1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol | 20760-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)phenol；1-(2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol；α-(2-hydroxyphenyl)-benzenepropanol；1-(o-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol
• CAS: 20760-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QUUBUNVEPTYPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  384.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-羟基-3-苯基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 LiOtBu/空气介导的氧化和邻羟基苯基炔丙基甲醇的区域选择性环化合成色酮

  摘要：

  以LiOtBu为介质，空气为氧化剂，开发了合成色酮衍生物的级联氧化环化反应。该反应在没有过渡金属的帮助下在温和条件下进行，以高产率和高区域选择性提供色酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201665
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Mitsui; Kiseki, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium-catalyzed Nagata reaction for the synthesis of 2-aryl-1,3,2-aryldioxaborins via a mild three-component condensation of phenols, aldehydes, and boronic acid
  作者：Hongchao Zheng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.035

  日期：2010.8

  of phenols with aldehydes promoted by 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl boronic acid, leading to the formation of 2-aryl-1,3,2-aryldioxaborins, was investigated and optimized. The reaction afforded the desired aryldioxaborins in good to excellent yields under mild conditions at room temperature. The electron-deficient boronic acid promoter was essential. Electron-rich phenols react faster, and both alkyl

  研究并优化了ZrCl 4催化苯酚与3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸促进的醛的邻羟基烷基化反应，并导致形成2-芳基-1,3,2-芳基二氧杂硼酸。该反应在室温下在温和条件下以良好至优异的产率提供了所需的芳基二氧杂硼酸。缺电子的硼酸促进剂是必不可少的。富电子的酚反应更快，烷基和芳基醛都是合适的底物。可以进一步精制所得的芳基二氧杂硼酸，以产生取代的水杨醇，2-乙氧基苯并二氢吡喃和2-取代的苯酚。
• Transfer Hydrogenation of Flavanones and <i>ortho</i> ‐Hydroxychalcones to 1,3‐Diarylpropanols Catalyzed by CNN Pincer Ruthenium Complexes
  作者：Martín Soto、Vicente Gotor‐Fernández、Humberto Rodríguez‐Solla、Walter Baratta

  DOI：10.1002/cctc.202002025

  日期：2021.5.7

  transfer hydrogenation of flavanones and ortho‐hydroxychalcones catalyzed by ruthenium pincer complexes RuCl(CNNPh)(disphosphine) has allowed the synthesis of ortho‐hydroxy 1,3‐diarypropanols in 80–88 % yield, under mild reaction conditions and short reaction times (1 h) in 2‐propanol. The amount of the co‐catalyst NaOiPr has been found crucial for the selective reduction of flavanones to ortho‐hydroxy 1

  钌钳络合物RuCl（CNNPh）（二膦）催化的黄烷酮和邻羟基查尔酮的转移氢化反应在温和的反应条件下和较短的反应时间下以80-88％的产率合成了邻羟基1,3-二丙醇（ 1 h）在2-丙醇中的溶液。已发现助催化剂NaO i Pr的量对于将黄烷酮选择性还原为邻羟基1,3-二丙醇与黄烷-4-醇至关重要。初步结果表明，使用带有（S，R）-Josiphos的钳式催化剂，黄烷酮以中等转化率（36％）和高达92％ee还原为相应的（S）-醇。
• Reductive rearrangement of flavone using sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride.
  作者：Toyoshi KATAGI、Misako AOKI、Sachiko KATSU、Hiromi KATAOKA、Tomoko HANAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2256

  日期：——

  Flavone was reduced with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH) to 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropanol (A) and 1-phenylindan-1, 3-diol (B). Product yields depended on the molar ratio of SMEAH/flavone. When the molar ratio of SMEAH was from 1 to 2 in relation to flavone, the main product was compound A, but at a ratio of more than 3, the rearranged compound B was predominant.

  黄酮经双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SMEAH）还原为 1-（2-羟基苯基）-3-苯基丙醇（A）和 1-苯基茚满-1,3-二醇（B）。产物产量取决于 SMEAH/黄酮的摩尔比。当 SMEAH 与黄酮的摩尔比为 1 至 2 时，主要产物为化合物 A，但当两者的摩尔比超过 3 时，则以重排化合物 B 为主。
• Solvent‐Controlled Hydrogenation of 2’‐Hydroxychalcones: A Simple Solution to the Total Synthesis of Bussealins
  作者：Martín Soto、Raquel G. Soengas、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/adsc.202000892

  日期：2020.12.8

  dihydrochalcones were isolated. Switching the reaction solvent to n‐BuOH/H2O (1:1), afforded 1,3‐diarylpropanols from moderate to good yields. The methodology here reported offers a straightforward, simple and cost‐effective method for the preparation of a wide variety of 2’‐hydroxy‐1,3‐diarylpropanes derivatives, and was also applied to the preparation of natural Bussealins C and D.

  本文报道了溶剂控制的2'-羟基查耳酮氢化，以选择性地获得不同的氢化产物。因此，使用EtOH作为溶剂对2'-羟基查耳酮进行氢化，可以以优异的产率提供相应的1,3-二芳基丙烷。相反，当在DCM中进行氢化时，分离出相应的二氢查耳酮。将反应溶剂切换为n- BuOH / H 2 O（1：1），得到1,3-二芳基丙醇，产率从中等到良好。此处报道的方法为制备各种2'-羟基-1,3-二芳基丙烷衍生物提供了一种简单，简单且具有成本效益的方法，并且还应用于天然Bussealins C和D的制备。
• Topical Delivery System for Antiaging and Skin Whitening Agents
  申请人：GUPTA SHYAM K.

  公开号：US20090074691A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to certain hydroxyaryl alkanols, alkyl amines, alkyl amino acids, alkyl amino esters, and alkyl amino alkanols (“Hydroxyaryl compounds”) of formula (I). A method of topical application of said hydroxyaryl compounds is also disclosed. The treatment of certain enzyme dysfunctions that cause skin or hair condition such as darkened skin including age spots, dark circles around the eyes, and discoloration of skin from stretch marks; skin conditions related to acne including excess facial oil and facial pore size; premature hair aging including hair loss and graying; inflammation including intra-cellular and extra-cellular inflammation; skin aging including wrinkles and fine lines; loss of collagen including thinning skin and loss of skin pliability; malfunction of tyrosinase group of enzymes; and malfunction of matrix metalloprotease group of enzymes with said hydroxyaryl compounds is also disclosed:

  本发明涉及公式（I）的某些羟基芳基丙醇、烷基胺、烷基氨基酸、烷基氨基酯和烷基氨基丙醇（“羟基芳基化合物”）。还公开了一种使用上述羟基芳基化合物的局部应用方法。本发明还公开了使用上述羟基芳基化合物治疗某些酶功能障碍，这些酶功能障碍导致皮肤或头发状况的异常，例如黑化的皮肤，包括老年斑、眼周黑眼圈和妊娠纹引起的皮肤色素沉着；与痤疮相关的皮肤状况，包括过多的面部油脂和面部毛孔大小；过早的头发老化，包括脱发和白发；炎症，包括细胞内和细胞外炎症；皮肤衰老，包括皱纹和细纹；胶原蛋白流失，包括皮肤变薄和失去弹性；酪氨酸酶类酶的功能障碍；以及基质金属蛋白酶类酶的功能障碍。