盐酸甲氧那明 | 5588-10-3

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸甲氧那明
• 中文别名: 甲氧那明盐酸盐；甲氧苯丙甲胺盐酸盐；alpha-(2-甲氧基苯基)-beta-甲基氨基丙烷盐酸盐；喘咳宁
• 英文名称: (+-)-[2-(2-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-methyl-amine; hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-Methoxyphenamine hydrochloride；1-(2-Methoxyphenyl)propan-2-yl-methylazanium;chloride
• CAS: 5588-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO*ClH
• mdl: MFCD00034832
• 分子量: 215.723
• InChiKey: FGSJNNQVSUVTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥34mg/mL（157.61mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SH8050000
• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

用途

盐酸甲氧那明又称为甲氧苯丙甲胺盐酸盐，是一种β-肾上腺素受体激动剂。它主要激动β受体，对α受体的作用较弱，平喘作用强于麻黄碱，并且心血管系统的副作用较少。在临床上主要用于支气管哮喘的治疗，特别是对于不能耐受麻黄碱的患者。

制备方法

盐酸甲氧那明以邻甲氧基苯基丙酮和一甲胺为原料，在有机溶剂中合成邻甲氧基苯基肟；然后通过硼氢化钠或硼氢化钾还原得到盐酸甲氧那明游离碱。将盐酸甲氧那明游离碱的溶液调节pH值至2～3后，进行分离纯化即可得到最终产物。

采用硼氢化钠或硼氢化钾作为还原剂可以显著降低反应成本；此外，温和的反应条件避免了使用氢气可能引发的安全问题，并且无需使用钯碳或铂金等贵金属催化剂，从而实现了工业化的生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸甲氧那明 生成 1-<2-(2-Methoxy-phenyl)-1-methyl-aethyl>-1-methyl-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯乙基肼的合成和药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50016a015
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯丙酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 盐酸甲氧那明
  参考文献：
  名称：

  盐酸甲氧那明的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药原料和化工中间体合成的技术领域，尤其是一种盐酸甲氧那明的合成方法，将邻甲氧基苯基丙酮和甲胺甲醇溶液加入反应釜中进行反应，反应得到席夫碱；再在反应得到的席夫碱中加入金属还原剂进行席夫碱的还原。该盐酸甲氧那明的合成方法的成本低，产品含量高，容易工业化，摩尔收率大于82％。

  公开号：

  CN106699576A

文献信息

• 1,3-Bis-(substituted-phenyl)-2-propyn-1-ones and their use to treat disorders
  申请人：——

  公开号：US20030232877A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of using compounds of the general formula 1 or its pharmaceutically acceptable salt or ester, wherein the substituents are defined in the application.

  这项发明涉及通式1的化合物、药物组合物和使用该化合物的方法，其中取代基在申请中定义。
• ETHYNYLINDOLE COMPOUNDS
  申请人：OHMOTO Kazuyuki

  公开号：US20100160647A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  As a compound having a potent oral activity and a long-lasting cysLT 1 /cysLT 2 receptor antagonistic activity, the compound of the formula (I): which exhibits potent antagonistic activity against the cysLT 1 /cysLT 2 receptor, and have long-lasting effects even in case of oral administration, and therefore is useful as an oral agent for preventing and/or treating a variety of diseases, for example, respiratory disease (for example, asthma (bronchial asthma, etc.), chronic obstructive pulmonary disease (COPD), pulmonary emphysema, chronic bronchitis, pneumonia (interstitial pneumonia, etc.), severe acute respiratory syndrome (SARS), acute respiratory distress syndrome (ARDS), apnea syndrome, allergic rhinitis, sinusitis (acute sinusitis, chronic sinusitis, etc.), pulmonary fibrosis, coughing (chronic coughing, etc.), and the like) was developed.

  作为一种具有强效口服活性和长效cysLT1/cysLT2受体拮抗活性的化合物，具有公式(I)的化合物表现出对cysLT1/cysLT2受体的强效拮抗活性，并且即使口服后也具有长效作用，因此可用作口服药剂预防和/或治疗各种疾病，例如呼吸道疾病（例如哮喘（支气管哮喘等）、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、慢性支气管炎、肺炎（间质性肺炎等）、严重急性呼吸综合征（SARS）、急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、呼吸暂停综合征、过敏性鼻炎、鼻窦炎（急性鼻窦炎、慢性鼻窦炎等）、肺纤维化、咳嗽（慢性咳嗽等）等）。
• PRIMARY AMINE COMPOUND OR SECONDARY AMINE COMPOUND-ACIDIC POLYSACCHARIDE CONJUGATE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：US20220040318A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Provided is a novel conjugate of a primary or secondary amine compound with an acidic polysaccharide, which is a compound represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where in Formula (I), D, R 1 , R 2 , A, and Poly are as defined in the specification.

  提供的是一种主要或次要胺化合物与酸性多糖结合的新型共轭物，该化合物由式（I）表示或其药用盐，其中在式（I）中，D、R1、R2、A 和 Poly 如规范中定义。
• [EN] NOVEL SALT FORMS OF POORLY SOLUBLE PROBUCOL ESTERS AND ETHERS<br/>[FR] NOUVELLES FORMES DE SELS D'ETHERS ET D'ESTERS DE PROBUCOL FAIBLEMENT SOLUBLES
  申请人：ATHEROGENICS INC

  公开号：WO2004007423A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Organic amine salts of compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, and uses in medical therapy are provided.

  提供了公式（I）化合物的有机胺盐及其药用可接受的盐，并用于医学治疗。
• CRYSTALLINE FORMS OF 4, 4'- [4-FLUORO-7-( ETHYNYL)-2-METHYL-1H-INDOLE-1,3-DIYL] DIBUTANOIC ACID, 4,4'-[2-METHYL-7-( ETHYNYL)-1H-INDOLE-1, 3-DIYL] DIBUTANOIC ACID, AND 4,4'-[4-FLUORO-2-METHYL-7- ( ETHYNYL)-1H-INDOLE-1, 3-DIYL] DIBUTANOIC ACID
  申请人：Takeuchi Jun

  公开号：US20130090482A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention provides type C crystal of compound I, type B crystal of compound II, or type C crystal of compound III set forth in this specification.

  本发明提供了本规范中所述的化合物I的C型晶体，化合物II的B型晶体，或化合物III的C型晶体。