(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁-2-烯 | 1516-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁-2-烯
• 英文名称: (E)-perfluoro-2-butene
• 英文别名: (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-octafluoro-2-butene；octafluoro-2-butene；(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-octafluorobut-2-ene
• CAS: 1516-64-9
• 化学式: C₄F₈
• 分子量: 200.031
• InChiKey: WSJULBMCKQTTIG-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Octafluorobut-2-ene appears as a colorless, nonflammable gas. May asphyxiate by the displacement of air. Under prolonged exposure to fire or heat the containers may rupture violently and rocket. Used to make other chemicals.
• 沸点：
  1.5 °C
• 熔点：
  -129.0 °C
• 蒸汽压力：
  2.00e+03 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 简单窒息剂

Other Poison - Simple Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 81 ppm/4小时

LC50 (rat) = 81 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  全氟2-丁烯	octafluoro-2-butene	360-89-4	C4F8	200.031

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-perfluoro-2-butene	1516-65-0	C4F8	200.031
  全氟2-丁烯	octafluoro-2-butene	360-89-4	C4F8	200.031

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁-2-烯 在 chlorine fluorosulfate 作用下， 以89.7%的产率得到3-chloroperfluoro-2-butyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic addition to internal perfluoroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956902
• 作为产物：
  描述：

  全氟2-丁烯 生成 (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Buravtsev, N. N.; Kolbanovskii, Yu. A.; Ovsyannikov, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1891 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 四氟乙烯 在 Hastelloy 、 氮气 、 (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁-2-烯 、 五氟碘乙烷 、 perfluoro-2-hexene 、 perfluorohexene-3 作用下， 反应 20.0h， 生成 (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of fluoroolefins

  摘要：

  本发明涉及制备氟代烯烃的方法，包括一种用于去碘氟碳化合物的氟脱碘化方法，该方法包括在氯氟铝催化剂的存在下将含碘氟碳化合物与氟代烯烃接触。

  公开号：

  US05929293A1

文献信息

• Fluorine chemistry — Wittig based synthesis of volatile organofluorine compounds
  作者：Pinaki S Bhadury、Sapna Singh、Mamta Sharma、Meehir Palit、Devendra K Jaiswal

  DOI：10.1139/v04-058

  日期：2004.7.1

  A simple and practical method has been developed for the synthesis and characterization of several interesting classes of volatile organofluorine compounds from fluorophosphonium salts via their in situ generated corresponding ylides. The fluorinated phosphonium ylides react with hexafluoroacetone in DMF to generate perfluoroisobutylene, whereas in the presence of bromine or iodine containing electrophiles, tetrafluoroethylene, perfluoro-2-butene, perfluorocyclobutane, and 1H-heptafluoropropane are obtained.Key words: difluoromethylene phosphonium ylides, perfluoroisobutylene, tetrafluoroethylene, perfluorocyclobutane, 1H-heptafluoropropane.

  已开发出一种简单实用的方法，用于通过在位生成的相应叶立德从氟磷盐合成和表征几类有趣的挥发性有机氟化合物。氟磷叶立德与DMF中的六氟丙酮反应生成全氟异丁烯，而在存在溴或碘含有亲电试剂的情况下，可以得到四氟乙烯、全氟-2-丁烯、全氟环丁烷和1H-七氟丙烷。关键词：二氟亚甲基磷叶立德、全氟异丁烯、四氟乙烯、全氟环丁烷、1H-七氟丙烷。
• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物CF3X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF3CF2KCO。
• Reactions of Half-Sandwich Ethene Complexes of Rhodium(I) toward Iodoperfluorocarbons: Perfluoro-alkylation or -arylation of Coordinated Ethene versus Oxidative Addition
  作者：Juan Gil-Rubio、Juan Guerrero-Leal、María Blaya、José Vicente、Delia Bautista、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om2009588

  日期：2012.2.27

  respectively. Bridge splitting reactions of 1a, 1b, or 1c with phosphines afford complexes [Rh(η5-Cp*)(CH2CH2RF)I(PR3)] (3a, 3a′, 3c; RF = CF(CF3)2, R = iPr (3a″); RF = CF(CF3)CF2CF3, R = Me (3b), Ph (3b′)). In contrast, oxidative addition dominates over addition to ethene in the reactions of [Rh(η5-Cp*)(η2-C2H4)(PMe3)] with IRF (RF = CF2C6F5, nC3F7, nC4F9, CF═CF2) and in the reaction of [Rh(η5-Cp)(η2-C2H4)(PMe3)]

  全氟烷基化或协调的乙烯的perfluoroarylation时发生复合物的[Rh（η 5 -Cp *）（η 2 -C 2 H ^ 4）2 ]或[铑（η 5 -Cp *）（η 2 -C 2 H ^ 4）（ PR 3）]与IR反应˚F，得到复合物的[Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）（μ-I）] 2（R ˚F = CF（CF 3）2（1A）， CF（CF 3）CF 2 CF 3（图1b），或C（CF 3）3（1C））和[（η 5 -Cp *）IRH（μ-I）2的Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）]（2A - ç），或铑[Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）I（PR 3）]（R =我，R ˚F = CF（CF 3）2（图3a），C（CF 3）3（3c），C 6 F 5（3d）; R ＝ Ph，RF＝ CF（CF
• Synthesis of Tris‐ and Tetrakis(pentafluoroethyl)silanes
  作者：Simon Steinhauer、Julia Bader、Hans‐Georg Stammler、Nikolai Ignat‘ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201400291

  日期：2014.5.12

  The synthesis and complete characterization of functional, highly Lewis acidic tris(pentafluoroethyl)silanes as well as tetrakis(perfluoroalkyl)silanes Si(C2F5)4 and Si(C2F5)3CF3 by direct fluorination is described. The reaction of SiCl4 with LiC2F5 invariably affords (pentafluoroethyl)fluorosilicates. To avoid silicate formation by fluoride transfer from LiC2F5 the Lewis acidity of the silane has

  描述了通过直接氟化作用合成功能性高路易斯酸性三（五氟乙基）硅烷以及四（全氟烷基）硅烷Si（C 2 F 5）4和Si（C 2 F 5）3 CF 3的方法。SiCl 4与LiC 2 F 5的反应总是提供（五氟乙基）氟硅酸盐。为避免氟化物从LiC 2 F 5转移而形成硅酸盐，必须通过供电子性取代基（例如二烷基氨基）降低硅烷的Lewis酸度。易接近的Si（C 2 F5）3 NEt 2是一系列三（五氟乙基）硅烷的有价值的前体。
• Reactions involving fluoride ion. Part 23. Thermolytic defluorination of perfluoroalkenes in the synthesis of fluorinated dienes and cyclobutenes
  作者：Richard D. Chambers、Andrew A. Lindley、Harold C. Fielding、John S. Moilliet、Graham Whittaker

  DOI：10.1039/p19810001064

  日期：——

  3-dimethylbutadiene (over Pt) and perfluoro-3,4-dimethylhexa-2,4-diene (over Fe), together with other products. Similar reactions occur with other fluorinated alkenes and the variation between fragmentation and defluorination is rationalised on the basis of the metal used, etc. The fluoride induced reaction between perfluoropropene and perfluorobut-2-ene gives perfluoro-2,3-dimethylpent-2-ene.

  在升高的温度下，全氟3,4-二甲基己-3-烯在铁或铂上的通过会导致脱氟和断裂，生成氟化二烯，例如。全氟-2,3-二甲基丁二烯（超过Pt）和全氟-3,4-二甲基六-2,4-二烯（超过Fe），以及其他产品。其他氟化烯烃也会发生类似反应，并且根据所用金属等合理地确定裂解和脱氟之间的差异。全氟丙烯与全氟丁-2-烯之间的氟化物诱导的反应得到全氟-2,3-二甲基戊-2-烯。