique, leur application en pharmacie et cosmétique, leur préparation et procédé de préparation de l'acide eicosatétraynoique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0279954B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• US4916136A
  申请人：——

  公开号：US4916136A

  公开（公告）日：1990-04-10
• Solid-Phase Synthesis of Anandamide Analogues
  作者：Longwu Qi、Michael M. Meijler、Sang-Hyeup Lee、Chengzao Sun、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol049474j

  日期：2004.5.1

  The endocannabinoids are amides and esters of arachidonic acid that can mimic the pharmacological properties of Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC). Anandamide, the most prominent of the endocannabinoids, has been implicated in both metabolic/physiological roles of the central nervous system, making it an attractive medicinal target. As such, we report the first solid-phase methodology that expedites access to various anandamide analogues. Our synthesis features a repetitive Cu-mediated coupling reaction between terminal alkynes and propargyl halides or allylic halides.
• Eicosatetraynoic acid amides and their application in pharmacy
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologioues C.I.R.D.

  公开号：US04916136A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Compound, characterized in that it corresponds to the formula: C.sub.5 H.sub.11 (C.tbd.C--CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.2 CH.sub.2 CO R (I) in which R is an amino group of structure ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a linear or branches C.sub.1 -C.sub.8 lower alkyl radical substituted with at least one hydroxyl group, it being possible for this C.sub.1 -C.sub.8 lower alkyl radical to be interrupted by one or more hetero atoms chosen from oxygen, nitrogen or sulphur, R.sub.1 and R.sub.2 not simultaneously denoting a hydrogen atom and it being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle containing one or more nitrogen, oxygen or sulphur atoms as an additional hetero atom, it being possible for this heterocycle to be optionally substituted with an alkyl or a hydroxyalkyl, and it also being possible for the amino group to be derived from a sugar, and their salts with inorganic or organic acids. These compounds are used, in particular, in the treatment and prophylaxis of allergic conditions and in the treatment of dermatoses and inflammatory conditions.

  化合物，其特征在于它对应于以下公式：C.sub.5 H.sub.11 (C.tbd.C--CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.2 CH.sub.2 CO R（I），其中R是结构为##STR1##的氨基团，在该结构中R.sub.1和R.sub.2，可能相同也可能不同，表示氢原子或带有至少一个羟基的线性或支链C.sub.1 -C.sub.8较低烷基基团，这个C.sub.1 -C.sub.8较低烷基基团可以被氧、氮或硫等异原子中的一个或多个中断，R.sub.1和R.sub.2不同时表示氢原子，R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子形成含有一个或多个氮、氧或硫原子作为额外异原子的杂环，这个杂环可以选择性地被烷基或羟基烷基取代，氨基团也可以来源于糖，以及它们与无机或有机酸形成的盐。这些化合物特别用于治疗和预防过敏症状以及治疗皮肤病和炎症症状。