aurone | 37542-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: aurone
• 英文别名: (Z)-2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one；(Z)-aurone；(Z)-2-benzylidenebenzofuran-3-one；(2Z)-2-benzylidene-1-benzofuran-3-one
• CAS: 37542-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: OMUOMODZGKSORV-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aurone 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-phenylbenzofuro[3,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Aurones和类似物：用于开发抗氧化剂和抗菌剂的有前途的杂环支架。

  摘要：

  合成了一些新的含有异恶唑和吡唑功能的2'-羟基查尔酮的多功能类似物，并对其药理活性进行了测试。查尔酮衍生物是通过2'-羟基苯乙酮与各种取代的苯甲醛在碱性介质中反应合成的。用乙酸汞处理分离出金盏花。合成的查耳酮和金酮分别与盐酸羟胺或水合肼反应后，分别转化为相应的异恶唑和吡唑衍生物。化合物的结构通过光谱法确认。测试所有合成的化合物的抗氧化剂和抗菌潜力。其中一些具有优异的抗氧化活性，其中一种产品被认为是有前途的抗微生物候选物。

  DOI：

  10.1134/s1070363219070235
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以86 %的产率得到aurone
  参考文献：
  名称：

  Aurones：一种有前途的抑制 SARS-CoV-2 复制的支架

  摘要：

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚组，其中基本的C 6 –C 3 –C 6骨架排列为( Z )-2-亚苄基苯并呋喃-3(2 H )-酮。这些化合物是黄酮和黄酮醇的结构异构体，据报道它们是天然产物，是 SARS-CoV-2 复制的有效抑制剂。在此，我们报告了一系列 25 个带有不同含氧基团（OH、OCH 3 、OCH 2 OCH 3 、OCH 2 O、OCF 2 H 和 OCH 2使用基于细胞的筛选测定法在 A 环和/或 B 环上检测 C 6 H 4 R)。我们观察到 25 种化合物中有 12 种表现出 EC 50 < 3 μM（ 8e 、 8h 、 8j 、 8k 、 8l 、 8m 、 8p 、 8q 、 8r 、 8w 、 8x和8y ），其中 5 种表现出 EC 50 < 1 μM ( 8h 、 8m 、 8p 、 8q和8w ) 在 Calu-3 细胞中没有明显的细胞毒性作用。用 OCH

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00249

文献信息

• Aurone derivatives as promising antibacterial agents against resistant Gram-positive pathogens
  作者：Hamza Olleik、Samir Yahiaoui、Brayan Roulier、Elise Courvoisier-Dezord、Josette Perrier、Basile Pérès、Akram Hijazi、Elias Baydoun、Josette Raymond、Ahcène Boumendjel、Marc Maresca、Romain Haudecoeur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.022

  日期：2019.3

  variously substituted aurones was synthesized and evaluated against Methicillin-Resistant S. aureus (MRSA) and P. aeruginosa. Several analogues were found active against MRSA, but no effect was recorded against P. aeruginosa. Compounds 27, 30 and 33 showed low cytotoxicity, and were tested against a full range of bacterial (Gram-positive and Gram-negative) and fungal species, including resistant strains

  合成了一组各种取代的金酮，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌进行了评估。发现几种类似物对MRSA具有活性，但未记录到对铜绿假单胞菌的作用。化合物27，30和33显示出低细胞毒性，并针对全方位细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌种类，包括耐药菌株的测试。这些金星显示出对革兰氏阳性细菌的选择性抑制，具有极好的治疗指数值，而对几种革兰氏阴性菌株幽门螺杆菌和溶藻弧菌则没有明显作用。是测试的革兰氏阴性细菌中唯一易感的菌株。透化测定表明，至少一些金黄色素的抗菌活性可能与细菌膜的改变有关。总的来说，这项研究支持将金刚烷支架用于新的有效和选择性抗菌剂的开发。
• AURONE DERIVATIVE-CONTAINING COMPOSITION FOR DIAGNOSIS
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2113258A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  The present invention provides a composition for diagnosing amyloid-related diseases, comprising a compound represented by general formula (I): wherein X represents O or the like; R1, R3, R4, R5, R6, R8 and R9 represent a hydrogen atom or the like; R2 represents a halogen atom or the like; and R7 represents a dimethylamino group or the like; or the compound labeled with a radionuclide, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the labeled compound. The compound represented by general formula (I) has all of the following properties: high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and rapid clearance from sites without senile plaques in the brain.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样蛋白相关疾病的组合物，包括由通式（I）表示的化合物： 其中X代表O或类似物；R1、R3、R4、R5、R6、R8和R9代表氢原子或类似物；R2代表卤原子或类似物；R7代表二甲氨基基团或类似物； 或者标记有放射性核素的化合物，或者化合物或标记化合物的药用盐。通式（I）表示的化合物具有以下所有特性：对淀粉样β蛋白具有高结合特异性，能够高透过血脑屏障，以及在大脑中无老年斑块的部位迅速清除。
• Probing the aurone scaffold against Plasmodium falciparum: Design, synthesis and antimalarial activity
  作者：Marta P. Carrasco、Ana S. Newton、Lídia Gonçalves、Ana Góis、Marta Machado、Jiri Gut、Fátima Nogueira、Thomas Hänscheid、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.076

  日期：2014.6

  were also prepared. Screening against the chloroquine resistant Plasmodium falciparum W2 strain identified novel aurones with IC50 values in the low micromolar range. The most potent compounds contained a basic moiety, with the ability to accumulate in acidic digestive vacuole of the malaria parasite. However, none of those aurones revealed significant activity against hemozoin formation and falcipain-2

  通过苯并呋喃酮和适当取代的苯甲醛的直接醛醇缩合反应合成了包含44个不同取代的金酮衍生物的文库。引入了使用钯催化方案的微波增强合成，作为扩展金质支架周围化学空间的有力策略。另外，还制备了在环A处含有7-氨基甲基-6-羟基取代图案的曼尼希碱衍生物。针对耐氯喹的恶性疟原虫W2菌株进行筛选，鉴定出具有IC 50的新型金质值在低微摩尔范围内。最有效的化合物包含一个碱性部分，具有在疟原虫的酸性消化液中积累的能力。然而，这些金黄色素均未显示出对血zo素形成和falcipain-2的显着活性，falcipain-2是在恶性疟原虫感染的血液阶段表达的两个经过验证的靶标，并在该寄生虫的消化液中起作用。总的来说，这项研究突出了（i）金氧烷作为使用钯催化方法快速递送先导化合物进行进一步优化的合成程序平台的有用性，以及（ii）新型金酮衍生物作为有前景的抗疟疾化合物的潜力。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds
  作者：Julian Garrec、Alexis Archambeau、Anaïs Scuiller、Xueyang Liu、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0040-1706038

  日期：2021.6

  A Pd-catalyzed oxa-(4+4)-cycloaddition between 1-azadienes and (2-hydroxymethyl)allyl carbonates is described. Aurone-derived azadienes furnished polycyclic 1,5-oxazocines in good yields. Interestingly, linear azadienes have also been involved and yielded monocyclic heterocycles with complete regioselectivity. DFT calculations were carried out to gain insight on this observation.

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。