5,6α-epoxy-3,3-(ethylenedioxy)-11β-hydroxy-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregnane | 14020-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6α-epoxy-3,3-(ethylenedioxy)-11β-hydroxy-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregnane
• CAS: 14020-15-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈
• 分子量: 464.556
• InChiKey: ABRMHNQUVUIESA-MNNLCNIISA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C
• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6α-epoxy-3,3-(ethylenedioxy)-11β-hydroxy-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregnane 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-6α-(methoxycarbonyl)pregn-4-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成6-（甲氧羰基）泼尼松龙及其衍生物作为新型抗炎类固醇抗炎药

  摘要：

  6-（甲氧基羰基）泼尼松龙（11）（6α-异构体11a和6β-异构体11b的3：1混合物），其21-羟基乙酸酯13a（6α-异构体）和13b（描述了作为局部抗炎类固醇前药的6β-异构体）和17,21-二醇丙酮化物14（6α-异构体14a和6β-异构体14b的6：1混合物）。通过氢化可的松（1）经过12个步骤制备了铅化合物11。在巴豆油诱导的耳部水肿试验中，13a的局部抗炎活性高于其差向异构体13b的局部抗炎活性。除13a外，化合物（11、13b和14）的活性低于泼尼松龙。以等活性剂量连续服用这些化合物5天后，评估其全身活性。11或14的血浆皮质类固醇水平降低或肾上腺重量均无明显改变。在等效剂量下，胸腺复性不存在14、15、11、47％的泼尼松龙。13a和13b均显示出显着降低的不良全身作用，评估为体重增加以及肾上腺和胸腺重量的减少。假定的代谢产物羧酸12的局部抗炎活性比泼尼松龙低26倍。这

  DOI：

  10.1002/jps.2600830318
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxy-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-4-en-3-one 在 吡啶盐酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,6α-epoxy-3,3-(ethylenedioxy)-11β-hydroxy-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregnane
  参考文献：
  名称：

  合成6-（甲氧羰基）泼尼松龙及其衍生物作为新型抗炎类固醇抗炎药

  摘要：

  6-（甲氧基羰基）泼尼松龙（11）（6α-异构体11a和6β-异构体11b的3：1混合物），其21-羟基乙酸酯13a（6α-异构体）和13b（描述了作为局部抗炎类固醇前药的6β-异构体）和17,21-二醇丙酮化物14（6α-异构体14a和6β-异构体14b的6：1混合物）。通过氢化可的松（1）经过12个步骤制备了铅化合物11。在巴豆油诱导的耳部水肿试验中，13a的局部抗炎活性高于其差向异构体13b的局部抗炎活性。除13a外，化合物（11、13b和14）的活性低于泼尼松龙。以等活性剂量连续服用这些化合物5天后，评估其全身活性。11或14的血浆皮质类固醇水平降低或肾上腺重量均无明显改变。在等效剂量下，胸腺复性不存在14、15、11、47％的泼尼松龙。13a和13b均显示出显着降低的不良全身作用，评估为体重增加以及肾上腺和胸腺重量的减少。假定的代谢产物羧酸12的局部抗炎活性比泼尼松龙低26倍。这

  DOI：

  10.1002/jps.2600830318

文献信息

• LEE, HENRY J.
  作者：LEE, HENRY J.

  DOI：——

  日期：——