1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 642089-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 642089-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: BVJLZKKRNHYSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 碘苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 aurone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Diarylmethylene)-3-benzofuranones Promoted via Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl iodides with 3-Aryl-1-(2-tert-butyldimethyl­silyloxy)phenyl-2-propyn-1-ones

  摘要：

  3-取代-1-(2-叔丁基二甲基硅氧基)苯基-2-丙炔-1-酮与芳基碘化物在常温甲醇溶液中通过钯催化偶联反应，获得了中等至良好的产率的2-(二芳甲烯)-3-苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42049
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Diarylmethylene)-3-benzofuranones Promoted via Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl iodides with 3-Aryl-1-(2-tert-butyldimethyl­silyloxy)phenyl-2-propyn-1-ones

  摘要：

  3-取代-1-(2-叔丁基二甲基硅氧基)苯基-2-丙炔-1-酮与芳基碘化物在常温甲醇溶液中通过钯催化偶联反应，获得了中等至良好的产率的2-(二芳甲烯)-3-苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42049

文献信息

• Access to 2,3-Disubstituted Benzofurans through One-Pot Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution/TBAF-Mediated Oxacycloisomerization
  作者：Chada Raji Reddy、Gaddam Krishna、Nerella Kavitha、Bellamkonda Latha、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1002/ejoc.201200708

  日期：2012.9

  synthetic strategy for the synthesis of diversely 2,3-disubstituted benzofurans is described. This method is based on the use of propargylic alcohols generated from TBS-protected ortho-hydroxy benzaldehydes as starting materials and allows a library of 2,3-disubstituted benzofurans to be built. The procedure consists of one-pot nucleophilic substitution, TBS-deprotection, and exo-dig cycloisomerization

  描述了一种用于合成多种 2,3-二取代苯并呋喃的有效合成策略。该方法基于使用由 TBS 保护的邻羟基苯甲醛生成的炔丙醇作为起始材料，并允许构建 2,3-二取代苯并呋喃库。该过程包括一锅亲核取代、TBS 脱保护和外环异构化。
• Synthesis of 1,3-thioxoketones from salicylaldehyde
  作者：I. S. Semenova、V. N. Yarovenko、K. S. Levchenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-013-0135-9

  日期：2013.4

  A method for the synthesis of monothiodibenzoylmethanes was developed. The method involves a reaction of potassium thioacetate with 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropynone prepared from salicylaldehyde.

  开发了一种合成单硫代二苯甲酰甲烷的方法。该方法涉及硫代乙酸钾与由水杨醛制备的 1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙炔酮的反应。