sarmentosamide | 1373516-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sarmentosamide
• 英文别名: Sarmentosamide；(E,4S)-4-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-2-methylpent-2-enamide
• CAS: 1373516-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RLRAXUHUWIIGIW-MSZNJUQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarmentosamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-草酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sarmentosamide, a novel hexadienamide from Thai soil actinomycetes

  摘要：

  A new hexadienamide derivative named sarmentosamide (1) was identified from the culture of Streptomyces sp. SBI108 isolated from Thai soil under an herb. The structure was elucidated on the basis of spectroscopic data, and the absolute configuration was determined by chemical degradation.

  DOI：

  10.1080/14786419.2012.671313
• 作为产物：
  描述：

  2(Z),4(E)-sorbic acid 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 sarmentosamide
  参考文献：
  名称：

  转酰基转移酶聚酮化合物生物合成中脱水双模块的机制：保肝汉泰霉素的示范研究

  摘要：

  生物测定引导的分级分离导致从壮观链霉菌CCTCC M2017417 中分离出杭泰霉素 (HTM)并发现了其保肝特性。NMR 的结构解析表明需要进行结构修正。还分离了推定的 HTM 降解产物，并通过全合成确认了其结构。生物合成基因簇被鉴定出来，类似于一种杂合反式-AT PKS/NRPS 生物合成机器，其第一个 PKS 酶包含一个内部脱水双模块，通常发现它在其他反式中分裂-AT PKS。这种脱水双模块的机制经常被提出，但从未被深入研究过。在这里，我们介绍了体内突变和体外酶促实验，这些实验通过脱水双模块提供了对催化的初步和详细的机制见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202106250

文献信息

• The Mechanism of Dehydrating Bimodules in <i>trans</i> ‐Acyltransferase Polyketide Biosynthesis: A Showcase Study on Hepatoprotective Hangtaimycin
  作者：Minghe Luo、Houchao Xu、Yulu Dong、Kun Shen、Junlei Lu、Zhiyong Yin、Miaomiao Qi、Guo Sun、Lingjie Tang、Jin Xiang、Zixin Deng、Jeroen S. Dickschat、Yuhui Sun

  DOI：10.1002/anie.202106250

  日期：2021.8.23

  enzyme contains an internal dehydrating bimodule, which is usually found split in other trans-AT PKSs. The mechanisms of such dehydrating bimodules have often been proposed, but have never been deeply investigated. Here we present in vivo mutations and in vitro enzymatic experiments that give first and detailed mechanistic insights into catalysis by dehydrating bimodules.

  生物测定引导的分级分离导致从壮观链霉菌CCTCC M2017417 中分离出杭泰霉素 (HTM)并发现了其保肝特性。NMR 的结构解析表明需要进行结构修正。还分离了推定的 HTM 降解产物，并通过全合成确认了其结构。生物合成基因簇被鉴定出来，类似于一种杂合反式-AT PKS/NRPS 生物合成机器，其第一个 PKS 酶包含一个内部脱水双模块，通常发现它在其他反式中分裂-AT PKS。这种脱水双模块的机制经常被提出，但从未被深入研究过。在这里，我们介绍了体内突变和体外酶促实验，这些实验通过脱水双模块提供了对催化的初步和详细的机制见解。
• Sarmentosamide, a novel hexadienamide from Thai soil actinomycetes
  作者：Shigeru Kitani、Ayako Tomio、Akkaraphol Srichaisupakit、Ratama Daduang、Bungonsiri Intra、Watanalai Panbangred、Naoya Oku、Yasuhiro Igarashi、Takuya Nihira

  DOI：10.1080/14786419.2012.671313

  日期：2013.2.1

  A new hexadienamide derivative named sarmentosamide (1) was identified from the culture of Streptomyces sp. SBI108 isolated from Thai soil under an herb. The structure was elucidated on the basis of spectroscopic data, and the absolute configuration was determined by chemical degradation.