2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 | 32980-71-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶
• 中文别名: 四氯嘧啶并[5,4-D]嘧啶；四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶；2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4,6,8-Tetrachloro-pyrimido[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4,6,8-tetra-chloropyrimido<5,4-d>pyrimidine；perchloropyrimido[5,4-d]pyrimidine；2,4,6,8-tetrachloropyrimidopyrimidine；tetrachloropyrimido[5,4-d]pyrimidine；2,4,6,8-Tetrachloropyrimido[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 32980-71-5
• 化学式: C₆Cl₄N₄
• mdl: MFCD02093495
• 分子量: 269.905
• InChiKey: QNKFHUMDHRWWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-258 °C
• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

SDS

2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4,6,8-Tetrachloropyrimido[5,4-d]pyrimidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 32980-71-5
分子式： C6Cl4N4
2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄色
气味： 无资料
2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：针状或片状结晶。熔点为254至258℃，在迅速加热时会部分分解。

用途：哌醇啶（潘生丁）的中间体。

生产方法：可通过将氨基乳清酸与尿素在碱性条件下进行环合并酸化，得到2,4,6,8-四羟基嘧啶并[5,4,d]嘧啶。后者再以氧氯化磷、三氯化磷和氯气进行氯化反应制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 双嘧达莫
  参考文献：
  名称：

  一种双嘧达莫原料药的生产方法

  摘要：

  本发明提供了一种双嘧达莫的原料药的生产方法，涉及化学原料药合成领域，包括步骤：尿素的羰基保护后与2,3‑二氨基丁二酸发生缩合，缩合反应产物羟基经过氯化，然后用哌啶去取代氯，得到的产物水解得到含有两个羰基的化合物，对产物进行分离，分离产物与二乙醇胺发生缩合反应得到双嘧达莫，精制得到成品。本发明的方法简化了合成双嘧达莫的合成步骤，可以很大程度的提高原料的转化率，降低生产成本。

  公开号：

  CN108069972A
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种引入催化剂优化合成双嘧达莫的制备方 法

  摘要：

  一种引入催化剂优化合成双嘧达莫的制备方法,其属于医药中间体技术领域。该方法在6‑甲基尿嘧啶中甲基氧化为甲酸中，引入Co催化体系，将反应产率提高到90%‑95%；在硝基乳清酸中硝基还原为氨基一步中，采用铜粉做催化剂，产率高达85%以上；在取代羟基变为取代氯的步骤中，引入SOCl2和N，N‑二甲基甲酰胺，降低了环境污染和后处理的难度；在步骤（4）中引入CuI催化体系，反应产率达到95%，且操作容易，处理简单。该工艺提高了产率，降低了成本，保证了安全性，节省了能源，符合绿色反应的现代化工生产要求。

  公开号：

  CN106946887B

文献信息

• [EN] PYRIMIDO[5,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDINE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021170797A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂化合物。本发明的化合物是ENT家族转运蛋白的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。该发明还涉及将嘧啶并[5,4-d]嘧啶衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011014039A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Provided are novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices using the same. Since the organic electroluminescent compound exhibits good luminous efficiency and excellent life property compared to the existing material, it may be used to manufacture OLED devices having superior operation life and consuming less power due to improved power efficiency.

  提供的是新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光器件。由于该有机电致发光化合物与现有材料相比展现出良好的发光效率和卓越的寿命特性，因此可以用来制造具有较长操作寿命和较低功耗的OLED器件，这是由于提高了功率效率。
• [EN] NOVEL BREATHING CONTROL MODULATING COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE MODULATION DE RÉGULATION DE RESPIRATION ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017003822A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention includes compounds that are useful in the prevention and/or treatment of breathing control diseases or disorders in a subject in need thereof. The present invention also includes a method of preventing and/or treating a respiratory disease or disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound and/or composition of the invention. The present invention further includes a method of preventing destabilization or stabilizing breathing rhythm in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound and/or composition of the invention.

  本发明涵盖了对需要的受试者预防和/或治疗呼吸控制疾病或紊乱的化合物。本发明还包括一种预防和/或治疗受试者呼吸系统疾病或紊乱的方法，包括向受试者施用本发明的化合物和/或组合物的治疗有效量。本发明还包括一种预防呼吸节律不稳定或稳定的方法，包括向受试者施用本发明的化合物和/或组合物的治疗有效量。
• New Soluble, Coplanar Poly(naphthalene-2,6-diyl)-Type π-Conjugated Polymer, Poly(pyrimido[5,4-<i>d</i>]pyrimidine-2,6-diyl), with Nitrogen Atoms at All of the <i>o</i>-Positions. Synthesis, Solid Structure, Optical Properties, Self-Assembling Phenomena, and Redox Behavior
  作者：Takakazu Yamamoto、Bang-Lin Lee

  DOI：10.1021/ma011632o

  日期：2002.4.1

  larger than those observed with other analogous poly(naphthalene-2,6-diyl)-type π-conjugated polymers, and the large red shift was attributed to the coplanar structure of the polymer. UV−vis and photoluminescence data revealed a strong tendency for the polymer to form a self-assembled structure. Powder X-ray diffraction analysis indicated that the polymers took an end-to-end packing mode. Electrochemical

  通过使用脱卤缩聚反应，制备了具有聚萘-2,6-二甲苯基结构和烷基氨基取代基的新型n型π共轭聚嘧啶[5,4 - d ]嘧啶-2,6-二甲苯基。零价镍络合物，产率90-98％。根据其CPK分子模型，UV-vis数据，光致发光数据和XRD数据判断，该聚合物被认为具有共面π共轭主链和形成π堆叠结构的强烈趋势。所获得的聚合物可溶于有机溶剂，并且具有N-辛基氨基取代基的聚合物在GPC分析中显示出约8000的数均分子量M n。其他聚合物显示类似的M n价值观。聚合物的UV-vis光谱在约450 nm处给出了一个主吸收峰，与相应的单体化合物的吸收峰相比，该峰移动了约130 nm到更长的波长。红移的程度大于在其他类似的聚（萘-2,6-二基）型π共轭聚合物中观察到的程度，并且大的红移归因于聚合物的共面结构。紫外可见光和光致发光数据显示出聚合物形成自组装结构的强烈趋势。粉末X射线衍射分析表明，聚合物采取端对端的填充方式。相对于Ag
• Synthesis of poly(pyrimido[5,4-d]pyrimidine-2,6-diyl) with nitrogen atoms at all of theo-positions
  作者：Takakazu Yamamoto、Bang-Lin Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02433-2

  日期：1999.1

  Poly(pyrimido[5,4-d]pyrimidine-2,6-diyl)s, π-conjugated poly(arylene) with nitrogen atoms at the fouro-positions, have been prepared. The polymers give UV-vis and photoluminescence peaks at about 450 and 470 nm, respectively, and receive electrochemical reduction at −2.20 V vs Ag/Ag+.

  制备了在四个o-位具有氮原子的聚（嘧啶并[5，4 - d ]嘧啶-2，6-二基）s，π-共轭的聚（亚芳基）。该聚合物分别在约450 nm和470 nm处给出UV-vis和光致发光峰，并且在相对于Ag / Ag +的-2.20 V处发生电化学还原。

表征谱图