4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone
• 英文别名: 4-(2'-chlorobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone；4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5-(4H)-oxazolone；4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；5-Oxo-2-phenyl-4-(2-chlor-benzyliden)-Δ²-oxazolin；2-Phenyl-4-o-chlorbenzyliden-oxazolon (5)；4-(2-chloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-<2-chlor-benzyliden-oxazolon-(5(4H))；4-(2-Chlor-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；2-Phenyl-4-(o-chlor-benzyliden)-oxazol-5(4H)-on；4-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00126063
• 分子量: 283.714
• InChiKey: JACSENVPDSAIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{(Z)-2-(2-Chloro-phenyl)-1-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene-hydrazinocarbonyl]-vinyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bousquet; Romeo; Santagati, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 851 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺硫酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  更环保的方法：无溶剂条件下离子液体 [Et3NH][HSO4]-催化多组分合成 4-亚芳基-2-苯基-5(4H)恶唑酮

  摘要：

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1340649

文献信息

• Design &amp; synthesis of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one as potential anticonvulsant agents
  作者：Darpan Kaushik、Suroor Ahmad Khan、Gita Chawla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.051

  日期：2010.9

  A series of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one were designed & synthesized using appropriate synthetic route keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and CNS activities. After intraperitoneal injection to mice, some synthesized derivatives were examined in the maximal electroshock

  设计并合成了一系列2-（取代的芳氧基）-5-（取代的亚苄基）-3-苯基-2,5-二氢-1 H- [1,2,4]三嗪-6-一。考虑到药效团的结构要求，并评估其抗惊厥活性和CNS活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大的电击惊厥（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查中检查了一些合成的衍生物。还对那些发现有力的人进行了行为障碍和抑郁活动的评估。在测试的化合物中，两种动物模型中的5 eIX在剂量水平为30 mg / kg时均显示出对癫痫发作的保护作用，而5 bII和5 cII在相同剂量水平下显示出对scPTZ模型的保护作用。与临床有效药物相比，某些标题化合物的中枢神经系统抑制作用和神经毒性较小。
• Erlenmeyer Synthesis for Azlactones Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate under Solvent‐Free Conditions
  作者：Chuanming Yu、Baocheng Zhou、Weike Su、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1080/00397910600941521

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 4‐arylidene‐2‐phenyl‐5(4)‐oxazolones were synthesized from cyclodehydration–condensation of hippuric acid, aromatic aldehydes, and acetic anhydride catalyzed by ytterbium(III) triflate under mild conditions in excellent yields.

  摘要 在三氟甲磺酸镱 (III) 催化下，马尿酸、芳香醛和乙酸酐的环脱水缩合反应以优异的收率合成了一系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4)-恶唑酮。
• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Novel Fluorine-Containing Imidazolones
  作者：N. C. Desai、K. R. Wadekar、H. K. Mehta、U. P. Pandit

  DOI：10.1134/s1070428021060142

  日期：2021.6

  Abstract A simple synthetic protocol have been developed for the preparation of novel N-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N′-phenylthiourea derivatives by the reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with N-(3-chloro-4-fluorophenyl)- and N-[3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides. The synthesized imidazolones have been characterized by using

  摘要 一个简单的合成方案已被开发用于新颖的制备ñ - （4-苯亚甲基-5-氧代-2-苯基-4,5-二氢-1- ħ -咪唑-1-基）ñ由'-phenylthiourea衍生物4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones 与N- (3-chloro-4-fluorophenyl)- 和N- [3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides 的反应. 合成的咪唑酮已通过使用不同的光谱技术进行表征，并评估了它们对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现含有 2-硝基亚苄基和 4-甲氧基亚苄基取代基的咪唑酮衍生物对真菌菌株白色念珠菌和棒状曲霉..
• Novel and chemoselective one-pot synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones starting from benzyl alcohols promoted by [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3
  作者：Mahboubeh Rostami、Ahmad Reza Khosropour、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1007/s00706-011-0533-3

  日期：2011.11

  AbstractA new and practical promoter system for one-pot, efficient, chemoselective synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones using [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3 under solvent-free conditions is described. The present work opens up a new and ecofriendly synthetic route to Erlenmeyer–Plöchl adducts from primary benzyl alcohols in a one-pot operation. Graphical abstract

  摘要一种新型实用的促进剂体系，可使用[（C 14 H 24 N 4）2 W 10 O 32 ]-[bmim进行一锅高效化学选择合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮描述了在无溶剂条件下的] NO 3。目前的工作为一锅操作从伯苄醇到Erlenmeyer-Plöchl加合物的合成开辟了一条新的环保途径。 图形概要