2-allyl-6-fluoroaniline | 1170692-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-fluoroaniline
• 英文别名: 2-fluoro-6-prop-2-enylaniline
• CAS: 1170692-57-5
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: QLCNOBCCERAXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-fluoroaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (R,2R)-1-(2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-2-methylpiperidine 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.33h， 生成 莱莫维韦
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基CH氨化反应获得手性氢嘧啶

  摘要：

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201709681
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-fluoroaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到2-allyl-6-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过8- exo- trig环化方式通过氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应合成高度取代的二苯并偶氮嗪衍生物

  摘要：

  仍然缺乏高度取代的二苯并偶氮胺系统的合成。已经开发了一种有效的合成方案，该方案利用顺序的芳族氮杂-Claisen重排，随后实施分子内Heck反应作为关键步骤，用于合成具有生物学相关性的各种二苯并偶氮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.105

文献信息

• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines
  作者：Hong-Yu Zhang、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc10267c

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of various phosphorated indolinesviaa copper-catalyzed radical cascade cyclization reaction has been developed.

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。
• Synthesis of substituted 1-benzazepin-2-ones via ring-closing olefin metathesis
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Min Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.022

  日期：2009.4

  1-benzazepin-2-one ring system is an important structural feature of marketed drugs, clinical candidates, and other bioactive molecules. We have developed a new benzazepinone synthesis that employs ring-closing olefin metathesis as a key step. This route provides efficient access to substituted benzazepinones that are difficult to synthesize via existing procedures.

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Low Temperature C–H Allylation of N-Aryl-trichloro Acetimidamide
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02150

  日期：2016.12.2

  directing group for the directed C–H-allylation reactions. Depending on the allylating agent used, selectively either mono- or diallylated products were readily synthesized. Moreover, the trichloro acetimidamide directing group was found to be highly efficient even at lower temperature for the C–H-allylation reaction. Due to mildness of the reaction conditions, double bond isomerization or cyclization

  容易合成的三氯乙酰胺是直接C-H-烯丙基化反应的良好指导基团。取决于所用的烯丙基化试剂，容易地选择性地合成单-或二烯丙基化的产物。此外，即使在较低的温度下，CH-H-烯丙基化反应也能有效地控制三氯乙酰胺基。由于反应条件温和，未观察到双键异构化或环化为吲哚副产物。