17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5α-hydroxy-6β-carboxypregnan-11-one | 152074-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5α-hydroxy-6β-carboxypregnan-11-one
• CAS: 152074-77-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₀
• 分子量: 508.566
• InChiKey: RATNYAIVLJJTMA-VIOJCHRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  129.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5α-hydroxy-6β-carboxypregnan-11-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-5α-hydroxy-6β-(methoxycarbonyl)pregnane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成6-（甲氧羰基）泼尼松龙及其衍生物作为新型抗炎类固醇抗炎药

  摘要：

  6-（甲氧基羰基）泼尼松龙（11）（6α-异构体11a和6β-异构体11b的3：1混合物），其21-羟基乙酸酯13a（6α-异构体）和13b（描述了作为局部抗炎类固醇前药的6β-异构体）和17,21-二醇丙酮化物14（6α-异构体14a和6β-异构体14b的6：1混合物）。通过氢化可的松（1）经过12个步骤制备了铅化合物11。在巴豆油诱导的耳部水肿试验中，13a的局部抗炎活性高于其差向异构体13b的局部抗炎活性。除13a外，化合物（11、13b和14）的活性低于泼尼松龙。以等活性剂量连续服用这些化合物5天后，评估其全身活性。11或14的血浆皮质类固醇水平降低或肾上腺重量均无明显改变。在等效剂量下，胸腺复性不存在14、15、11、47％的泼尼松龙。13a和13b均显示出显着降低的不良全身作用，评估为体重增加以及肾上腺和胸腺重量的减少。假定的代谢产物羧酸12的局部抗炎活性比泼尼松龙低26倍。这

  DOI：

  10.1002/jps.2600830318
• 作为产物：
  描述：

  17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-5α,11β-dihydroxy-3,3-(ethylenedioxy)-6β-vinylpregnane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5α-hydroxy-6β-carboxypregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成6-（甲氧羰基）泼尼松龙及其衍生物作为新型抗炎类固醇抗炎药

  摘要：

  6-（甲氧基羰基）泼尼松龙（11）（6α-异构体11a和6β-异构体11b的3：1混合物），其21-羟基乙酸酯13a（6α-异构体）和13b（描述了作为局部抗炎类固醇前药的6β-异构体）和17,21-二醇丙酮化物14（6α-异构体14a和6β-异构体14b的6：1混合物）。通过氢化可的松（1）经过12个步骤制备了铅化合物11。在巴豆油诱导的耳部水肿试验中，13a的局部抗炎活性高于其差向异构体13b的局部抗炎活性。除13a外，化合物（11、13b和14）的活性低于泼尼松龙。以等活性剂量连续服用这些化合物5天后，评估其全身活性。11或14的血浆皮质类固醇水平降低或肾上腺重量均无明显改变。在等效剂量下，胸腺复性不存在14、15、11、47％的泼尼松龙。13a和13b均显示出显着降低的不良全身作用，评估为体重增加以及肾上腺和胸腺重量的减少。假定的代谢产物羧酸12的局部抗炎活性比泼尼松龙低26倍。这

  DOI：

  10.1002/jps.2600830318