3-methoxy-11β,17,21-trihydroxy-Δ^3,5-pregnadien-20-one 17,21-acetonide | 55388-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-11β,17,21-trihydroxy-Δ^3,5-pregnadien-20-one 17,21-acetonide
• 英文别名: 3,11β,17α,21-tetrahydroxy-3,5-pregnadien-20-one 3-methyl ether 17,21-acetonide；3,11,17,21-tetrahydroxy-3,5-pregnadien-20-one 3-methyl ether 17,21-acetonide；3,11β,17α,21-Tetrahydroxy-Δ^3,5-pregnadien-20-on-17,21-acetonid-3-methylether；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-3-methoxy-2',2',10,13-tetramethylspiro[1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-1,3-dioxane]-5'-one
• CAS: 55388-47-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: WCMQFJOIEKGBNJ-ZDNLTBNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-11β,17,21-trihydroxy-Δ^3,5-pregnadien-20-one 17,21-acetonide 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 513.17h， 生成 6β-(bromoacetoxy)cortisol 21-bromoacetate, 6β,21-bis(bromoacetoxy)-11β,21-dihydroxy-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6.beta.-(bromoacetoxy)cortisol 21-bromoacetate: a novel reagent for labeling the catalytic site of enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a027
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methoxy-11β,17,21-trihydroxy-Δ^3,5-pregnadien-20-one 17,21-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6.beta.-(bromoacetoxy)cortisol 21-bromoacetate: a novel reagent for labeling the catalytic site of enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a027

文献信息

• Chemical Conversion of Corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-Tetrahydro Derivatives. Synthesis of 5.ALPHA.-Cortol 3-Glucuronides and 5.ALPHA.-Cortolone 3-Glucuronides.
  作者：Hiroshi HOSODA、Ken OSANAI、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.39.3283

  日期：——

  desired 20 alpha-intermediate (12). The 11-ketone (14) was prepared from 11 by oxidation with pyridinium chlorochromate, followed by desilylation. The 20 beta-acetates (17, 19) were synthesized from 21-acetoxy-3 alpha,11 beta,17 alpha-trihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one 3-tert-butyldimethylsilyl ether (15). Introduction of the glucuronyl residue at C-3 was carried out by means of the Koenigs-Knorr reaction

  描述了5个α-皮质醇-20α，5个α-皮质酮-20α及其20个β-表观分子的3-葡糖醛酸苷的合成。5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（12，17）和5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（14，19）是关键中间体。硼氢化钠在5α-四氢氢化皮质醇3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚17,21-丙酮化物（8）中的C-20处羰基的还原反应得到20α-羟基-丙酮化物（9）。当用50％乙酸处理20α-乙酰氧基-17α，21-丙酮化物（10）时，成功去除了乙炔环。随后用乙酸酐在吡啶中乙酰化，然后除去甲硅烷基醚-乙酸酯（11）中C-3的保护基，得到所需的20α-中间体（12）。11-酮（14）是由11用氯铬酸吡啶鎓氧化制得的，其次是去甲硅烷基化。由21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5α-pregnan-20-一3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚（15）合成20个β-乙酸盐（17，19）。借助于Koenigs-Knorr反应在C-3处引入葡糖醛酸残基。
• Preparation of europium-labeled derivatives of cortisol for time-resolved fluoroimmunoassays
  作者：Heikki Mikola、Päivi Miettinen

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90109-9

  日期：1991.1

  Cortisol 3-(O-carboxymethyl)oxime, 6- and 21-hemisuccinoxycortisol, and cortisol 7-carboxyethyl thioether were synthesized. These carboxyl derivatives were labeled using a described general labeling method with an europium chelate. The labeled steroids were tested in a competitive time-resolved fluoroimmunoassay using antibodies raised against cortisol. Only the site-homologous antigen-antibody pairs underwent immunoreaction and gave satisfactory calibration curves.
• HOSODA, HIROSHI;OSANAI, KEN;FUKASAWA, IKUO;NAMBARA, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1949-1952
  作者：HOSODA, HIROSHI、OSANAI, KEN、FUKASAWA, IKUO、NAMBARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——