2-(3-氯-2-羟基丙氧基)-苯甲腈 | 42864-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-氯-2-羟基丙氧基)-苯甲腈
• 英文名称: (RS)-1-chloro-3-(2-cyanophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-(2-cyanophenoxy)propan-2-ol；1-Chlor-3-(o-cyanophenoxy)-2-propanol；2-(3-Chloro-2-hydroxypropoxy)benzonitrile
• CAS: 42864-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: MUFFOLPYTIIKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯-2-羟基丙氧基)-苯甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive indole derivatives of phenoxypropanolamines with .beta.-adrenergic receptor antagonist and vasodilating activity

  摘要：

  A series of 25 aryloxypropanolamines containing the 3-indolyl-tert-butyl [i.e., 1,1-dimethyl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl] or substituted 3-indolyl-tert-butyl moiety as the N substituent is reported. These compounds have been tested for antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats (SHR), beta-adrenergic receptor antagonist action in conscious normotensive rats, vasodilating activity in ganglion-blocked rats with blood pressure maintained by angiotensin II infusion, and for intrinsic sympathomimetic action (ISA) in reserpinized rats. Some of the compounds exhibit antihypertensive activity in combination with beta adrenergic receptor antagonist and vasodilating action. The structure--activity relationships in these tests are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00177a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(3-氯-2-羟基丙氧基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  高效化学合成（RS）-，（R）-和（S）-Bunitrolol

  摘要：

  摘要 据报道，β-肾上腺素能受体阻断剂苯尼洛尔是一种新的化学方法，也是第一个化学酶法合成，呈外消旋（RS）和对映体富集形式（R和S）。中间体（R）-和（S）-1-氯-3-（2-氰基苯氧基）丙-2-醇中间体是通过酶动力学拆分由相应的外消旋醇合成的。市售脂肪酶PS-C和CCL在外消旋醇与乙酸乙烯酯的酯交换过程中表现出互补的对映选择性，提供（R）-醇与（S）-乙酸酯和（S）-醇与（R））-乙酸盐，分别代表用于逆转对映选择性的酶促开关的一个例子。优化了温度，时间，底物和酶的浓度以及反应介质等各种反应参数对活性和对映选择性的影响。通过用叔丁胺处理，将（R）-和（S）-醇分别转化为（S）-和和（R）-布尼特洛尔。酶法获得的（R）-和（S）-乙酸盐通过化学水解脱乙酰基化为相应的醇，并进一步转化为（S）-和（R）-bunitrolol通过化学方法。这是该药物的两种对映异构体的首次化学合成。（RS） - ，（-

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340465

文献信息

• Improvement and simplification of synthesis of 3-aryloxy-1,2-epoxypropanes using solvent-free conditions and microwave irradiations. Relation with medium effects and reaction mechanism
  作者：Beata K. Pchelka、Andre Loupy、Alain Petit

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.067

  日期：2006.11

  Some 3-aryloxy-1,2-epoxypropanes, interesting as potential synthons in beta-adrenergic receptor antagonists preparation, were obtained in excellent yields (65-96% within 2-17 min) by microwave activation (monomode system) using solid-liquid solvent-free phase transfer catalysis (PTC). The best results for the O-alkylation of some phenols with epichlorohydrin were obtained using TBAB and NaOH/K2CO3 (1:4 mol/mol) as phase transfer catalyst and more acceptable basic system, respectively. These new procedure is compared with classical methods. Significant specific microwave effect (non-purely thermal) was evidenced in all cases. They were discussed in terms of reaction medium and mechanism, taking into account the variations in polarity of the systems. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.