3-O-descladinosyl-3-OH-6-O-allyl-erythromycin A 9-oxime | 722495-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-descladinosyl-3-OH-6-O-allyl-erythromycin A 9-oxime
• 英文别名: 3-O-descladinosyl-6-O-allylerythromycin A 9-oxime；3-descladinosyl-6-allyl-9-oxime-erythromycin
• CAS: 722495-12-7
• 化学式: C₃₂H₅₈N₂O₁₀
• 分子量: 630.82
• InChiKey: IYKAWSJPPGYDRV-RROMXVFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  170.74
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-descladinosyl-3-OH-6-O-allyl-erythromycin A 9-oxime 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure-bactericidal activity relationships of novel 9-oxime ketolides and reductive epimers of acylides

  摘要：

  Erythromycin was long viewed as a bacteriostatic agent. The erythromycin derivatives, 9-oxime ketolides have a species-specific bactericidal profile. Among them, the 3'-allyl version of the 9-oxime ketolide 1 (Ar = 3-quinolyl; 17a) is bactericidal against Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes. In contrast, the 2-fluoro analogs of 1, 13a (Ar = 6-quinolyl), 13b (Ar = 3-quinolyl) and 24a (Ar = 4-isoquinolyl), show bactericidal activities against S. pneumoniae, Staphylococcus aureus and Moraxella catarrhalis, while the 2-fluoro analogs 13c (Ar = 3-aminopyridyl) and 24b (Ar = 3-carbamoylpyridyl) are only bactericidal against S. pneumoniae and Haemophilus influenzae. Reduction of the ketolides led to novel epiacylides, the 3-O-epimers of the acylides. Alteration of linker length (30b vs. 30a), 2-fluorination (33 vs. 30a) and incorporation of additional spacers at the 9-oxime or 6-OH (35, 40 vs. 30a) did not restore the epiacylides back to be as active as the acylide 31. Molecular docking suggested that epimerization at the 3 position reshapes the orientation of the 3-v-sidechain and leads to considerably weaker binding with bacterial ribosomes. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.041
• 作为产物：
  描述：

  2',4''-diacetyl-6-allyl-9-{O-[1-(1-methylethoxy)-cyclohexyl]oxime}-erythromycin 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3-O-descladinosyl-3-OH-6-O-allyl-erythromycin A 9-oxime
  参考文献：
  名称：

  Chen, Mingwei; Muri, Estela M. F.; Jacob, Melissa, Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 3, p. 111 - 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel hybrids of 15-membered 8a- and 9a-azahomoerythromycin A ketolides and quinolones as potent antibacterials
  作者：Dražen Pavlović、Andrea Fajdetić、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.024

  日期：2010.12

  well as fastidious Gram-negative pathogens. The best compounds in this series overcome all types of resistance in relevant clinical Gram-positive pathogens and display hitherto unprecedented in vitro activity against the constitutively MLSB-resistant strain of Staphylococcus aureus. In addition, they also represent an improvement over telithromycin (2) and cethromycin (3) against fastidious Gram-negative

  合成了一系列新颖的6-O-取代和6,12-二-O-取代的8a-氮杂-8a-红霉素A和9a-氮杂-9a-红霉素A酮醇化物，并评估了其对一组抗菌肽的体外抗菌活性。代表性的红霉素易感和抗红霉素的测试菌株。还合成了另一系列的基于14元红霉素肟支架的酮缩酮，与15元氮杂红霉素类似物相比，它们具有抗菌活性。一般而言，结构活性研究表明，与9a-azahomoerythromycin系列中相应的15元类似物相比，14元酮化物显示出良好的抗菌活性。但是，在8a-azahomoerythromycin系列中，B）抗性革兰氏阳性病原体以及挑剔的革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并且对金黄色葡萄球菌的组成型MLS B耐药菌株显示出前所未有的体外活性。此外，它们还代表了针对抗革兰氏阴性病原体流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌的泰利霉素（2）和cethromycin（3）的改良。
• 一种红霉素衍生物及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109942653B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明提供一种红霉素衍生物，其特征在于，所述红霉素衍生物包括具有通式Ⅰ的化合物，或者，所述红霉素衍生物包括所述通式Ⅰ的化合物与无机酸或有机酸形成的药学可接受的盐，所述红霉素衍生物既能够较好的适应工业化生产，并且针对临床上常见的红霉素耐药的肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌、化脓链球菌、卡他莫拉和嗜血流感菌等致病菌具有良好的抗敏感菌和抗耐药菌活性，能有效治疗临床细菌性肺炎或者其他微生物(如支原体、军团菌属等)引起的肺炎、以及其他组织感染；