3,3-(ethylenedioxy)-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-5-en-11β-ol | 55722-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-5-en-11β-ol
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-17α,20,20,21-bis(methylenedioxy)-pregn-5-ene-11β-ol
• CAS: 55722-35-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: ISFROBOEGHKHAH-JOWGSZTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-5-en-11β-ol 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-6-carboxypregn-4-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成6-（甲氧羰基）泼尼松龙及其衍生物作为新型抗炎类固醇抗炎药

  摘要：

  6-（甲氧基羰基）泼尼松龙（11）（6α-异构体11a和6β-异构体11b的3：1混合物），其21-羟基乙酸酯13a（6α-异构体）和13b（描述了作为局部抗炎类固醇前药的6β-异构体）和17,21-二醇丙酮化物14（6α-异构体14a和6β-异构体14b的6：1混合物）。通过氢化可的松（1）经过12个步骤制备了铅化合物11。在巴豆油诱导的耳部水肿试验中，13a的局部抗炎活性高于其差向异构体13b的局部抗炎活性。除13a外，化合物（11、13b和14）的活性低于泼尼松龙。以等活性剂量连续服用这些化合物5天后，评估其全身活性。11或14的血浆皮质类固醇水平降低或肾上腺重量均无明显改变。在等效剂量下，胸腺复性不存在14、15、11、47％的泼尼松龙。13a和13b均显示出显着降低的不良全身作用，评估为体重增加以及肾上腺和胸腺重量的减少。假定的代谢产物羧酸12的局部抗炎活性比泼尼松龙低26倍。这

  DOI：

  10.1002/jps.2600830318
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 盐酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-5-en-11β-ol
  参考文献：
  名称：

  合成6-（甲氧羰基）泼尼松龙及其衍生物作为新型抗炎类固醇抗炎药

  摘要：

  6-（甲氧基羰基）泼尼松龙（11）（6α-异构体11a和6β-异构体11b的3：1混合物），其21-羟基乙酸酯13a（6α-异构体）和13b（描述了作为局部抗炎类固醇前药的6β-异构体）和17,21-二醇丙酮化物14（6α-异构体14a和6β-异构体14b的6：1混合物）。通过氢化可的松（1）经过12个步骤制备了铅化合物11。在巴豆油诱导的耳部水肿试验中，13a的局部抗炎活性高于其差向异构体13b的局部抗炎活性。除13a外，化合物（11、13b和14）的活性低于泼尼松龙。以等活性剂量连续服用这些化合物5天后，评估其全身活性。11或14的血浆皮质类固醇水平降低或肾上腺重量均无明显改变。在等效剂量下，胸腺复性不存在14、15、11、47％的泼尼松龙。13a和13b均显示出显着降低的不良全身作用，评估为体重增加以及肾上腺和胸腺重量的减少。假定的代谢产物羧酸12的局部抗炎活性比泼尼松龙低26倍。这

  DOI：

  10.1002/jps.2600830318

文献信息

• METHODS FOR PREPARING SYNTHETIC BILE ACIDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130261317A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates generally to methods for preparing certain bile acids from non-mammalian sourced starting materials as well as to synthetic bile acids and compositions comprising such acids wherein the acids are characterized by a different C 14 population than naturally occurring bile acids as well as being free from any mammalian pathogens. This invention is also directed to the synthesis of intermediates useful in the synthesis of such bile acids. Accordingly, the C ring of the steroidal scaffold is oxidized to provide a synthetic route and intermediates to DCA. This invention also provides synthetic methods for preparing deoxycholic acid or a salt thereof starting from aromatic steroids such as estrogen, equilenin, and derivatives thereof. This invention is also directed to intermediates such as 12-oxo or delta-9,11-ene steroids as well as novel processes for their preparation. In preferred embodiments, bile acids are provided herein which have substituents on the B-ring and/or D-ring side chain and optionally on the hydroxy group of the A-ring.

  本发明涉及从非哺乳动物来源的起始材料制备某些胆汁酸的方法，以及合成胆汁酸和包含这些酸的组合物，其中这些酸的特征是具有与自然存在的胆汁酸不同的C14种群，并且不含任何哺乳动物病原体。本发明还涉及合成在合成这种胆汁酸中有用的中间体。因此，甾体骨架的C环被氧化以提供合成路线和到DCA的中间体。本发明还提供了用芳香族类固醇（如雌激素、雌烯酮及其衍生物）起始制备脱氧胆酸或其盐的合成方法。本发明还涉及12-氧代或δ-9,11-烯类固醇等中间体以及其制备的新型过程。在首选实施例中，本发明提供了具有B环和/或D环侧链以及可选地具有A环羟基上取代基的胆汁酸。
• LEE, HENRY J.
  作者：LEE, HENRY J.

  DOI：——

  日期：——
• US4762919A
  申请人：——

  公开号：US4762919A

  公开（公告）日：1988-08-09